Una volta studiati i cap.9-10, 15-16, svolti gli esercizi (inclusi i set di esercitazione per la prova) e presa visione delle correzioni già pubblicate (oggi sono stati pubblicati alcuni esercizi svolti/spiegazioni per le reazioni dei composti carbonilici), rispondere al seguente questionario.
Si chiarisce ancora una volta, che nella prova non ci saranno sintesi e retrosintesi complesse: ci sarà quindi tempo per esercitarsi in vista dell’orale per questo punto. Per cui, se le difficoltà riguardano questo aspetto, si prega di evitare di esporle in questo form. Seguiranno ulteriori esercitazioni su questi aspetti.
Questo questionario di chiuderà martedì sera alle 20:00
Raccomando a tutti la compilazione del questionario, in modo da mettere in evidenza problemi e lacune da colmare e da attuare, nel caso, misure correttive.
è possibile indicare anche esercizi specifici su cui si hanno difficoltà (in quel caso far riferimento al post, utilizzando o il titolo o la data, e al numero dell’esercizio). Per difficoltà sulla nomenclatura, usare la domanda “altri problemi/dubbi”.
SI PREGA DI RISPONDERE SOLO IN RELAZIONE AGLI ARGOMENTI OGGETTO DEL QUESTIONARIO
In caso di problemi di accesso al form è necessario utilizzare un browser o un dispositivo diverso.
NB: si prega di rispondere in maniera chiara e di leggere bene tutte le domande prima di rispondere.
Al seguente link, troverete un QUESTIONARIO DI AUTOVALUTAZIONE che potete utilizzare per dare una valutazione sulla vostra preparazione sugli argomenti oggetto della terza prova e comunicare eventuali ulteriori dubbi/difficoltà.
Il link sarà attivo fino alla mezzanotte di oggi e invito tutti gli studenti a compilarlo, in modo da poter evidenziare eventuali criticità da affrontare.
Prima di farlo, è anche consigliato fare il test di autovalutazionee provare a svolgere gli esercizi dell’ultimo post condiviso, in modo da evidenziare in maniera più chiara i punti su cui si hanno dei dubbi.
Si comunica inoltre che sono disponibili le correzioni di alcuni degli esercizi precedentemente condivisi, in particolare quelli relativi all’ultimo post sulle reazioni degli alcheni e quelli relativi alla delocalizzazione elettronica.
I dubbi eventualmente evidenziati saranno affrontanti domani mattina a lezione.
Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONE in preparazione alla terza prova. Avrete 1 ora e mezza per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno.
Si evidenzia che questo test non è rappresentativo della prova, dato che quest’ultima prevede domande a risposta aperta e richiederà anche la rappresentazione di grafici e meccanismi di reazione.
A seguito delle segnalazioni di difficoltà relative agli argomenti affrontati nelle ultime lezioni, sarebbe opportuno che tutti gli studenti fornissero un feedback su di esse, in modo da poter valutare le misure da attuare.
Chiedo quindi a TUTTI, di rispondere al seguente questionario. Vedrete che la maggior parte delle domande prevedono semplicemente una risposta di tipo sì/no, ma chiedo a tutti coloro che hanno dei dubbi/problemi di argomentare le risposte, come previsto in alcune domande del questionario stesso.
No, non si tratta di un errore nel titolo. Di seguito sono riportati alcuni degli errori gravissimi fatti nella prova.
1) Partiamo da quello meno grave, in quanto può essere risolto esercitandosi di più: problemi con l’attribuzione della configurazione assoluta e nelle interconversioni da una rappresentazione all’altra. Si raccomanda di prendere visione anche del materiale didattico presente qui sul blog.
2) L’analisi conformazionale a volte è fatta in maniera confusa e caotica: nello scrivere le varie conformazioni è importante non ruotare mai contemporaneamente entrambi i carboni di una proiezione di Newman. Sceglietene uno e ruotate sempre e solo quello e sempre nella stessa direzione.
3) NON ESISTONO legami equatoriali e assiali in una proiezione di Newman di un composto a catena lineare.
4) Il composto mostrato a sinistra è correttamente rappresentato dalle due sedie a destra. Queste due conformazioni si interconvertono l’una nell’altra (passando attraverso le altre conformazioni del cicloesano). Ne consegue che se devo confrontare una struttura a segmenti con una sedia NON potrò MAI dire che le due strutture sono isomeri conformazionali (in quanto quella a sinistra è rappresentata da entrambe le sedie a destra)
5) Il composto in alto non è chirale, per cui, se lo confronto con qualsiasi altro cicloesano sostituito, questi non potranno essere tra loro isomeri ottici.
6) S–>R e viceversa. S NON DIVENTA MAI R (e viceversa) ammenochè non rompiamo dei legami e scambiamo dei sostituenti. Il sistema di Cahn-Ingold-Prelog (CIP) ci impone di osservare la molecola in modo da avere il sostituente a priorità minore lontano dall’osservatore. Se questo è rivolto verso l’osservatore, è chiaro che sto guardando la molecola dal lato diametralmente opposto a quello prescritto da CIP, per cui rotazione oraria corrisponderà in questo caso a configurazione assoluta S e antioraria a R
7) Collegato al punto 6, se il sostitutente a priorità minore è sul piano NON POSSO attribuire la configurazione assoluta. E’ NECESSARIO effettuare una rotazione. Data la difficoltà di immaginare questa rotazione, il modo più semplice per attribuire la configurazione assoluta a questo carbonio è: I) fare uno scambio (in questo caso, sì che cambia la configurazione dato che ottengo l’enantiomero del composto iniziale) portando il sostituente a priorità minore lontano dall’osservatore e II) attribuire la configurazione all’enantiomero del composto di partenza. Nota questa, è nota anche quella del composto iniziale.
8) Nomenclatura: a) è essenziale usare correttamente virgole, trattini, parentesi, ecc. b) non è possibile dimenticare le regole di nomenclatura (e se questo succede, è il caso di rivederle) ed andare in confusione quando le rappresentazioni strutturali cambiano leggermente. Vediamo due esempi presenti nella prova:
La catena principale è indicata in verde: quella continuapiù lungacontenente il carbonio che lega il gruppo funzionale. Il carbonio 1 sarà quello presente ad una estremità, e in particolare a quella che mi permette di attribuire il numero più basso possibile al carbonio che lega il gruppo funzionale. Questo composto si chiamerà: (4R,6S)-6-bromo-2-metil-4-ottanolo.
A seguire un altro esempio (la catena principale è anche qui indicata in verde):
Al seguente link, troverete unTEST DI AUTOVALUTAZIONEsulla stereochimica. Avrete 1 ora per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno.
Al seguente link, troverete un QUESTIONARIO DI AUTOVALUTAZIONE che potete utilizzare per dare una valutazione sulla vostra preparazione sull’analisi conformazionale e comunicare eventuali ulteriori dubbi/difficoltà.
Il link sarà attivo per 24 ore e invito tutti gli studenti a compilarlo, in modo da poter evidenziare eventuali criticità da affrontare. Consiglio anche a tutti di fare il test di autovalutazione.
Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONEAvrete 30 minuti per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno.
Il test si chiuderà domani (26/10) sera alle 21:00. Successivamente sarà possibile fare/rifare il test utilizzando il link che sarà condiviso in seguito
Chimica Organica-DiSTABiF 
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