Weekend Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito. NB: questa volta il quesito è distinto in A e B e sarà possibile dare risposta anche ad uno solo dei due
- La risposta dovrà essere inserita come commento al post. Per commentare è necessario essere registrati al blog ed aver effettuato il login! Identificarsi utilizzando nome e cognome.
- Ognuno può rispondere solo una volta per ogni quesito (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore o i vincitori (2 punti per A e 2 punti per B) sarà/saranno annunciato/i lunedì a lezione.
Sotto sono riportate due reazioni con i rispettivi prodotti (A e B) e con l’indicazione relativa al fatto che quelli indicati siano il prodotto principale o, nel caso di A, addirittura l’unico prodotto della reazione in questionw. Fornire una spiegazione plausibile per i prodotti osservati, utilizzando al massimo 30 parole per ciascun quesito.
Chimica Organica-DiSTABiF 
Nel composto A se il cloro si attaccasse al carbocatione primario otterremmo un composto altamente instabile e perciò non si forma. Nel composto B l’alogeno potrebbe attaccarsi a entrambi i carboni ibridati sp2, ma il carbocatione terziario risulterà più stabile per iperconiugazione. Adriana Palma A36004768
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Nel quesito A, il Cloro a seguito della reazione avvenuta con l’acido cloridrico, si lega ad un carbocatione primario, rispetto che un carbocatione secondario avendo esso una grande nuvola elettronica nonostante la grande elettronegativita del fluoro risultera esserci una grande tensione sterica; quindi il cloro si lega al carbocatione primario per allontanarsi da quello secondario diminuendo cosi l’interazione sterica. Nel quesito B, per quanto riguarda il Fluoro quanto scritto precedentemente non accade, esso si lega ad un carbocatione primario perche viene aggiunto acido floridrico ad una molecola che contiene gia fluoro, e quindi questo é l’unico caso in cui il fluoro risultera essere l’elettrofilo perche l’interazione che c’é tra quello aggiunto e quello gia presente in molecola si formera un’interazione dipolo-indotto dipolo-indotto.
Alessandra Muzio A36004881
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Sia in A che in B la regola di Markovnikov non viene rispettata a causa della presenza del fluoro nella conformazione del reagente indicato. Ciò è legato al fatto che, essendo il fluoro, l’atomo più elettronegativo, quando si lega ad una specifica molecola tende ad attirare a se gli elettroni (effetto elettron-attrattore). Per questo motivo essendo nel caso A anche il cloro molto elettronegativo l’addizione avviene in modo da portare la carica positiva del carbocatione più lontana possibile dal gruppo elettron attrattore. Al contrario nel caso B, essendo l’atomo che si lega alla molecola un fluoro essi hanno differenza di elettronegativitá nulla la molecola andrà a stabilizzarsi maggiormente quando sono vicini.
Chiara Bianchi A36004958
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A) CF3 è un gruppo fortemente elettron-attrattore, che destabilizza il carbocatione più vicino. Per cui si forma soltanto il carbocatione con il carbonio che porta carica positiva più lontano da CF3, dove conseguentemente si attaccherà il cloro.
B) Il fluoro ha effetto elettron-attrattore, quindi sposta gli elettroni verso di se. Il carbonio più vicino al fluoro presenta maggiore densità positiva. lo ione idruro si attacca al sito più denso di elettroni, cioè il carbonio più vicino al cicloesano. Il carbocatione più stabile è quello che presenta il carbonio vicino al fluoro con densità di carica positiva, carbonio a cui si attacca il fluoro.
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La reazione segue la regola anti-Markovnikov per il forte effetto elettron- attrattore del gruppo CF3 che destabilizza il carbocatione secondario. Di conseguenza la reazione procede attraverso l’intermedio carbocationico primario, portando al prodotto anti- Markovnikov come unico prodotto.
CANTILE VALENTINA – A36004978
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A) il gruppo CF3 è un forte elettron-attrattore quindi il carbonio sp2 più vicino al gruppo legherà l’elettrofilo povero di elettroni portando ad un’addizion anti-Markovnikov
B) il fluoro ha un effetto elettron-donatore per risonanza stabilizzando il carbocatione che porterà alla formazione del prodotto principale indicato
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