Sintetizzare l’acido cicloesancarbossilico utilizzando la sintesi malonica.
Sintetizzare il clonazepam (5-(2-clorofenil)-7-nitro-1,3-diidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one) a partire da p-nitroanilina, cloruro di 2-clorobenzencarbonile e qualsiasi altro reagente, organico o inorganico, necessario.
Quali sono i fattori che contribuiscono ad aumentare l’energia delle conformazioni eclissate ? Discutere delle interazioni stabilizzanti i conformeri sfalsati.
Avendo a disposizione i reattivi necessari e un polarimetro, spiegare come è possibile identificare due campioni di zuccheri come D-allosio (epimero in 3 del D-glucosio) e D-altrosio (epimero in 2 del D-allosio).
2.Mostrare il meccanismo di reazione tra l’1-metossi-1,3-ciclopentadiene e l’ (E)-pent-3-en-2-one. Illustrare la reazione secondo la teoria degli oribitali molecolari
3.Sintetizzare il meso-2,3-butandiolo partendo dall’etino.
4. Illustrare la reazione del (Z)-6-amminoes-3-en-2-one in una soluzione debolmente acida
5. Dare una spiegazione per i seguenti fatti sperimentali:
a) il pKa1 degli acidi bicarbossilici formati da due a sei atomi di carbonio è più piccolo del pKa degli acidi monocarbossilici con lo stesso numero di atomi di carbonio.
b) la differenza tra i valori di pKa1 e pKa2 per gli acidi bicarbossilici del tipo HO2C(CH2)n CO2H diminuisce all’aumentare del valore di n.
6. La seguente coordinata di reazione rappresenta le variazioni di energia nel corso della reazione dell’1-butene con HBr.
Indicare tutte le specie corrispondenti ai picchi e alle valli del grafico.
Indicare (motivando la risposta) quali tra i seguenti composti sono aromatici e quali no
Scrivere l’ L-fruttosio nella struttura lineare e l’alfa-D-fruttofuranosio (proiezione di Haworth)
a) Scrivere il meccanismo E1 che da 1-iodo-1,2-dimetilcicloesano porta a 1,2-dimetilcicloesene; b) qual è lo stadio lento? c) Quale altro alchene si può formare; d) Il prodotto meno abbondante sarà cis o trans?
Proporre la sintesi dell’1-metil-2-metilencicloesano a partire dall’1-metilcicloesene. Mostrare l’analisi retrosintetica
Mostrare la sintesi del 2-amminobenzoato di metile a partire dal toluene.
Scrivere il nome del composto individuando la struttura principale ed assegnando i corretti prefissi a tutti gli altri sulla catena principale.
Assegnare la configurazione assoluta a tutti i centri stereogenici, spiegando le regole CIP e come sono state applicate
Utilizzando un approccio retrosintetico, progettare la sintesi dell’acido butanoico a partire dall’etilene
Rappresenta i conformeri del (1R,2R,4S)-1-etil-2,4-dimetilcicloesano; usare le proiezioni di Newmann per spiegare le interazioni steriche tra i gruppi alchilici nelle due conformazioni.
Illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del 2,4-difenil-3-osso-butanoato di etile a partire da iodobenzene e ossido di etilene
Utilizzando la sintesi in fase solida di Merrifield, sintetizzare il dipeptide aspartilleucina. il gruppo R dell’aspartato è idrossicarbonilmetile; quello della leucina è isobutile.
Imidazolo, tiazolo e ossazolo sono tre composti eterociclici aromatici. Spoiegare perché sono aromatici; in quali orbitali si trovano gli elettroni delle coppie solitarie degli eteroatomi. Qual è il composto più aromatico?
Scrivere il nome del composto individuando il gruppo prioritario ed assegnando i corretti prefissi a tutti gli altri sulla catena principale.
Assegnare la configurazione a tutti i centri stereogenici, spiegando le regole CIP e come sono state applicate
Utilizzando le proiezioni di Newmann, fare l’analisi conformazionale del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilpentano
Scrivere la conformazione a più alta energia e quella a più bassa energia spiegando i fattori che contribuiscono positivamente o negativamente alla stabilità del conformero.
Utilizzando le corrette rappresentazioni tridimensionali, illustrare il meccanismo della reazione del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilpentano con idrossido di potassio a caldo.
discutere della regioselettività della reazione utilizzando un grafico dell’energia potenziale in funzione delle coordinate di reazione
mostrare gli stati di transizione con le distribuzioni di carica
illlustrare gli orbitali coinvolti nella reazione
illustrare la stereochimica della reazione (stereoselettiva? stereospeficica?)
Illustrare la sintesi del fenobarbital (5-etil-5-fenilpirimidina-2,4,6(1H,3H,5H)-trione) partendo dal malonato di etile, urea e qualsiasi altro reattivo necessario.
Discutere dell’acidità del fenolo e confrontarla con quella del p-nitrofenolo e del p-amminofenolo.
discutere dell’acidità del fenolo giustificando la stabilità della base coniugata
confrontare l’acidità dei tre composti e ordinarli dal più acido al meno acido giustificando la risposta mediante le strutture di risonanza
Avendo a disposizione i reattivi necessari e un polarimetro, spiegare come è possibile identificare due campioni incogniti di zuccheri come mannosio (epimero in 2 del glucosio) e gatattosio (epimero in 4 del glucosio).
Chimica Organica-DiSTABiF 
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