Chimica Organica-DiSTABiF

1) Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati?

2) Mostrare il movimento degli elettroni che ha permesso di ottenere le strutture di risonanza illustrate a destra della freccia

3) Scrivere le strutture limite di risonanza per le seguenti specie chimiche:

4) Scrivere 3 strutture limite di risonanza per il seguente composto

5) Per ciascuna coppia, dire quale delle seguenti strutture limite di risonanza contribuisce in misura maggiore all’ibrido di risonanza:

6) Individuare i doppi legami coniugati nelle segeunti molecole:

7) Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente, motivando la risposta

8) Disporre i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente

9) Dire quale è il carbocatione più stabile tra i seguenti, spiegando i fattori che contribuiscono a stabilizzarli. Scrivere le strutture di risonanza per i carbocationi che possono essere stabilizzati per risonanza.

10) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione          

11) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:                           

12) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:                           

13) Quale delle seguenti aniline sostituite è la più basica?

14) Disponi i seguenti composti in ordine di basicità crescente. Giustificare la risposta

15) Proporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico. Mostrare tutte le strutture di risonanza dell’intermedio carbocationico

16) Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.

17) Mostrare il meccanismo di reazione di idratazione acido-catalizzata, che porta alla formazione dei prodotti principali a partire dal seguente composto: