SVOLGIMENTO PROVA SCRITTA DEL 22 LUGLIO

Posted on by

1. Trasformare le strutture in alto in proiezioni di Fischer ed assegnare la configurazione assoluta ai carboni chirali. (2 pt)

2. Scrivere il prodotto principale (o i prodotti principali) o i reagenti necessari per le seguenti trasformazioni. (6 pt)

3. Scrivere il nome IUPAC dei seguenti composti specificando la stereochimica (3 pt)

4. Disegnare le proiezioni di Fischer dei prodotti formati per reazione del D-galattosio (epimero in C-4 del glucosio) con (a) HNO3 e (b) AgNO3 in NH3, H2O (reazione di Tollens). Indicare se ciascun prodotto è otticamente attivo o inativo. (3 pt)

5. Scrivere le condizioni di reazione sulle frecce e illustrare i due diversi meccanismi di eliminazione dell’1-bromo 1,2-dimetilicloesanolo. (7 pt)

Disidratazione con ossicloruro di fosforo

Disidratazione acido-catalizzata

6. Proporre un meccanismo per la seguente reazione: (3 pt):

7. La meclizina è un antiemetico. Essa può essere prodotta attraverso la seguente serie di reazioni. (6 pt)

Proporre i reagenti degli stadi A-F, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio.

  1.        SOCl2/Py – Conversione di acido carbossilico in cloruro acilico                                
  2.        AlCl3/clorobenzene  – Sostituzione elettrofila aromatica                                             
  3.        1.NH3,H3O+ (cat)   2.H2,Pd/C – Amminazione riduttiva                                    
  4.        Ossido di etilene – Apertura di epossidi                                                                        
  5.        SOCl2/Py   – Conversione di alcol in cloruro alchilico                                                 
  6.        (3-metilfenil)metanammina – Doppia sostituzione nucleofila alchilica                      
tagged with