Surprise Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
- La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore (2 punti) sarà annunciato (insieme a quelli delle challenge precedenti) giovedì a lezione.
Abbiamo visto a lezione che, tra i conformeri sfalsati, in genere è favorito quello anti, essendo quello più stabile (es.: vedi conformazioni del butano lungo il legame C2-C3).
Ci sono però delle eccezioni: ad esempio, nel caso del 1,2-difluoroetano il conformero gauche è favorito. Fornire una spiegazione plausibile.
Chimica Organica-DiSTABiF 
La configurazione gauche risulta più stabile rispetto all’anti perchè nella configurazione anti ogni atomo di fluoro interagisce con due atomi di idrogeno e, avendo una grande differenza di elettronegativitá si creano delle nube elettroniche che rendono meno stabile la molecola. Nel conformero gauche ,invece, essendo che i due atomi di fluoro risultano vicini ognuno di essi interagirà con un solo atomo di idrogeni e la nube elettronica sarà minore rendendo la molecola più stabile.
Chiara Bianchi A36004958
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Nel caso del 1,2-difluoroetano il conformero gauche è favorito perché avviene iper coniugazione. In particolare, nella conformazione gauche, l’orbitale di legame C-H si sovrappone momentaneamente a quello ci antilegame C-F perché si trovano allineati uno affianco all’altro. In questo modo diminuisce la densità elettronica, stabilizzando il conformero.
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noi sappiamo che per le proiezioni di newman le strutture più stabili sono quelle sfalsate e quelle che riportano i gruppi ingombranti in anti. In questo caso non é così poiché il fluoro ha una grande elettronegativitá. In anti potrebbe interagire maggiormente con gli idrogeni “attraendoli” a se e creando una nuvola elettronica, in gauche, essendo i due atomi di fluoro uno vicino all’altro, interagiscono con un solo atomo di idrogeno ciascuno e tra di loro. In anti quindi é sfavorita la struttura mentre in gauche la molecola risulta essere più stabile data la minore interazione del fluoro con gli idrogeni
Braccio Angela A36004968
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Qui troverete una figura a supporto di quanto detto a lezione https://drive.proton.me/urls/NBJBMMEVD0#EDfRTCHME99e
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