Chimica Organica-DiSTABiF

1) Scrivere la struttura di Lewis dello ione solfato. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali di ciascun atomo.

2) Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di carbonio e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza                          

3) Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di zolfo e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza. 

4) Tra le strutture riportate in seguito, solo una rappresenta in maniera corretta il composto di formula molecolare C₂H₅OH. Individuare la struttura corretta e individuare gli errori presenti nelle altre.

5) Disegnare la struttura di Lewis del composto di formula molecolare CH₂Br₂

6) Quali orbitali si formano per sovrapposizione assiale di 2 orbitali sp³ ? Quali orbitali sono invece coinvolti nella formazione di un legame pi-greco?

7) Quella qui riportata è la struttura della vitamina C

a) Individuare il legame singolo C-C più corto

b) dire quali orbitali molecolari danno luogo al doppio legame C=O e quali orbitali atomici/ibridi sono usati per formare tali orbitali molecolari

c) dire quanti atomi di idrogeno in tutto sono presenti nella molecola

e) individuare gli atomi di carbonio ibridati sp²

8) Identificare il tipo di orbitali (indicati dalle lettere a-g nell’immagine seguente); specificare anche se si tratta di orbitali atomici o molecolari.

9) La struttura di seguito riportata è quella della chinina. Osservare gli atomi e i legami indicati da lettere e numeri e completare le seguenti frasi o rispondere alle seguenti domande

I) La coppia solitaria dell’atomo di azoto a si trovano in un orbitale_______; quella dell’atomo di azoto b si trova in un orbitale_______
II) Osservare il legame indicato dalla c ed indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i:

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III) Quali orbitali atomici ibridi si sovrappongono per formare il legame c?  

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IV) Qual è il legame più corto tra quelli indicati dai numeri da 1 a 4?

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10) Dire quali sono l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame del catione metile.

11) Proporre la struttura di una molecole che soddisfi i seguenti criteri: contiene 2 atomi di carbonio ibridati sp² e 2 atomi di carbonio ibridati sp³. Dire quali sono la geometria e gli angoli di legame di ciascun carbonio.

12) La struttura di seguito riportata è quella della chinina, un composto antimalarico. Osservare gli atomi e i legami indicati da lettere e numeri e completare le seguenti frasi o rispondere alle seguenti domande

I) Le coppie solitarie dell’atomo di ossigeno a si trovano in orbitali_______; quella dell’atomo di azoto b si trova in un orbitale_______
II) Osservare il legame indicato dalla c e indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i:
III) Quali orbitali atomici si sovrappongono per formare il legame c?  
IV) Qual è il legame più corto tra quelli indicati dai numeri da 1 a 4?

13) Quella di seguito riportata è la struttura dell’amminoacido triptofano. Dire come sono ibridati gli eteroatomi

14) Descrivi ibridazione, geometria e angolo di legame per gli atomi indicati da freccia nella seguente struttura:

15) Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.

1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli;
2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i;
3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame.
4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?

16) Il composto mostrato in figura è il paclitaxel, un farmaco antitumorale. Indicare l’ibridazione dei carboni indicati dalle lettere A e B e dai numeri 1,2,3.

17) Cerchiare la/le molecola/e che ha/hanno momento dipolare nullo

18) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente (dal più basico al meno basico) e spiegare sinteticamente il perché:          

19) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la scelta:

a) CH₃CH₂CH₂SH b) CH₃CH₂CH₂NH₂ c) CH₃CH₂CH₂OH d) CH₃CH₂CH₂CH₃

20) Rispondere ai seguenti quesiti:
a) A quale valore di pH la concentrazione della forma basica di un composto con pK_a 5.2 è 100 volte maggiore rispetto alla forma acida?
b) A quale valore di pH il 50% di un composto con pK_a 6.4 si troverà in soluzione nella forma basica?

21) Ordina i seguenti composti per acidità crescente e motivare la scelta

22) Dire chi è più basico nelle seguenti coppie di composti, motivando la scelta:
a) NH₃ e NaNH₂
b)

23) Per ciascuno dei seguenti composti, scrivi a) formula molecolare, b) struttura di Kekulè, c) una struttura condensata alternativa, quando possibile d) la struttura a segmenti

24) Disegna la struttura a segmenti per ciascuno dei seguenti composti

25) Scrivi una delle possibili strutture condensate per ciascuno dei seguenti composti

6) Prendendo in considerazioni le strutture errate negli esercizi 1-5, fornire una breve spiegazione circa gli errori riscontrati.

7) Scrivere le strutture di Lewis di:
a) acido cloridrico
b) acido solforico
c) acido fosforico
d) acido nitrico
e) acido nitroso
f) acido carbonico

8) Scrivere le strutture di Lewis, disegnando le possibili strutture di risonanza quando appropriato e calcolando le cariche formali su ciascun atomo, di:
a) ione solfato
b) ione fosfato
c) ione ammonio
d) ione solfito
e) ione perclorato
f) ione ipoclorito