Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Convertire la seguente proiezione di Haworth nella sua conformazione a sedia più stabile

Esercizio n. 2

Basandosi sul nome, quale dei seguenti zuccheri non ha un gruppo aldeidico?

A) Idosio

B) Tagatosio

C) Fucosio

D) Xilulosio

E) Cellobiosio

Esercizio n. 3

Il D-xilulosio è un chetopentoso. La sua riduzione con NaBH₄ produce D-xilitolo (otticamente inattivo) e D-lixitolo (otticamente attivo). L’altro chetopentoso è il D-ribulosio che produce, in seguito a riduzione, D-ribitolo (otticamente inattivo) e D-lixitolo (sinonimo: D-arabinitolo). Scrivere le strutture dei due chetopentosi e dei tre alditoli che si ottengono dalla loro riduzione.

Esercizio n. 4

Quale dei seguenti zuccheri è un eptulosio?

Esercizio n. 5

Scrivere la struttura di Haworth:

A) del beta-D-ribopiranosio. Il nome IUPAC del D-ribosio è (2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetraidrossipentanale.

B) beta-D-arabinofuranosio. Il nome IUPAC del D-arabinosio è (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetraidrossipentanale.

Esercizio n. 6

Scrivere l’epimero in 4 dell’ L-mannosio in struttura lineare e in proiezione di Haworth. Assegnare la configurazione assoluta ai carboni C-3 e C-4. Il mannosio è l’epimero al carbonio 2 del glucosio

Esercizio n. 7

Il D-allosio è l’epimero al C3 del D-glucosio. Un altro epimero del D-glucosio, il D-galattosio, quando viene ridotto con NaBH₄, produce il D-galattitolo che è un composto non otticamente attivo. Motivando queste affermazioni,  disegnare la struttura del D-galattosio e del D-allosio