Chimica Organica-DiSTABiF

1. a) L’acido metansolfonico (CH₃SO₃H) ha un pK_a di circa -2, mentre l’etanolo (CH₃CH₂OH) ha un pK_a di circa 16. Qual è l’acido più forte e quali caratteristiche strutturali giustificano questa grande differenza in termini di forza acida? (Suggerimento: scrivere le strutture di Lewis dei due composti).
b) Secondo te, l’acido trifluorometansolfonico (CF₃SO₃H) è più o meno acido dell’acido metansolfonico (CH₃SO₃H)? Perchè?

2. Se la K_a dell’acido formico è 1.7 x 10^-4, il suo pK_a sarà:
A) 1.7 B) 10.3 C) 4.0 D) 3.8 E) -2.3
(Provare a risolvere l’esercizio senza utilizzare la calcolatrice)

3. Quando il metanolo (CH₃OH) si comporta da base, il suo acido coniugato è:
A) CH₄OH B) CH₃OH₂⁺ C) CH₃O^– D) ^–CH₂OH

4) Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica dove è spostato l’equilibrio

5) a) L’etene, CH₂CH₂, ha pK_a = 44. Scrivere l’equazione che mostra dove è spostato l’equilibrio in una reazione con OH^–. b) Poi, scrivere l’equazione della reazione dell’etene con ^–NH₂. Quale sarà, tra le due, la base migliore per rimuovere il protone dall’etene? (pK_a NH₃ = 36, pK_a H₂O = 15.7)

6) Rispondere ai seguenti quesiti:

a) A quale valore di pH la concentrazione della forma basica di un composto con pK_a 6.2 è 100 volte maggiore rispetto alla forma acida?

b) A quale valore di pH la concentrazione della forma acida di un composto con pK_a 3.4 è 10 volte maggiore rispetto alla forma basica?

c) A quale valore di pH il 50% di un composto con pK_a 7.2 si troverà in soluzione nella forma basica?

d) A quale valore di pH la concentrazione della forma basica di un composto con pK_a 5.2 è 100 volte maggiore rispetto alla forma acida?

e) A quale valore di pH il 50% di un composto con pK_a 6.4 si troverà in soluzione nella forma acida?

f) Quale sarà il rapporto tra forma acida e forma basica per un composto con pK_a 5.0 in una soluzione a pH 4.0?

g) Quale sarà il pK_a di un composto che a pH=7.5 è presente in soluzione in un rapporto forma acida:forma basica pari a 10:1

(PRIMA di svolgere questo esercizio, si consiglia di consultare il problema risolto presente sul libro a pagina 73-problema 44).

7) Per ciascuno dei seguenti composti, scrivi la forma predominante a pH 3; 6; 10; 14

a) CH₃CH₂OH (pK_a= 15,9)

b) CH₃COOH (pK_a= 4,8)

c) CH₃CH₂NH₃⁺ (pK_a= 11,0)

8) La molecola mostrata di seguito è l’acido lisergico, quale sarà l’idrogeno più acido?

Curiosità: L’acido lisergico è un composto prodotto dal fungo Claviceps purpurea, anche noto come Ergot o Segale Cornuta, parassita delle graminaceae. Se assunto in certe dosi, l’acido lisergico, causa una sindrome nota come ergotismo (sindrome relativamente diffusa in passato a causa del consumo di cereali infettati dal fungo). Un derivato dell’acido lisergico, l’LSD è una potente droga allucinogena.

9) Fornire una definizione di acido e base di Lewis

10) Quali dei seguenti composti sono basi di Lewis? Quali sono acidi di Lewis? a) AlCl₃ b) PH₃ c) H₂S d) H₂O e) BH₃