Weekend Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
- La risposta dovrà essere inserita nel modo seguente: inserire il commento al post “risposta inviata”, mentre una foto (o un file pdf) del meccanismo di reazione (in cui si giustifica anche la stabilità di eventuali intermedi formati) dovrà essere caricata al link che troverete alla fine del post (la mancanza di una delle due componenti porterà all’esclusione automatica dai possibili vincitori). L’ordine di risposta considerato sarà quello dei commenti al post, ma non saranno considerate valide quelle risposte per cui intercorranno più di 5 minuti tra la risposta al post e il caricamento del file.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore (5 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.
Proporre il meccanismo della seguente trasformazione, giustificando la stabilità di eventuali intermedi formati nel corso della reazione:

Suggerimenti: 1. concentrarsi su ciò che è variato nella molecola; 2. ragionare sulla reattività acido/base, nucleofilo/elettrofilo (correlate alle caratteristiche strutturali del prodotto iniziale e degli eventuali intermedi)…anziché andare a cercare tra i meccanismi di reazione studiati


NaH è l’unico reagente che possiamo utilizzare?
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sì
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L’intermedio più instabile è sicuramente quello che si ottiene dopo la chiusura dell’etere ciclico, ciò che stabilizza la molecola è però il fatto che sia possibile in realtà scrivere delle strutture di risonanza che portano poi a neutralizzare la molecola. Così come è possibile notare dal meccanismo di reazione.
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Risposta inviata
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Soluzione challenge: https://www.dropbox.com/s/dhr69aed5htea6y/Challenge.pdf?dl=0 (in particolare, reazione in fig 1)
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