Chimica Organica-DiSTABiF

1. Identificare il tipo di orbitali (indicati dalle lettere a-g nell’immagine seguente); specificare anche se si tratta di orbitali atomici o molecolari.

2. Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi (escluso l’H) dei seguenti composti

3. Per gli atomi indicati da una freccia nei seguenti composti, indicare:

4. Descrivi ibridazione, geometria e angolo di legame per gli atomi indicati da freccia nella seguente struttura:

5a. Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi indicati da una freccia:

5b. In riferimento all’esercizio 5a, prendere in considerazione i legami presenti tra b/e e c/d rispettivamente. Fornire una descrizione dettagliata degli orbitali ibridi che si sovrappongono e degli orbitali molecolari che si formano.

6. Quale delle seguenti affermazioni è falsa?
Un orbitale molecolare sigma
a) può derivare dalla sovrapposizione laterale di due orbitali atomici p
b) può derivare dalla sovrapposizione testa-testa di due orbitali atomici p
c) può derivare dalla sovrapposizione di due orbitali atomici s
d) può derivare dalla sovrapposizione di un orbitale atomico s e un orbitale atomico p

7. Gli orbitali molecolari di antilegame sono prodotti da:
a) interazione costruttiva (in fase) degli orbitali atomici
b) interazione distruttiva (fasi opposte) degli orbitali atomici
c) la sovrapposizione degli orbitali atomici di due ioni negativi
d) tutte le precedenti
e) nessuna delle precedenti

8. Quali orbitali ibridi si trovano nella molecola di acqua?
a) sp³
b) sp²
c) sp³d
d) sp

9. Quali orbitali si formano per sovrapposizione assiale di 2 orbitali sp³ ? Quali orbitali sono invece coinvolti nella formazione di un legame pi-greco?

10. Proporre formule di struttura per le molecole aventi le seguenti caratteristiche:
a) due atomi di carbonio ibridati sp² e due atomi di carbonio ibridati sp³
b) quattro atomi di carbonio tutti ibridati sp²
c) due atomi di carbonio ibridati sp, e due atomi di carbonio ibridati sp²

11. Proporre la struttura di una molecole che soddisfi i seguenti criteri: contiene 2 atomi di carbonio ibridati sp² e 2 atomi di carbonio ibridati sp³. Dire quali sono la geometria e gli angoli di legame di ciascun carbonio.

12. Nelle seguenti figure, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera. a) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli; b) Indicare (per quei legami) il tipo di orbitale/i molecolare/i; c) dire quali orbitali atomici/orbitali ibridi sono coinvolti nella formazione del legame.
d) Considerando tutti i legami singoli C-C della molecola, qual è il legame più corto? (NB: in questo caso ci riferiamo a tutti i legami, non solo a quelli indicati da freccia e lettera)

13. Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.

1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli;
2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i;
3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame.
4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?

14. Quella qui riportata è la struttura della vitamina C

a) Individuare il legame singolo C-C più corto
b) dire quali orbitali molecolari danno luogo al doppio legame C=O e quali orbitali atomici/ibridi sono usati per formare tali orbitali molecolari
c) dire quanti atomi di idrogeno in tutto sono presenti nella molecola
e) individuare gli atomi di carbonio ibridati sp²

15) La struttura di seguito riportata è quella della chinina. Osservare gli atomi e i legami indicati da lettere e numeri e completare le seguenti frasi o rispondere alle seguenti domande

I) La coppia solitaria dell’atomo di azoto a si trovano in un orbitale_______; quella dell’atomo di azoto b si trova in un orbitale_______
II) Osservare il legame indicato dalla c ed indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i______________________________________________________________________________________
III) Quali orbitali atomici ibridi si sovrappongono per formare il legame c?_____________________________________________________________________________________
IV) Qual è il legame più corto tra quelli indicati dai numeri da 1 a 4?____________________________________________________________________________________

16. Il composto mostrato in figura è il paclitaxel, un farmaco antitumorale. Indicare l’ibridazione dei carboni indicati dalle lettere A e B e dai numeri 1,2,3.

17. Dire quali sono l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame del catione metile.

18. Dire com’è ibridato l’atomo di ossigeno nella molecola d’acqua. Dire quali sono le evidenze a favore di tale ibridazione.

1) Scrivere la struttura di Lewis dello ione solfato. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali di ciascun atomo.

2) Per lo ione fosfato (PO₄^3-) è possibile scrivere diverse strutture di risonanza. Scrivere la struttura di Lewis che rappresenta una delle strutture che contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali per tutti gli atomi.

3) Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di carbonio e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza                          

4) Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di zolfo e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza. 

5) Tra le strutture riportate di seguito, solo una rappresenta in maniera corretta il composto di formula molecolare C₂H₅OH. Individuare la struttura corretta e individuare gli errori presenti nelle altre.

6) Disegnare la struttura di Lewis del composto di formula molecolare CH₂Br₂

7) Scrivere una formula condensata, la formula molecolare e la struttura a segmenti per ciacuna delle seguenti strutture di Kekulé

8) Scrivere la struttura di Kekulé, la formula molecolare e la struttura a segmenti per ciacuna delle seguenti formule condensate

9) Per ciascuna delle seguenti strutture a segmenti, scrivere una formula condensata, la struttura di Kekulé corrispondente e la formula molecolare

10) Per ciascuno dei seguenti composti, scrivi a) formula molecolare, b) struttura di Kekulè, c) una struttura condensata alternativa, quando possibile d) la struttura a segmenti

11) Disegna la struttura a segmenti per ciascuno dei seguenti composti

12) Scrivi una delle possibili strutture condensate per ciascuno dei seguenti composti

Qui troverete qualche esercizio che, insieme al test di ingresso*, può essere utile per rivedere la Chimica generale. Alcuni esercizi riguardano argomenti non trattati a lezione, proprio in virtù del fatto che questi argomenti ricadono in quelle che sono le conoscenze preliminari necessarie per affrontare il corso di Chimica Organica.

1. Quanti elettroni, in tutto, possono occupare
a) gli orbitali 4p
b) gli orbitali 3d
c) l’orbitale 1s
d) gli orbitali 4f?

2. Indicare il numero di protoni, neutroni ed elettroni in un atomo di
a) ¹³C
b) ³⁷Cl
c)³⁵Cl
d) ²³⁵U

3. Indicare il numero di elettroni di valenza di ognuno dei seguenti elementi
a) N
b) P
c) C
d) Na
e) Cl
f) Xe
g) O
h) Si

4. Identificare l’isotopo i cui atomi contengono
a) 78 neutroni, 52 protoni e 52 elettroni
b) 108 neutroni, 73 protoni e 73 elettroni

5. Quali ioni è prevedibile che formino a) lo iodio; b) il calcio; c) il potassio?

6. Prevedere la configurazione dello stato fondamentale degli atomi degli elementi dell’esercizio 3

7. L’energia di ionizzazione primaria diminuisce lungo i gruppi. Spiegare perchè.

8. L’energia di ionizzazione secondaria (=l’energia richiesta per rimuovere un elettrone da uno ione gassoso con carica positiva) è, in genere, più elevata della primaria. Spiegare perchè.

9. Fornire una definizione di affinità elettronica

10. Prendiamo in considerazione un elemento elettronegativo. Come sarà la sua energia di ionizzazione (elevata o bassa)? E la sua affinità elettronica?

NB: è possibile utilizzare la tavola periodica e, in caso di difficoltà, si consiglia fortemente di rivedere gli argomenti di chimica generale su cui si riscontrano tali difficoltà

*Per chi non ha fatto il test di ingresso entro la scadenza, è ora possibile farlo utilizzando questo link: https://forms.office.com/e/ibVSAZaDiQ
Il link è accessibile anche a coloro che hanno già fatto il test.