Nomenclatura
1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:
2) Per i più coraggiosi: determinare il nome sistematico del seguente composto
4) Dire se i seguenti nomi sono corretti. Se non lo sono, proporre il nome corretto:
a) 2-etil-6-iodo-3-metileptano
b) 3-etil-6-isobutil-2,6-trimetilnonano
5) Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia:
a) formula bruta C6H14 e che contenga solo idrogeni primari e terziari
b) formula bruta C5H10 e che sia costituito da due carboni primari, due terziari e un carbonio secondario
c) formula bruta C7H14 e che sia costituito da soli carboni secondari, con l’eccezione di 3 carboni dei quali 1 è quaternario e 2 sono primari.
ALTRI ESERCIZI: Nomenclatura degli alcani, Nomenclatura II
Esercizi interattivi 
Chimica Organica-DiSTABiF 
a) 3-metilpentano
b) 3-metilpentano
c)2,8-dimetildecano
d)2,,2-dimetileptano
e) 3-bromo-3-etilesano
f) 6-(2-metilbutil)-3-metildecano
g)6-(2-metilpropil)-3-metildecano
h) 5-cloro-3,8-dimetildecano
i) 2-bromo-6-etil-8-metilnonano
j) 5-butil-9-etil-9-iodo-2-metil undecano
k)3,3-dimetilpentano
l) 3-(1metiletil)esano
m) 2-bromo-5-metilesano
n) 2,3,4-trimetileptano
o) 3-bromo-10cloro-5-metil decano
p)3-metil-4-propilottano
q)3-metil-4-propilesano
r)2-cloro-3-metilpentano
s)3,6-dimetilottano
t) 3-bromo-5,8-dietil-4,7-dimetil decano
u) metilcicloesano
v)1,1-dimetilcicloesano
w)1-etil-3metilcicloesano
x)1-etil-3,4-dimetilciclopentano
y) butilciclopentano
z) 1ciclopropil-3,3-dimetilpentano ( prof in questo caso devo seguire l ordine alf?)
esercizio 2
10-(1bromoetil)-7-(2-cloro-1metilbutil)-4,11,13-trietil-6,6,13-trimetilpentadecano
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Nomi da rivedere:
F/L: quale regola dobbiamo applicare se abbiamo due catene della stessa lunghezza? Quale scegliamo?
G: ordine alfabetico
I: attenzione, come facciamo a scegliere in questo caso se contare da destra o da sinistra? NB: abbiamo un terzo sostituente
O: attenzione! Da quale lato dobbiamo numerare la catena?
Q: perchè propil?
R: perchè metil?
X: attenzione! Abbiamo 3 sostituenti. In questo caso, cosa dobbiamo considerare nel numerare i carboni sull’anello? quale sarà la posizione 1?
Z: sì i sostituenti vanno sempre in ordine alfabetico
Esercizio 2: attenzione a quale è il carbonio 1 in questo composto…Il nome corretto non è questo
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f) 5-butil-3,9-dimetildecano
g)3-metil-6-(2metilpropil)decano
o)3-bromo-10-cloro-6-metildecano
r) è etil ho scritto male
x) 3-etil-3,5-dimetilciclopentano
esercizio 2
6-(1bromoetil)-9-(2-cloro-1metilbutil)-4,5,12-trietil-3,10,10-trimetil pentadecano
ho contato dal lato opposto…
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la d dovrebbe essere corretta non c’è nessun propil..
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esercizio 3
C6h14
esano
2,3-dimetilbutano
2,2-dimetilbutano
2-metilpentano
3-metilpentano
C6h12
cicloesano
1,2dimetilciclopentano
esercizio 4
2-iodo-5,6-dimetilottano
3-etil-2,6,9-trimetil-6propil-decano
esercizio 5
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Esercizio 3: manca almeno 1 struttura per a e diverse per b
Esercizio 4: ricontrolla
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3) c6h14
ho scritto tutti e 5 gli isomeri..
c6h12
1)cicloesano
2) metilcicloesano
3) 1,2-dimetilciclobutano
4)1,3-dimetilciclobutano
5)1,1-dimetilciclobutano
6)etilciclobutano
7) propilciclopropano
8)1,1,2-trimetilciclopropano
9 ) 1,2,3-trimetilciclopropano
10) 1-etl-1-metilciclopropano
11)1-etil-2-metilciclopropano
12)isopropilciclopropano
4)nonano anzichè decano
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Es 1.
A)3-metilpentano
B)3-metilpentaano
C)2,8-dimetildecano
D)2,-dimetileptano
E)3-bromo-3-etilesano
F) 6-butil-3,8-dimetildecano
G) 4-butil-2,7-dimetilnonano
H)5-cloro-3,8-dimetildecano
I)8-bromo-4-etil-2-metilnonano
j) 5-butil-9-etil-9-iodo-2-metilundecano
K)3,3-dimetilpentano
L)3-etil-2-metilesano
M)2-bromo-5-metilesano
N)2,3,4-trimetileptano
O) 7-bromo-1-cloro-4-metilnonano
P) 3-metil-4-propilottano
Q) 3-metil-4-etileptano
R) 2-cloro-3-etilpentano
S)3,6-dimetilottano
T) 3-bromo-5,8-dietil-4,7-dimetildecano
U) metilcicloesano
W) 1,1-dimetilcicloesano
X)1-etil-3-metilcicloesano
Y)butilciclopentano
Z) 2,3-dimetil-5-ciclopropilpentano
Es 2. 6-(1-bromoetil)-9-(2-cloro-1-metilbutil)-4,5,12-trietil-3,10,10-trimetilpentadecano
ES3.
C6H14: 5 isomeri strutturali
1)esano
2) 2-metilpentano
3)3-metilpentano
4)2,3-dimetilbutano
5)2,2-dimetilbutano
C6H12 11 isomeri strutturali come ciclo alcano
1)cicloesano
2) metilcicloesano
3) 1,2-dimetilciclobutano
4)1,3-dimetilciclobutano
5)1,1-dimetilciclobutano
6)etilciclobutano
7) propilciclopropano
8)1,1,2-trimetilciclopropano
9) 1,2,3-trimetilciclopropano
10) 1-etl-1-metilciclopropano
11)1-etil-2-metilciclopropano
12)isopropilciclopropano
Es 4.
a) 5,6-dimetil- 2-iodo ottano
b) 3-etil-2,6,7-trimetil-6-propilnonano, di questa non sono certa
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In D, manca un 2, ma credo sia errore di battitura
F ricontrolla
G attenzione alla catena più lunga
Q attenta a ordine alfabetico
Z attenzione! Qual è il carbonio 1?
Esercizio 4: a) attenzione all’ordine alfabetico; b: ricontrolla la posizione dei metili
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3) c6h14
ho scritto tutti e 5 gli isomeri..
c6h12
1)cicloesano
2) metilcicloesano
3) 1,2-dimetilciclobutano
4)1,3-dimetilciclobutano
5)1,1-dimetilciclobutano
6)etilciclobutano
7) propilciclopropano
8)1,1,2-trimetilciclopropano
9 ) 1,2,3-trimetilciclopropano
10) 1-etl-1-metilciclopropano
11)1-etil-2-metilciclopropano
12)isopropilciclopropano
4)nonano anzichè decano
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sì, scusa, non avevo visto l’esano per il 3a
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1. A 3-metilpentano
B 3-metilpentano
C 2,8-dimetildecano
D 2,2-dimetileptano
E 3-bromo-3-etilesano
F 5-butil-3,8-dimetildecano
G 6-isobutil-3-metildecano
H 5-cloro-3,8-dimetildecano
I 8-bromo-4-etil-2-metilnonano
J 5-butil-9-etil-9-iodio-2-metilundecano
K 3,3-dimetilpentano
L 3-isopropilesano
M 2-bromo-5-metilesano
N 2,3,4-trimetileptano
O 7-bromo-1-cloro-4-metilnonano
P 3-metil-4-propilottano
Q 4-etil-3-metileptano
R 2-cloro-3-etilpentano
S 3,6-dimetilottano
T 3-bromo-5,8-dietil-4,7-dimetildecano
U metilcicloesano
V 1,1,-dimetilcicloesano
W 1-etil-3-metilcicloesano
X 1,2-dimetil-4-etilciclopentano
Y butilciclopentano
Z 1-ciclopropil-3,4-dimetilpentano
2. 6-(1-bromoetil)-9-(2-cloro-1-metilbutil)-4,5,12-trietil-3,10,10-trimetilpentadecano
3. C6H14
esano
2-metilpentano
3-metilpentano
2,2-dimetilbutano
2,3-dimetilbutano
C6H12
cicloesano
1,1-dimetilciclopentano
1,2-dimetilciclopentano
1,3-dimetilciclopentano
etilciclobutano
1,2-dimetilciclobutano
1,3-dimetilciclobutano
1,2,3-trimetilciclopropano
1,1,2-trimetilciclopropano
1-etil-2-metilciclopropano
1-etil-1-metilciclopropano
propilciclopropano
isopropilciclopropano
4. A 2-iodio-5,6-dimetilottano
B 3-etil-2,6,9-trimetil-6-propilnonano
5. A 2,3-dimetilbutano
B 1,2-dimetilciclopropano
C 1,1-dimetilciclopentano
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Attenzione: in 1j e 4a è “iodo” e non iodio.
L) a parità di lunghezza di due catene, bisogna scegliere quella più sostituita
X) attenzione all’ordine alfabetico (i prefissi di, tri, tetra non vanno considerati)
3B) il dimetilciclopentano è un cicloalcano C7…
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