Chimica Organica-DiSTABiF

Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi.
Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.

PRIMO SET

1. Disegnare la struttura di Lewis della seguente molecola: CH₃COO^–. Calcola le cariche formali per tutti gli atomi diversi dall’idrogeno

2. Dire quali dei seguenti composti ha punto di ebollizione più basso, motivando la risposta: a) pentano, b) 2-metilbutano, c) 2,2-dimetilpropano

3. Qual è il più corto tra i legami indicati dalle frecce nella seguente molecola?

a) Cerchiare la lettera corrispondente
b) In riferimento al legame B, dire:
I) quali orbitali molecolari sono presenti

4. Rispondi alle domande sulla seguente molecola:

a) Quante coppie solitarie sono presenti sul bromo e quali orbitali occupano? ________________________________________

b) Quanti carboni ibridati sp² sono presenti? ________________________________________

c) Indicare con una freccia sulla figura il legame singolo carbonio-carbonio più corto.

5. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente (dal meno acido al più acido) e spiegare sinteticamente il perché:

a)) CH₃CH₂CH₂OH
b) CH₃OCH₂CH₂OH
c) CH₃CH₂OCH₂OH
d) CH₃CH₂FCH₂OH

6. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente (dal meno basico al più basico) e spiegare sinteticamente il perché:              

7. L’acido formico (HCOOH) ha pK_a=3.8. a) A quale valore di pH della soluzione il 50% del composto è presente nella forma basica? _
b) Disegnare la struttura di Lewis della forma basica.

8. Scrivere la formula condensata e la formula molecolare del seguente composto: 2-bromo-3,3-dimetilesano

9. Scrivere la struttura a segmenti del seguente composto e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, scrivere il nome corretto:
1-bromo-2-metil-4-pentanolo

10. Scrivere la struttura a segmenti del seguente composto e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni:
1-butil-1-metil-3-cicloesanolo         

11. Scrivere ed attribuire il nome IUPAC ad un isomero di struttura del 2-bromo-4-metilesano

 12. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:           

SECONDO SET

1. Disporre i seguenti composti in ordine di punto di ebollizione crescente. Indicare l’ordine inserendo i numeri nei riquadri sotto le strutture: 1= quello col punto di ebollizione più basso, 5= quello col punto di ebollizione più alto

2. Considerando l’atomo di carbonio indicato dalla freccia:

a) Indicare il tipo di ibridazione dell’atomo di carbonio.

b) Descrivere gli orbitali molecolari di legame e di antilegame associati ai legami che questo atomo forma con gli atomi adiacenti, specificando gli orbitali atomici o ibridi dalla cui combinazione hanno origine.

3. Spiegare perché il carbonio può formare quattro legami covalenti, facendo riferimento alla sua configurazione elettronica e al modello dell’ibridazione.

4. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente (dal più basico al meno basico) e motivare sinteticamente la risposta, facendo riferimento alla struttura delle specie considerate.

5. Spiegare perchè nell’acido acetico (CH₃COOH) l’idrogeno legato all’ossigeno è più acido di quelli legatoi al carbonio

 6. Indicare se l’equilibrio è spostato prevalentemente verso i reagenti o verso i prodotti e motivare la risposta.                         

7. Scrivere la formula di struttura e attribuire il nome IUPAC al cicloalcano di formula C₆H₁₂ che possiede un solo atomo di carbonio terziario.

8. Uno studente attribuisce a un composto il nome 2-etil-2-metilbutano. Disegnare la struttura corrispondente e assegnare il nome IUPAC corretto, spiegando l’errore commesso.

9. I nomi 2,3-dimetilpentano e 3,4-dimetilpentano identificano due composti diversi? Motivare la risposta rappresentando le strutture corrispondenti e indicando il nome IUPAC corretto.

10. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

TERZO SET

1. Per la formula molecolare C₂H₆O sono possibili due diversi composti organici neutri. Disegnare le rispettive strutture di Lewis, indicando tutte le coppie elettroniche non condivise. Spiegare quale relazione esiste tra i due composti.

2. Due atomi di carbonio ibridati sp² possono formare un legame σ senza formare un legame π? Motivare la risposta con un esempio.

3. Perché un legame C–H formato da un carbonio sp è generalmente più corto di uno formato da un carbonio sp³?

4. Spiegare perché l’etino è più acido dell’etene e dell’etano, facendo riferimento all’ibridazione degli atomi di carbonio e alla stabilità delle rispettive basi coniugate.

5. Quale delle seguenti affermazioni è errata? Motivare la scelta.

A. La stabilizzazione per risonanza della base coniugata può aumentare l’acidità di un composto.
B. Un acido forte possiede generalmente una base coniugata debole.
C. La presenza di gruppi elettron-attrattori aumenta sempre la basicità di un composto organico.
D. L’ibridazione dell’atomo che porta la carica negativa può influenzare la stabilità della base coniugata.

6. Considerando la struttura del prodotto naturale riportato (Acido ursolico), individuare i gruppi funzionali che presentano protoni potenzialmente acidi. Indicare quale di essi presenta il protone maggiormente acido e motivare la risposta sulla base della stabilità delle rispettive basi coniugate

7. seguenti nomi sono stati attribuiti a composti organici. Individuare quelli non conformi alle regole IUPAC e scrivere i nomi corretti, motivando le correzioni.

a) 2-etilpentano
b) 3-metilpentano
c) 1,2-dimetilciclopentano
d) 2,2-dimetilbutano

8. Un cicloalcano di formula C₈H₁₆ presenta un anello a cinque atomi di carbonio e due sostituenti: uno etilico e uno metilico. Scrivere tutte le possibili strutture costituzionali compatibili con queste informazioni e attribuire i relativi nomi IUPAC,

9. Scrivere la formula di struttura di un’ammina terziaria di formula molecolare C₆H₁₅N contenente tre gruppi alchilici differenti legati all’azoto. Attribuire il nome IUPAC.

10. Denominare le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC:

                   

Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)

Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi.
Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.

PRIMO SET

1. Per lo ione solfato (SO₄^2-) è possibile scrivere diverse strutture di risonanza. Scrivere la struttura di Lewis che rappresenta una delle strutture che contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali per tutti gli atomi.

2. Quali sono la geometria, l’angolo di legame e l’ibridazione previste per il catione metile?    

3. Rispondi alle domande sulla seguente molecola:     

a) Quante coppie solitarie sono presenti sul cloro e quali orbitali occupano?
b) Quanti atomi di carbonio ibridati sp sono presenti?
c) Indicare con una freccia sulla figura il legame singolo carbonio-carbonio più corto.

4. Nella molecola dell’esercizio 3, sono presenti diversi legami multipli. Fornire una descrizione dettagliata dei legami formati dai due carboni impegnati nel triplo legame (informazioni necessarie: atomi con cui formano i legami; orbitali molecolari formati; orbitali atomici/ibridi coinvolti).

5. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente (dal meno acido al più acido) e spiegare sinteticamente il perché:                             

6. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente (dal meno basico al più basico) e spiegare sinteticamente il perché:              

7.  A quale valore di pH un composto con pK_a 7.2 sarà presente in soluzione al 50% nella forma acida?                           

8. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C₅H₁₂ che possiede solo idrogeni primari.                  

9. Scrivere la formula condensata e la formula molecolare del seguente composto:
4-bromo-2,2-dimetilesano                                                                       

10. Scrivere la struttura a segmenti del seguente composto e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni:
1-butil-1-metil-3-cicloesanolo         

 11. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:           

SECONDO SET

1. Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di carbonio e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza. 

2. Cerchiare la/le molecola/e che ha/hanno momento dipolare nullo.    

3. La struttura di seguito riportata è quella della chinina. Osservare gli atomi e i legami indicati da lettere e numeri e completare le seguenti frasi o rispondere alle seguenti domande.

I) La coppia solitaria dell’atomo di azoto a si trovano in un orbitale_______; quella dell’atomo di azoto b si trova in un orbitale_______
II) Osservare il legame indicato dalla c ed indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i:
III) Quali orbitali atomici si sovrappongono per formare il legame c?  
IV) Qual è il legame più corto tra quelli indicati dai numeri da 1 a 4?

4. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente (dal più basico al meno basico) e spiegare sinteticamente il perché:                                 

5. Cerchiare l’acido più debole e motivare sinteticamente la scelta.     

 6.  Completare la reazione e dire dove è spostato il seguente equilibrio:                                     

7. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C₆H₁₂ che possiede solo idrogeni primari e terziari.

8. Disegnare l’ 1-sec-butil-4-etil-2-metilciclopentano.

9. Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano.

10. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

TERZO SET

1. Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per tutti gli atomi diversi dall’idrogeno:

2. Quali sono la geometria, l’angolo di legame e l’ibridazione previste per l’anione metile?

3. Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.

1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli;
2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i;
3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame.
4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?

4. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente (dal più acido al meno acido) e spiegare sinteticamente il perché:

5. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:

6. Scrivere la formula condensata e la formula molecolare del seguente composto: 2,2-dibromo-4-metilesano.

7. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C₉H₁₈ che possiede solo idrogeni primari.

8. Dire se il seguente nome è corretto. Se non lo è, scrivere il nome IUPAC corretto.
1-bromo-3,4-dietilcicloesano

9. Disegnare il 4-(3-bromo-3-metilbutil)-2-terz-butil-1-etilcicloesano.

10. Denominare le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC:

                   

Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)