Weekend Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
- La risposta dovrà essere inserita nel modo seguente: elencare le condizioni di reazioni commentando il post in basso, mentre una foto (o un file pdf) della sequenza e dei meccanismi di reazione dovrà essere caricata al link che troverete alla fine del post (la mancanza di una delle due componenti porterà all’esclusione automatica dai possibili vincitori). L’ordine di risposta considerato sarà quello dei commenti al post, ma non saranno considerate valide quelle risposte per cui intercorranno più di 5 minuti tra la risposta al post e il caricamento del file.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.
Mostrare le condizioni e un meccanismo plausibile per la seguente trasformazione
Suggerimento: non rispondere in maniera affrettata, ma riflettere attentamente sulle condizioni di reazione ottimali!
Chimica Organica-DiSTABiF 
condizioni di reazione: Br2 con nucleofilo competitivo (H2O). Si forma un legame intramolecolare.
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Si crea un legame intramolecolare a seguito dell’attacco dell’alogeno. Le condizioni di reazioni sono Br2 con H2O (nucleofilo competitivo).
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Perchè indicate l’acqua come nucleofilo competitivo?
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Io l’ho usato per deprotonare l’azoto, ma sarebbe sicuramente potuta avvenire anche in diclorometano
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Ho indicato però che si forma prima il legame intramolecolare quindi la coppia solitaria del l’azoto agisce più velocemente da nucleofilo, trovandosi inoltre all’interno della molecola
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Ma in quel caso, comunque non sta fungendo da nucleofilo competitivo…in ogni caso, riflettete sull’effetto delle condizioni di reazione sulle caratteristiche di reattività degli atomi coinvolti.
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Fate attenzione, riflettete bene sulle condizioni di reazione a come queste possano favorire o meno la formazione del prodotto indicato…
A seguito di queste indicazioni, si apre anche la possibilità a chi ha già risposto di correggersi, se lo ritiene opportuno
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Prof io ho indicato comunque l’acqua come nucleofilo competitivo perché una volta avvenuto l’attacco intramolecolare a deprotonare l’azoto sarà proprio l’acqua e non il Br presente in minore quantità.
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Anche ammesso che queste siano le condizioni, tu stai usando l’acqua come una base, non come nucleofilo!
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Non posso dare ulteriori indicazioni, per non aiutare troppo chi intende ancora provare a dare una risposta. In ogni caso non confondete mai nucleofilo e base (anche se la stessa specie chimica può, spesso, svolgere entrambe le funzioni)
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Condizioni di reazione: Br2 in diclorometano. La coppia solitaria dell’azoto andrà a formare un legame intramolecolare e si romperà il legame tra carbonio e bromo che formava in precedenza lo ione bromonio ciclico. Sarà lo ione bromuro a deprotonare l’azoto.
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Si crea un legame intramolecolare a seguito dell’attacco dell’alogeno. Le condizioni di reazioni sono Br2 con H2O. Quest’ultima fungerà da base in quanto accetta l’H+ dell’acido.
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Condizioni di reazione: 1. Br2 in Ch2Cl2 2. Reazione intramolecolare 3. NaH per deprotonare l’azoto carico positivamente
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Condizione di reazione: 1. Br2 in Ch2Cl2
2. Legame intramolecolare 3. NaH per deprotonare l’azoto carico positivamente
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Reazione con Bromo in metanolo come solvente. Si avrà la formazione dello ione bromonio che porterà alla ciclizzazione intermolecolare.
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