Halloween Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE alle seguenti domande (NB: vincerà solo chi risponderà correttamente a TUTTI i punti
- La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore (3 punti) sarà annunciato venerdì a lezione.
L’acido tartarico, la cui struttura è riportata di seguito, ha svolto un ruolo importante nella storia della stereochimica organica.
Due forme di acido tartarico diffuse in natura sono otticamente inattive. Una fonde a 260 °C e l’altra a 140 °C.
L’acido tartarico inattivo con punto di fusione di 260°C può essere separato in due forme attive con punto di fusione identico (170 °C). Un acido tartarico otticamente attivo ha un valore di [a]D =+12°, l’altro di -12°.
Invece, tutti i tentativi di separare i componenti della miscela dell’acido tartarico otticamente inattivo con punto di fusione di 140 °C in composti otticamente attivi falliscono.
A) Qual è la configurazione assoluta dei carboni chirali dell’acido tartarico con punto di fusione di 140°C?
B) Qual è la configurazione assoluta dei carboni chirali degli acidi tartarici otticamente attivi con punto di fusione di 170°C?
C) è possibile identificare l’acido tartarico a cui corrisponde la rotazione positiva e quello cui compete la rotazione negativa?
D) Qual è la natura della forma dell’acido tartarico con punto di fusione di 260°C?
E) Qual è la natura della forma dell’acido tartarico con punto di fusione di 140°C?
Chimica Organica-DiSTABiF 
Si parla in questo caso di isomeri ottici: L’acido tartarico destrogiro e L’acido tartarico levogiro sono tra di loro enantiomeri, ruotano quindi il piano della luce polarizzata in direzioni opposte nella stessa quantità, uno dei tre stereoisomeri possibili sarà l’acido mesotartarico che è un diastereoisomero rispetto agli altri due e non essendo chirale non ruota il piano della luce polarizzata.
A) la configurazione assoluta dei due carboni chirali dell’acido tartarico con punto di fusione di 140 gradi, essendo un composto meso e quindi un diastereoisomero rispetto agli altri due, sara R per un carbonio chirale e S per l’altro carbonio chirale, quindi configurazione opposta
B) Per quanto riguarda la configurazione assoluta dei carboni chirali degli acidi tartarici otticamente attivi, essendo enantiomeri avranno configurazione opposta, uno avrà configurazione assoluta S per entrambi i carboni chirali e l’altro configurazione assoluta R per entrambi i carboni chirali.
C) È possibile identificare se è destrogiro o levogiro solo utilizzando un polarimetro. Non possiamo dire che sia destrogiro o levogiro considerando solo le configurazioni assolute.
D) L’acido tartarico inattivo con punto di fusione di 260 gradi è una miscela racemica equimolare, e cioè entrambi gli enantiomeri sono presenti nella miscela in uguali proporzioni, ciò li porta ad essere inattivi, in quanto avendo configurazione assoluta opposta, la rotazione specifica netta è pari a zero.
E) L’acido tartarico con punto di fusione di 140 gradi è un diastereoisomero rispetto ai due enantiomeri, e in particolare è un composto meso, in quanto esiste un piano di simmetria che divide la molecola in due parti che sono l’una l’immagine speculare dell’altra, ciò rende la molecola achirale. Poichè una metà della molecola ruota la luce polarizzata verso destra e l’altra verso sinistra, in questo modo si annullano a vicenda e il composto non sarà otticamente attivo.
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A) (2R,3S)
B) (2R,3R)
C) si esistono infatti due enantiomeri l’acido tartarico (2R,3R) destrogiro (+) , l’acido tartarico levogiro (-) (2S,3S)
D) esiste in forma otticamente inattiva (+-)
E) a 140 gradi esiste in forma meso (2R,3S) otticamente inattiva poiché è presente un piano di simmetria nella molecola
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A. l’acido tartarico con punto di fusione di 140°C è un composto meso quindi la configurazione assoluta dei carboni chirali non è rilevante, perché la mesoforma non è otticamente attiva.
B.
1. L’acido tartarico con rotazione specifica +12° ha una configurazione assoluta R.
2. L’acido tartarico con rotazione specifica -12° ha una configurazione assoluta S.
C. È rilevabile solo tramite l’uso del polarimetro
D. La forma dell’acido tartarico con punto di fusione di 260°C è una mesoforma.
E. La forma dell’acido tartarico con punto di fusione di 140°C è anche una mesoforma.
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A) composto meso quindi R ed S
B) S S e il suo enantiomero R R
C) No
D) due enantiomeri in rapporto 1:1 si ha quindi una miscela racemica, si annulla la rotazione.
E) composto meso quindi inattivo
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A)un centro R ed un centro S
B) sono enantiomeri e quindi avranno uno R/R ed uno S/S
C) no, non c’è correlazione tra R,S,+ e -, quindi non possiamo dirlo senza l’uso di strumenti adatti
D) è una miscela racemica poiché a 260 gradi sono presenti entrambi gli enantiomeri che ruotano la luce in senso opposto e quindi si annulla la rotazione
E) è un composto meso
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A. La configurazione assoluta dell’acido tartarico con punto di fusione a 140° è R per il C2 e S per il C3;
B. La configurazione assoluta per i carboni chirali degli acidi tartarici otticamente attivi è R sia per il C2 che per il C3 per quanto riguarda uno dei due acidi, per l’altro la configurazione assoluta è opposta, cioè sarà 2S e 3S, essendo i due composti l’uno l’immagine non sovrapponibile dell’altro (enantiomeri);
C. Sì, possiamo attribuire il verso di rotazione per i due acidi tartarici; infatti l’acido tartarico con configurazione assoluta (2R,3R) sarà quello destrogiro (rotazione specifica +12°) mentre quello con configurazione (2S, 3S) sarà levogiro (rotazione specifica -12°);
D. L’acido tartarico con punto di fusione a 260° esiste in natura come miscela racemica, che è una miscela costituita da due enantiomeri che si trovano nel composto con la stessa concentrazione, quindi quando una certa quantità dell’uno ruota in un senso, la stessa quantità dell’altro ruota nel senso contrario; ne risulta che l’angolo di rotazione del piano della luce polarizzata sia pari a 0° e quindi che il composto sia otticamente inattivo;
E. Per quanto riguarda l’acido tartarico con punto di fusione 140°, questo esiste in natura come composto meso, cioè un composto attraversato da un piano di simmetria che rende le due metà della molecola esattamente identiche e sovrapponibili. Infatti in questo composto sono presenti due carboni chirali legati entrambi agli stessi gruppi (un idrogeno, un gruppo ossidrile ed un gruppo carbossilico) e se immaginassi di dividere questa molecola a metà con il suo piano di simmetria, noterei che una metà della molecola ruota in un senso, l’altra metà ruota nel senso opposto dando quindi anche in questo caso una rotazione del piano della luce polarizzata nulla, motivo per cui anche l’acido tartarico con punto di fusione 140° è otticamente inattivo.
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