Chimica Organica-DiSTABiF

Prima di affrontare questi esercizi, prendere visione del materiale didattico pubblicato…

Nomenclatura di composti organici mono- e polifunzionali

…e fare gli esercizi dei set precendenti:

Nomenclatura composti carbonilici

Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.

PRIMO SET:
In questo set di esercizi, troverete il gruppo aldeidico o il gruppo chetonico come gruppi funzionali non prioritari. In questo caso vanno indicati come sostituenti.
Questo è il caso quando nella molecola sono presenti anche gruppi funzionali relativi ai derivati degli acidi carbossilici (esempi a-c). O quando il gruppo aldeidico o chetonico sono ripetuti, ma presenti in due unità strutturali diverse (esempio f), per cui non possono essere tutti inclusi nella catena principale.
Inoltre, tra il gruppo aldeidico e quello chetonico, il primo ha priorità (g-h).
A seconda dei casi (vedi materiale didattico per ulteriori chiarimenti) dovremo usare “-osso” (=O) o formil (HC=O).

SECONDO SET:

Qui troverete il gruppo ammidico come sostituente.
Questo è il caso in cui oltre a questo gruppo funzionale è presente uno qualsiasi dei gruppi funzionali degli altri derivati degli acidi carbossilici (che avranno priorità).
Possiamo avere due casi diversi. Infatti il legame con la catena principale, in questo caso, potrebbe avvenire o attraverso il carbonio (a-b) o attraverso l’eteroatomo (c). Vedi le dispense per ulteriori chiarimenti sulla nomenclatura da usare in ciascun caso.

TERZO SET:

Qui troverete il gruppo C(=O)Cl come sostituente. Questo è il caso in cui sono presenti altri gruppi funzionali prioritari (gruppo estereo o carbossilico).

QUARTO SET:

Gruppo estereo come sostituente. Questo è il caso in cui nella molecola c’è un anche un gruppo carbossilico (che ha priorità rispetto al gruppo estereo). Come nel caso del gruppo ammidico, il legame con la catena principale può avvenire o attraverso il carbonio (a) o attraverso l’eteroatomo (b)

QUINTO SET:

Il gruppo carbossilico sarà denominato come un sostituente solo quando è ripetuto più volte nella stessa molecola, ma non può essere incluso tutte le volte nello scheletro principale (e quindi non possiamo usare il suffisso -dioico, -trioco, etc.).
Esempio:

NB: anche nel caso degli altri derivati degli acidi carbossilici, quando i gruppi funzionali sono ripetuti più volte ma non possono per qualsiasi motivo essere tutti inclusi nello scheletro principale, quelli presenti sulle ramificazioni vanno indicati come sostituenti.

SESTO SET

Esercizi misti.
Prima di procedere con questo set, si consiglia di prendere visione delle dispense già citate sopra (dove troverete anche indicazioni su come indicare il benzene come sostituente) e dei seguenti esercizi svolti: Esercizi svolti I, Esercizi svolti II
NB: fate attenzione ai commenti presenti nel file “Esercizi svolti I” relativi alle correzioni in accordo con l’aggiornamento delle regole IUPAC. Per visualizzare detti commenti, cliccate sul fumetto (si aprirà un commento come mostrato nello screenshot sotto) o aprite la sezione commenti nel file pdf.

Tralasciare la lettera H dell’esercizio 4!

Esercizio 1

Esercizio 2

Esercizio 3

Esercizio 4