10. Metti i seguenti composti in ordine di basicità crescente (NB: a lezione non abbiamo ancora visto un esempio di questo tipo, ma provate a ragionarci…venerdì ne discuteremo a lezione).
1. Identificare il tipo di orbitali (indicati dalle lettere a-g nell’immagine seguente); specificare anche se si tratta di orbitali atomici o molecolari.
2. Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi (escluso l’H) dei seguenti composti
3. Per gli atomi indicati da una freccia nei seguenti composti, indicare:
4a. Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi indicati da una freccia:
4b. In riferimento all’esercizio4a, prendere in considerazione i legami presenti tra b/e e c/d rispettivamente. Fornire una descrizione dettagliata degli orbitali ibridi che si sovrappongono e deli orbitali molecolari che si formano.
5. Nelle seguenti figure, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.a) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli;b) Indicare (per quei legami) il tipo di orbitale/i molecolare/i;c) dire quali orbitali atomici/orbitali ibridi sono coinvolti nella formazione del legame. d) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto? (NB: in questo caso ci riferiamo a tutti i legami, non solo a quelli indicati da freccia e lettera)
6. Quale delle seguenti affermazioni è falsa? Un orbitale molecolare sigma a) può derivare dalla sovrapposizione laterale di due orbitali atomici p b) può derivare dalla sovrapposizione testa-testa di due orbitali atomici p c) può derivare dalla sovrapposizione di due orbitali atomici s d) può derivare dalla sovrapposizione di un orbitale atomico s e un orbitale atomico p e) può essere sia di legame sia di antilegame
7. Gli orbitali molecolari di antilegame sono prodotti da: a) interazione costruttiva (in fase) degli orbitali atomici b) interazione distruttiva (fasi opposte) degli orbitali atomici c) la sovrapposizione degli orbitali atomici di due ioni negativi d) tutte le precedenti e) nessuna delle precedenti
8. Quali orbitali ibridi si trovano nella molecola di acqua? a) sp3 b) sp2 c) sp3d d) sp
9. Proporre formule di struttura per le molecole aventi le seguenti caratteristiche:
a) due atomi di carbonio ibridati sp2 e due atomi di carbonio ibridati sp3 b) quattro atomi di carbonio tutti ibridati sp2 c) due atomi di carbonio ibridati sp, e due atomi di carbonio ibridati sp2
10. Di seguito è riportata la strutturara del Paclitaxel, un farmaco antitumorale di origine naturale. Definire l’ibridazione di tutti gli atomi (esclusi gli atomi di idrogeno). Ricordate che gli idrogeni legati al carbonio non sono esplicitati.
Due video per visualizzare e capire l’ibridazione del carbonio e la formazione dei legami nei composti organici!
NB: nel primo video troverete anche dettagli su analisi conformazionale, che non è stata ancora affrontata a lezione. Vi sarà utile ritornarci in seguito, dopo che ne avremo parlato.
Per chi comincia a studiare la chimica organica, l’atomo non deve avere più segreti (ok, sono concessi quegli aspetti che restano ancora tali per tutti)! Ancora qualche dubbio su atomi e orbitali atomici? I video seguenti possono esservi utili. Se invece tutto è chiaro, vi consiglio ugualmente di guardarli, con particolare attenzione alla rappresentazione 3D degli orbitali!
Capire l’atomo
Modelli 3D degli orbitali atomici s, p, d
La visualizzazione 3D degli orbitali atomici è anche disponibile su ChemTube3D: orbitali s e p.
Molecole e orbitali molecolari
In che modo gli atomi formano legami covalenti? Secondo la teoria degli orbitali molecolari, i legami covalenti vengono fuori dalla combinazione di orbitali atomici per formare orbitali molecolari.
Introduzione alla teoria degli orbitali molecolari
Orbitali σ e π
Su ChemTube 3D, è possibile visualizzare gli orbitali molecolari di diverse molecole, come ad esempio dell’ H2 o dell’etene.
6) Prendendo in considerazioni le strutture errate negli esercizi 1-5, fornire una breve spiegazione circa gli errori riscontrati.
7) Scrivere le strutture di Lewis di: a) acido cloridrico b) acido solforico c) acido fosforico d) acido nitrico e) acido nitroso f) acido carbonico
8) Scrivere le strutture di Lewis, disegnando le possibili strutture di risonanza quando appropriato e calcolando le cariche formali su ciascun atomo, di: a) ione solfato b) ione fosfato c) ione ammonio d) ione solfito e) ione perclorato f) ione ipoclorito
Simboli di Lewis e Strutture di Lewis: DOWNLOAD (NB: il file è protetto da password. La password sarà comunicata venerdì a lezione).
Come formulare la struttura di Lewis di una specie poliatomica
Fase 1: Contiamo il numero totale degli elettroni di valenza degli atomi che compongono la specie poliatomica. Nel caso di ioni, aggiungere 1 per ogni carica negativa e sottrarre 1 per ogni carica positiva. Dividendo il numero totale degli elettroni di valenza per due otteniamo il numero delle coppie di elettroni.
Fase 2: Scriviamo i simboli chimici mostrandone la disposizione. Come scegliere l’atomo centrale? L’atomo centrale è di solito quello meno elettronegativo (o quello dell’elemento dotato della minore energia di ionizzazione). Nelle formule chimiche semplici l’atomo centrale si trova spesso scritto per primo. L’H è sempre un atomo terminale. Se il composto in esame è un ossiacido, gli atomi di H sono legati a quelli dell’O. Disporre gli atomi simmetricamente intorno a quello centrale.
Fase 3: Collochiamo una coppia di elettroni tra gli atomi di ciascuna coppia.
Fase 4: Completiamo l’ottetto (il doppietto nel caso dell’H) di ciascun atomo collocando tutte le coppie residue intorno agli atomi. Se le coppie di elettroni non sono sufficienti per formare l’ottetto di tutti gli atomi, riordiniamo gli elettroni per formare doppi o tripli legami
Calcolo della carica formale Carica formale= V- (L+1/2 S) dove V= numero di elettroni di valenza L=numero di elettroni presenti come coppie solitarie S= numero di elettroni condivisi
Fonte: Principi di Chimica, Atkins e Jones
NB: per una versione più completa e per vari esempi consultare i testi di riferimento sia per la chimica generale sia per la chimica organica (o scaricare il file al link riportato in alto).
Di seguito delle risorse online per esercitarci:
Construct a Lewis Structure: scegliendo un composto dal menù a sinistra è possibile esercitarsi a completare le strutture di Lewis. In basso a destra c’è una tabella che ci aiuta col conteggio degli elettroni.
Lewis structure tutorials: esercitiamoci a formulare le strutture di Lewis delle specie poliatomiche in tabella. Cliccando su ogni singola specie è possibile guardare un video esplicativo.
Qui troverete un video esplicativo…
…e un gioco da fare online, utilizzando la seguente applicazione web:
Leggere bene le indicazioni prima di affrontare il test.
Tutti gli studenti intenzionati a seguire il corso dovranno compilare il test. Le risposte saranno raccolte in forma anonima. Proprio per questo, ai fini statistici, sarà necessario che gli studenti del II anno compilino un form diverso rispetto agli studenti iscritti ad anni successivi al secondo.
Sarà possibile sostenere il test nel corso della giornata di martedì 26/09 a partire dalle 9:00 ed entro le 19:00. Una volta cominciato il test, non sarà possibile fermarsi e avrete un’ora di tempo per completarlo.
NB: è necessario accedere utilizzando la mail istituzionale (diversamente non sarà possibile accedere al form). Tutti coloro che hanno problemi con l’accesso, dovranno risolverli per poter sostenere il test.
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