Chimica Organica-DiSTABiF

L’ultimo aggiornamento delle regole di nomenclatura IUPAC* prevede delle variazioni in relazione alla nomenclatura degli alchini rispetto alle regole antecedenti, con particolare riferimento a quella che è la determinazione della catena principale.

Se il triplo legame è contenuto nella catena più lunga, restano valide le regole presenti sul libro. Se, invece, esiste una catena più lunga che non è quella che contiene il triplo legame, bisogna fare attenzione.
A differenza di quanto accadeva con le regole precedenti, ora la lunghezza della catena è più importante rispetto alla presenza del triplo legame (per cui al punto 3 pag. 292 il terzo esempio non segue le regole aggiornate).

Ad esempio, il composto che segue, si chiama 4-etinilnonano: la catena più lunga è a 9 atomi di carbonio e non contiene il triplo legame. La porzione della molecola che contiene il triplo legame è dunque un sostituente, per il quale si usa il suffisso “-inil” (per indicare con “-in-” anche la presenza del triplo legame).

Quando necessario (cioè per sostituenti lunghi più di 2 atomi di carbonio) è necessario indicare anche la posizione del triplo legame, come nell’esempio seguente:

Se sono, invece, presenti due catene della stessa lunghezza, la catena principale sarà quella che contiene il triplo legame (e si deve quindi numerare la catena in modo da dare il numero più basso al primo carbonio sp). Esempio:

Se però una catena contiene il doppio e l’altra il triplo legame, a parità di lunghezza si sceglie come catena principale quella che contiene il doppio legame:

Se ci sono più catene della stessa lunghezza con legami multipli, si sceglie quella che contiene più legami multipli

Di seguito sono mostrate le 5 catene della stessa lunghezza utilizzando colori diversi. Quella da scegliere è quella riportata in rosso (3 legami multipli vs. 1 e 2)

*https://iupac.org/what-we-do/books/bluebook/