Esercitiamoci ancora sulla stereochimica
1. Individuare gli atomi di carbonio chirali nelle strutture A–L
2. Individuare tutte le unità stereogeniche nei composti dell’esercizio 1 e dire qual è il numero massimo possibile di stereoisomeri per ciascuna struttura.
3. Attribuire il nome IUPAC, comprensiovo di stereochimica, ai composti dell’esercizio 1.
Note:
Quando una molecola presenta sia centri chirali sia doppi legami per i quali è possibile definire la configurazione geometrica, i descrittori R/S ed E/Z devono essere riportati all’interno della stessa coppia di parentesi tonde, prima del nome del composto. I descrittori, ciascuno preceduto dal relativo numero di posizione (locante), vengono elencati in ordine crescente, indipendentemente dal fatto che si riferiscano a un centro chirale o a un doppio legame.
Esempio:
Quando un centro chirale o un doppio legame stereogenico si trova all’interno di un sostituente ramificato, il relativo descrittore stereochimico deve essere associato al nome del sostituente, anziché a quello della catena principale. In questo caso, il descrittore R/S o E/Z, preceduto dal numero che indica la posizione, viene riportato tra parentesi tonde all’inizio del nome del sostituente. Il nome completo del sostituente, comprensivo del descrittore stereochimico, viene quindi racchiuso tra parentesi quadre.È importante ricordare che la numerazione del sostituente è indipendente da quella della catena principale.
Esempio:
4. Dire quali composti dell’esercizio 1 non sono otticamente attivi, giustificando la risposta.
5. Per ogni composto dell’esercizio 1 che contiene carboni chirali scrivi, quando possibile, i) l’enantiomero, ii) un diastereoisomero
6. Disegnare tutti gli isomeri costituzionali del bromopentano con catena lineare; indicare quali possono esistere come coppie di enantiomeri.
7. Disegnare una formula prospettica del (2R)-butan-2-olo e del (2S)-2-bromobutano; disegnare poi i rispettivi enantiomeri in proiezione di Fischer
8. Disegnare tutti gli stereoisomeri dell’1,2-dimetilciclopentano; indicare relazioni enantiomeriche e diastereoisomeriche.
9. Individuare un isomero costituzionale del pent-3-en-2-olo con centri chirali ma senza doppio legame C=C. Disegnarlo e attribuire nome IUPAC.
10. Per il (2R,3S)-2-bromo-3-metilpentano: (a) disegnare formula prospettica, Fischer e Newman lungo C2–C3; (b) disegnare enantiomero e un diastereoisomero
11. Per ciascuno dei seguenti composti fare quanto indicato nella colonna di destra
i) Attribuire il nome IUPAC comprensivo di stereochimica; ii) Convertire in proiezione di Fischer; iii) scrivere un diastereoisomero del composto mostrato, in proiezione di Fischer e iv) attribuire il nome IUPAC; v) scrivere il nome IUPAC dell’enantiomero del composto iniziale
i) Convertire in proiezione di Newman lungo il legame C2-C3; ii) Scrivere la struttura a cavalletto lungo lo stesso legame di un conformero eclissato e iii) trasformarla in una proiezione di Fischer; iv) scrivere la struttura a segmenti di un diastereoisomero; v) scrivere il nome IUPAC dell’enantiomero del composto scritto in iv).
i) convertire in proiezione di Fischer; ii) disegnare la proiezione di Fischer di un diastereoisomero; iii) disegnare la formula prospettica dell’enantiomero del composto scritto in ii); iv) dire qual è la relazione steroechimica tra quest’ultimo composto e quello iniziale; v) attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica al composto mostrato in figura.
i) Scrivere la proiezione di Newman corrispondente; ii) scriverne un conformero eclissato; iii) convertire la proiezione di Fischer in formula prospettica; iv) scrivere il conformero eclissato in formula prospettica v) scrivere la struttura a segmenti dell’enantiomero del composto in figura
i) Attribuire il nome IUPAC comprensivo di stereochimica; ii) Scrivere una proiezione di Newman lungo i legami C1-C6 e C3-C4; iIi) Individuare il conformero più stabile; iv) scrivere la struttura a sedia di tale conformero; v) Scrivere la struttura a sedia del conformero meno stabile di un suo diastereoisomero
12. Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (isomeri conformazionali/enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro):
13. Scrivere la struttura a cavalletto, secondo il legame C2-C3, del conformero più stabile del (2S,3R)-2-cloro-3,4-dimetilpentano.
14. Prendendo in considerazione il (2R,3R)-2,3-dibromobutano, scrivere A) l’enantiomero in proiezione di Fischer, B) un diastereoisomero con una struttura a segmenti. Poi, per ciascuno dei due composti, dire se sono otticamente attivi e giustificare la risposta.
15. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti (vedi note esercizio 3 prima di procedere):
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