Chimica Organica-DiSTABiF

I seguenti set di esercizi comprendono esercizi di nomenclatura relativi ai composti carbonilici e includono anche gruppi funzionali per i quali non abbiamo ancora affrontato la nomenclatura a lezione (questa parte sarà completata lunedì).

NB: per alcune classi di composti (es. lattoni, lattami, anidridi, nitrili, ecc.), che non sono presenti in questo set di esercizi, non sarà richiesta la conoscenza delle regole di nomenclatura IUPAC, ma sarà in ogni caso necessario saper riconoscere il gruppo funzionale.

In questi esercizi, troverete composti in cui sono presenti anche gruppi funzionali già incontrati in precedenza. Il gruppo carbonilico avrà sempre priorità rispetto a ciascuno di essi. Quindi, sarà necessario applicare le regole IUPAC che già conoscete. Non troverete invece esercizi in cui sono presenti più gruppi carbonilici. Lunedì a lezione capiremo qual è la priorità relativa di questi ultimi.

1) Acidi carbossilici

Come si costruisce il nome: acido alcanoico (dove “alcan” indica la radice del nome attribuita in base al numero di atomi di carbonio della catena principale). Eventuali sostituenti vanno indicati utilizzano gli opportuni prefissi, mentre eventuali legami multipli vanno indicati utilizzando l’opportuno suffisso, sempre indicando la posizione. Le notazioni relative alla stereochimica vanno poste dopo la parola “acido”. Il carbonio carbonilico, in questo caso, è sempre 1 e quindi non va indicata la posizione.
Per i composti ciclici (vedi esempio c), nei quali il gruppo funzionale è direttamente legato al ciclo, la presenza del gruppo carbossilico si indica proprio con il suffisso “carbossilico” (acido cicloalcancarbossilico). Anche in questo caso la posizione 1 non va indicata se non sono presenti altri sostituenti (es. “acido cicloesancarbossilico”), ma va indicata se sono presenti altri sostituenti o gruppi funzionali (secondo l’ultimo aggiornamento IUPAC), come nell’esempio c.

2) Cloruri acilici

Come si costruisce il nome: cloruro di alcanoile (dove “alcan” indica la radice del nome attribuita in base al numero di atomi di carbonio della catena principale). Eventuali sostituenti vanno indicati utilizzano gli opportuni prefissi, mentre eventuali legami multipli vanno indicati utilizzando l’opportuno suffisso, sempre indicando la posizione. Le notazioni relative alla stereochimica vanno poste dopo le parole “cloruro di”. Il carbonio carbonilico in questo caso è sempre 1 e quindi non va indicata la posizione.
Per i composti ciclici (vedi esempio c), la presenza del gruppo carbonilico si indica con il suffisso “carbonile” (NB: nell’esempio l’1 è riferito alla posizione del doppio legame). Per quanto riguarda l’indicazione del numero 1 nel nome, valgono le stesse regole viste per gli acidi carbossilici.

3) Esteri

Come si costruisce il nome: alcanoato di alchile (dove “alcan” indica la radice del nome attribuita in base al numero di atomi di carbonio della catena principale, “alchile” fa invece riferimento alla catena -OR). Eventuali sostituenti vanno indicati utilizzano gli opportuni prefissi, mentre eventuali legami multipli vanno indicati utilizzando l’opportuno suffisso, sempre indicando la posizione. Le notazioni relative alla stereochimica vanno poste all’inizio del nome (vedi esempio b). Il carbonio carbonilico in questo caso è sempre 1 e quindi non va indicata la posizione.
Per i composti ciclici (vedi esempio c), la presenza del gruppo funzionale si indica con il suffisso “carbossilato”. Per quanto riguarda l’indicazione del numero 1 nel nome, valgono le stesse regole viste per gli acidi carbossilici.

4) Ammidi

Come si costruisce il nome: alcanammide (dove “alcan” indica la radice del nome attribuita in base al numero di atomi di carbonio della catena principale). Eventuali sostituenti vanno indicati utilizzano gli opportuni prefissi, mentre eventuali legami multipli vanno indicati utilizzando l’opportuno suffisso, sempre indicando la posizione. Le notazioni relative alla stereochimica vanno poste all’inizio del nome. Il carbonio carbonilico in questo caso è sempre 1 e quindi non va indicata la posizione.
Per i composti ciclici (vedi esempio c), la presenza del gruppo ammidico si indica con il suffisso “carbossammide” (più raramente carbossiammide). I sostituenti legati all’azoto vanno indicati come già visto in precedenza nel caso delle ammine (esempio b). Per quanto riguarda l’indicazione del numero 1 nel nome, valgono le stesse regole viste per gli acidi carbossilici.

5) Aldeidi e chetoni

Il suffisso da usare nel caso dell’aldeide è “-ale”, nel caso del chetone “-one”. Nelle aldeidi a catena lineare, il gruppo funzionale sarà sempre in posizione 1, quindi non va indicato (a). Nel caso del chetone, bisogna invece indicare la posizione del gruppo funzionale (b).
Per le aldeidi cicliche (il che significa che il gruppo funzionale è direttamente legato al ciclo), si usa il suffisso “-carbaldeide” (c). Per quanto riguarda l’indicazione del numero 1 nel nome, valgono le stesse regole viste per gli acidi carbossilici.