Chimica Organica-DiSTABiF

L’ultimo aggiornamento delle regole di nomenclatura IUPAC* prevede delle variazioni in relazione alla nomenclatura degli alchini rispetto alle regole antecedenti, con particolare riferimento a quella che è la determinazione della catena principale.

Se il triplo legame (o se in generale i legami multipli) è contenuto nella catena più lunga, restano valide le regole presenti sul libro. Se, invece, esiste una catena più lunga che non è quella che contiene il triplo legame, bisogna fare attenzione.
A differenza di quanto accadeva con le regole precedenti, ora la lunghezza della catena è più importante rispetto alla presenza del triplo legame (per cui al punto 3 pag. 292 il terzo esempio non segue le regole aggiornate).

Ad esempio, il composto che segue, si chiama 4-etinilnonano: la catena più lunga è a 9 atomi di carbonio e non contiene il triplo legame. La porzione della molecola che contiene il triplo legame è dunque un sostituente, per il quale si usa il suffisso “-inil” (per indicare con “-in-” anche la presenza del triplo legame).

Quando necessario (cioè per sostituenti lunghi più di 2 atomi di carbonio) è necessario indicare anche la posizione del triplo legame, come nell’esempio seguente:

Se sono, invece, presenti due catene della stessa lunghezza, la catena principale sarà quella che contiene il triplo legame (e si deve quindi numerare la catena in modo da dare il numero più basso al primo carbonio sp). Esempio:

Si sceglie la catena che contiene il triplo legame anche quando, a parità di lunghezza, la catena satura è anche più sostituita (come già osservato nel caso della presenza di un doppio legame).

Se però una catena contiene il doppio e l’altra il triplo legame, a parità di lunghezza si sceglie come catena principale quella che contiene il doppio legame**:

Se ci sono più catene della stessa lunghezza con legami multipli, si sceglie quella che contiene più legami multipli.

Di seguito sono mostrate le 5 catene della stessa lunghezza utilizzando colori diversi. Quella da scegliere è quella riportata in rosso (3 legami multipli vs. 1 e 2)

Si ricorda, infine, che in base all’ultimo aggiornamento IUPAC, il ciclo ha la precedenza sulle catene lineari (se non sono presenti gruppi funzionali). I legami multipli non modificano quest’ordine di priorità, per cui tutti i composti indicati sotto sono dei cicloesani sostituiti ai fini della nomenclatura (vedi i nomi indicati):

*https://iupac.org/what-we-do/books/bluebook/

** Ricordiamo che se il doppio e il triplo legame sono presenti entrambi nella catena principale, restano valide le regole riportate sul libro: la catena va numerata in modo da dare il numero più basso possibile al primo legame multiplo che si incontra (sia esso il doppio o il triplo legame). Solo in caso di “parità”, il doppio legame avrà la precedenza rispetto al triplo, per cui si dovrà numerare nella direzione che dà il numero più basso possibile al primo carbonio sp² che si incontra. Vedi esempi che seguono