Chimica Organica-DiSTABiF

Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.

PRIMO SET

1) Per lo ione fosfato (PO₄^3-) è possibile scrivere diverse strutture di risonanza. Scrivere la struttura di Lewis che rappresenta una delle strutture che contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali per tutti gli atomi

2) Quali sono la geometria, l’angolo di legame e l’ibridazione previste per l’anione metile?             

3) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente (dal meno basico al più basico) e spiegare sinteticamente il perché:

4) Per ciascuno dei seguenti composti, scrivi la forma predominante a pH 3; 6; 10; 14
CH₃CH₂OH (pK_a= 15,9)
CH₃COOH (pK_a= 4,8)
CH₃CH₂NH₃⁺ (pK_a= 11,0)

5) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti

6) Quella qui riportata è la struttura della vitamina C

a) Individuare il legame singolo C-C più corto

b) dire quali orbitali molecolari danno luogo al doppio legame C=O e quali orbitali atomici/ibridi sono usati per formare tali orbitali molecolari

c) individuare gli atomi di carbonio ibridati sp²

7) Scrivere uno dei conformeri a sedia del cis-1,3-dimetilcicloesano. Poi, effettuare l’inversione d’anello e dire qual è il conformero più stabile                                                                                                                     

8) Dire se le seguenti coppie di composti sono: isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o composti diversi:oni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro):                         

9) Dire quale dei seguenti composti è otticamente attivo:

10) Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2,3-dimetilbutano, partendo da uno dei conformeri meno stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia.                                                                                                                 

                       

SECONDO SET

1) Identificare il tipo di orbitali (indicati dalle lettere a-g nell’immagine seguente); specificare anche se si tratta di orbitali atomici o molecolari.

2) Dire quali sono l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame del radicale metile.

3) Il composto mostrato in figura è il paclitaxel, un farmaco antitumorale. Indicare l’ibridazione dei carboni indicati dalle lettere A e B e dai numeri 1,2,3.

4) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C₄H₁₀ che non possiede idrogeni secondari.                                                                 

5) Scrivere la struttura a segmenti del seguente composto e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni: 1-butil-1-metil-3-ciclopentanammina

6) Disegnare i conformeri anti e gauche del 1,2-dibromoetano usando sia le proiezioni di Newman sia le strutture a cavalletto. Quale tra i due conformeri avrà momento dipolare maggiore?

7) Rispondere ai seguenti quesiti:

b) A quale valore di pH la concentrazione della forma acida di un composto con pK_a 3.4 è 10 volte maggiore rispetto alla forma basica?

a) A quale valore di pH la concentrazione della forma basica di un composto con pK_a 6.2 è 100 volte maggiore rispetto alla forma acida?

c) A quale valore di pH il 50% di un composto con pK_a 7.2 si troverà in soluzione nella forma basica?

8) Metti i seguenti composti in ordine di basicità crescente e motivare la scelta

9) Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro):                     

10) Attribuire la configurazione assoluta al seguente carbonio chirale

11) Rispondere alle domande A-D relative ai seguenti composti:

12) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti

13) Scrivere e attribuire il nome IUPAC a tutti gli isomeri aventi formula molecolare C₅H₁₀

Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate

Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.

PRIMO SET

1) Proporre la struttura di una molecole che soddisfi i seguenti criteri: contiene 2 atomi di carbonio ibridati sp² e 2 atomi di carbonio ibridati sp³. Dire quali sono la geometria e gli ancoli di legame di ciascun carbonio.

2) Per lo ione solfato (SO₄^2-) è possibile scrivere diverse strutture di risonanza. Scrivere la struttura di Lewis che rappresenta una delle strutture che contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali per tutti gli atomi.                                                             

3) Rispondere ai seguenti quesiti:

a) A quale valore di pH la concentrazione della forma basica di un composto con pK_a 5.2 è 100 volte maggiore rispetto alla forma acida?
c) A quale valore di pH il 50% di un composto con pK_a 6.4 si troverà in soluzione nella forma basica?

4) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:

a) CH₃CH₂CH₂SH b) CH₃CH₂CH₂NH₂ c) CH₃CH₂CH₂CH₃ d) CH₃CH₂CH₂OH

5) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti

6) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ad un composto di formula molecolare C₁₀H₂₀ che contiene solo H primari e terziari.

7) Scrivere i seguenti composti in proiezione di Fischer e rispondere alle domande I e II: 

a) (2S,3S)-2,3-dibromobutano

b) (2R,3S)-2,3-dibromobutano

c) (2S,3R)-2,3-dibromobutano

d) (2R,3R)-2,3-dibromobutano

I) Quali composti sono otticamente attivi?

II) Dire qual è la relazione esistente tra le seguenti coppie di composti (enantiomeri/diastereoisomeri/ isomeri geometrici/isomeri conformazionali/ stesso composto/isomeri costituzionali/altro):           

a e b sono_____________________

a e c sono_____________________

a e d sono_____________________

b e c sono_____________________                   

8) Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro):                        

 

9) Disegnare il trans-1-isopropil-3-metilcicloesano in proiezione di Newman (rispetto ai legami C1-C6 e C3-C4). Effettuare l’inversione d’anello. Indicare qual è tra i due il conformero a più alta energia e spiegare perchè individuando le interazioni che lo rendono meno stabile rispetto all’altro

10) Indicare con una freccia i doppi legami che presentano geometria Z           

                       

SECONDO SET

1) Ordina i seguenti alcani secondo il punto di ebollizione crescente:
I) esano
II) ottano
III) 2-metilpentano
IV) 2,2-dimetilbutano

2) Dire quali sono l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame del catione metile.

3) Quale delle seguenti affermazioni è falsa?
Un orbitale molecolare sigma
a) può derivare dalla sovrapposizione laterale di due orbitali atomici p
b) può derivare dalla sovrapposizione testa-testa di due orbitali atomici p
c) può derivare dalla sovrapposizione di due orbitali atomici s
d) può derivare dalla sovrapposizione di un orbitale atomico s e un orbitale atomico p
e) può essere sia di legame sia di antilegame

4. Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi indicati da una freccia. Dire qual è il legame singolo C-C più corto?

5) Dire quale atomo nella seguente molecola può essere più facilmente deprotonato

6) Metti i seguenti composti in ordine di basicità crescente e motivare la scelta

7) Scrivi il prodotto della seguente reazione acido-base e indica la direzione dell’equilibrio

8) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti

9) Rappresentare la struttura a segmenti dei seguenti composti:

a) 4-metil-2-metossi-3-esanolo
b) N,N,3-trietilciclopentanammina

10) Il seguente grafico mostra l’energia potenziale al variare dell’angolo diedro, guardando il legame C-C della molecola di 1-bromo-1-cloro-2-fluoroetano. Completare le proiezioni di Newman ed elencare il tipo di tensione presente in ciascuna di esse

11) Dire quali dei seguenti composti ruotano il piano della luce polarizzata

12) Dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/ isomeri geometrici/isomeri conformazionali/ stesso composto/isomeri costituzionali/altro)

a e b sono________________________________
a e c sono________________________________
b e c sono________________________________

13) Quale delle seguenti affermazioni è vera per qualsiasi enantiomero S?

TERZO SET

8) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti

2) Scrivere la struttura a segmenti del seguente composto e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni: 1-butil-1-metil-3-cicloesanolo

3) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente (dal meno basico al più basico) e spiegare sinteticamente il perché

4) Rispondi alle domande sulla seguente molecola:     

a) Quante coppie solitarie sono presenti sul cloro e quali orbitali occupano? ____________________

b) Quanti carboni ibridati sp sono presenti? ________________________________________

c) Indicare con una freccia sulla figura il legame singolo carbonio-carbonio più corto

5) Nella molecola dell’esercizio 4, sono presenti diversi legami multipli. Fornire una descrizione dettagliata dei legami formati dai due carboni impegnati nel triplo legame (informazioni necessarie: atomi con cui formano i legami; orbitali molecolari formati; orbitali atomici/ibridi coinvolti)

6) Prendere in considerazione il (2R,3R)-2-bromo-3-esanolo e completare la seguente tabella, disegnando o scrivendo quanto richiesto in ogni cella           

7) Calcolare il numero massimo di stereoisomeri possibili per la seguente struttura. Scriverne uno a scelta e determinare la configurazione assoluta dei carboni chirali

8. Dire se le strutture riportate a destra sono isomeri conformazionali, isomeri geometrici, isomeri ottici, isomeri costituzionali, o lo strutture identiche rispetto alla seguente struttura a segmenti:     

9) Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione più stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale

                                                 

10) Disporre i seguenti composti in ordine di punto di ebollizione crescente. Indicare l’ordine inserendo i numeri nei riquadri sotto le strutture: 1= p.eb. più basso, 4= p.eb. più alto     

                                           

Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate

Esercitazione destinata agli studenti che dovranno sostenere la prima prova di recu
Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore.
Altri set di esercizi saranno pubblicati successivamente.

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica (se indicata), ai seguenti composti

2) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloeano e dire se il nome IUPAC è corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni.

3) Il composto mostrato in figura è il paclitaxel. Indicare l’ibridazione dei carboni indicati dalle lettere A e B e dai numeri 1,2,3.

4) Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di zolfo e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza. 

5) Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilesano

6) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente (dal meno acido al più acido) e spiegare sinteticamente il perché:

7) Cerchiare la base più forte e motivare sinteticamente la scelta.    

                              

8) Dire quale/i tra le strutture a-d è/sono un’altra rappresentazione del seguente composto

9. Dire quale/i tra i seguenti composti ha uno stereoisomero achirale: a) 1-etil-2-metilciclopentano, b)1,2-dimetilciclopentano, c) 2,3-diclorobutano, d) 2,3-dicloropentano. Disegnare le strutture degli stereoisomeri achirali.

10) Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dibromoetano.

a) A cosa corrispondono B,D,F?  

b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri sfalsati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico

c) Discutere dei fattori che giustificano la minore energia potenziale dei conformeri più stabili                                                 

11) Disegnare il conformero a sedia meno stabile del trans-1-t-butil-3-metilcicloesano. Spiegare brevemente i fattori che rendono questo conformero meno stabile rispetto a quello che si ottiene effettuando l’inversione della sedia

Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate