Chimica Organica-DiSTABiF

NB: molti degli esercizi di questo set prevedono riarrangiamenti di carbocationi

1) Determinare l’ordine di reattività in una reazione di addizione di acido alogenidrico per i seguenti alcheni: 2-metilpropene; (2Z)-2-butene; (2E)-2-butene. Motivare la risposta.

2) Quale/i dei seguenti alcheni darà l’1-bromo-1,2-dimetilciclopentano come prodotto principale della reazione con HBr?

3) Disegnare la formula di struttura dell’alchene di formula molecolare C₈H₁₄ che, per reazione con HBr, dà come prodotto principale 1-bromo-1-isopropilciclopentano.

4) Proporre un metodo per sintetizzare l’1,2-dimetilcicloesanolo a partire dal 3,3-dimetilcicloes-1-ene.

5) Spiegare perchè il prodotto della reazione di idratazione acido-catalizzata del (4R)-4-metil-1-esene ruota il piano della luce polarizzata.

6) La reazione del 2-metilpropene con metanolo in presenza di acido solforico porta alla formazione del 2-metossi-2-metilpropano (=terz-butil metil etere). Proporre un meccanismo per la formazione dell’etere.

7) Spiegare perché è impossibile sintetizzare il seguente etere utilizzando la reazione tra un alchene e un alcol:

8) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni

9) Indicare le condizioni di reazione e proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni

10) Mostrare il meccanismo della seguente trasformazione: