Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Due video per visualizzare e capire l’ibridazione del carbonio e la formazione dei legami nei composti organici!
NB: nel primo video troverete anche dettagli su analisi conformazionale, che non è stata ancora affrontata a lezione. Vi sarà utile ritornarci in seguito, dopo che ne avremo parlato.
1) Scrivere la struttura di Lewis dello ione solfato. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali di ciascun atomo.
2) Per lo ione fosfato (PO43-) è possibile scrivere diverse strutture di risonanza. Scrivere la struttura di Lewis che rappresenta una delle strutture che contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali per tutti gli atomi
3) Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di carbonio e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza
4) Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di zolfo e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza.
5) Tra le strutture riportate di seguito, solo una rappresenta in maniera corretta il composto di formula molecolare C2H5OH. Individuare la struttura corretta e individuare gli errori presenti nelle altre.
6) Disegnare la struttura di Lewis del composto di formula molecolare CH2Br2
7) Scrivere una formula condensata, la formula molecolare e la struttura a segmenti per ciacuna delle seguenti strutture di Kekulé
8) Scrivere la struttura di Kekulé, la formula molecolare e la struttura a segmenti per ciacuna delle seguenti formule condensate
9) Per ciascuna delle seguenti strutture a segmenti, scrivere una formula condensata, la struttura di Kekulé corrispondente e la formula molecolare
10) Per ciascuno dei seguenti composti, scrivi a) formula molecolare, b) struttura di Kekulè, c) una struttura condensata alternativa, quando possibile d) la struttura a segmenti
11) Disegna la struttura a segmenti per ciascuno dei seguenti composti
12) Scrivi una delle possibili strutture condensate per ciascuno dei seguenti composti
Atomi e orbitali atomici
Per chi comincia a studiare la chimica organica, l’atomo non deve avere più segreti (ok, sono concessi quegli aspetti che restano ancora tali per tutti)!
Ancora qualche dubbio su atomi e orbitali atomici?
I video seguenti possono esservi utili.
Se invece tutto è chiaro, vi consiglio ugualmente di guardarli, con particolare attenzione alla rappresentazione 3D degli orbitali!
La visualizzazione 3D degli orbitali atomici è anche disponibile su ChemTube3D: orbitali s e p.
Molecole e orbitali molecolari
Cosa succedere quando due atomi di idrogeno si avvicinano per formare una molecola di idrogeno? Perchè si forma questa molecola? Segui questo link per vedere un’animazione (con approfondimenti degli aspetti quantomeccanici) di quanto raffigurato in figura 1.1 sul libro: https://www.youtube.com/watch?v=azI-_S6g8C8
In che modo gli atomi formano legami covalenti?
Secondo la teoria degli orbitali molecolari, i legami covalenti vengono fuori dalla combinazione di orbitali atomici per formare orbitali molecolari.
Non dimentichiamo che gli orbitali si conservano. Quando due orbitali atomici si combinano, si formeranno due orbitali molecolari: quello di legame e quello di antilegame. Un esempio:
Oltre al materiale qui presentato, su ChemTube 3D (un sito che vi permette di accedere ad animazioni 3D e che quindi sarà molto utile durante il corso) è possibile visualizzare gli orbitali molecolari di diverse molecole, come ad esempio dell’ H2 o dell’etene.
6) Prendendo in considerazioni le strutture errate negli esercizi 1-5, fornire una breve spiegazione circa gli errori riscontrati.
7) Scrivere le strutture di Lewis di:
a) acido cloridrico
b) acido solforico
c) acido fosforico
d) acido nitrico
e) acido nitroso
f) acido carbonico
8) Scrivere le strutture di Lewis, disegnando le possibili strutture di risonanza quando appropriato e calcolando le cariche formali su ciascun atomo, di:
a) ione solfato
b) ione fosfato
c) ione ammonio
d) ione solfito
e) ione perclorato
f) ione ipoclorito
NB: delle strutture di risonanza parleremo nella lezione di lunedì, per cui, per ora è possibile tralasciare l’esercizio 8
Qui troverete qualche esercizio che, insieme al test di ingresso, può essere utile per rivedere la Chimica generale
1. Quanti elettroni, in tutto, possono occupare
a) gli orbitali 4p
b) gli orbitali 3d
c) l’orbitale 1s
d) gli orbitali 4f?
2. Indicare il numero di protoni, neutroni ed elettroni in un atomo di
a) 13C
b) 37Cl
c)35Cl
d) 235U
3. Indicare il numero di elettroni di valenza di ognuno dei seguenti elementi
a) N
b) P
c) C
d) Na
e) Cl
f) Xe
g) O
h) Si
4. Identificare l’isotopo i cui atomi contengono
a) 78 neutroni, 52 protoni e 52 elettroni
b) 108 neutroni, 73 protoni e 73 elettroni
5. Quali ioni è prevedibile che formino a) lo iodio; b) l’alluminio; c) il potassio?
6. Prevedere la configurazione dello stato fondamentale degli atomi degli elementi dell’esercizio 3
7. L’energia di ionizzazione primaria diminuisce lungo i gruppi. Spiegare perchè.
8. L’energia di ionizzazione secondaria è, in genere, più elevata della primaria. Spiegare perchè.
9. Fornire una definizione di affinità elettronica
10. Prendiamo in considerazione un elemento elettronegativo. Come sarà la sua energia di ionizzazione (elevata o bassa)? E la sua affinità elettronica?
NB: è possibile utilizzare la tavola periodica e, in caso di difficoltà, si consiglia fortemente di rivedere gli argomenti di chimica generale su cui si riscontrano tali difficoltà
Di seguito alcuni avvisi importanti (si prega di leggere fino in fondo)
1) Come annunciato a lezione, venerdì 27, a causa di impegni istituzionali della docente, la Lezione di Chimica Organica non si terrà.
2) Questa pausa forzata è una buona occasione per rivedere gli argomenti di chimica generale su cui si hanno delle difficoltà (far riferimento anche al test di autovalutazione compilato).
A beneficio di tutti, di seguito è riportata la slide mostrata oggi a lezione in cui in nero sono riportati gli argomenti che abbiamo visto/vedremo insieme, in rosso sono riportati gli argomenti che gli studenti devono rivedere in maniera autonoma, in blu quegli argomenti per i quali abbiamo fatto/faremo una (veloce) ricapitolazione.
3) Gli studenti degli anni successivi al secondo che non hanno effettuato la registrazione (cioè coloro che non hanno compilato il form in cui veniva chiesto, tra le altre cose, il codice fiscale) dovranno contattare la docente via mail.
La registrazione è necessaria e obbligatoria solo per coloro che intendono seguire il corso con costanza e sostenere le prove intercorso. A tal proposito, si ricorda che, anche per gli studenti degli anni successivi al secondo, si provvederà alla non ammissione alle prove intercorso qualora di dovessero accumulare più di due assenze.
4) Gli studenti registrati dovranno scaricare, prima di lunedì, l’app MyEasyApp DiSTABiF
Simboli di Lewis e Strutture di Lewis: DOWNLOAD (NB: il file è protetto da password. La password è stata comunicata lunedì a lezione).
Come formulare la struttura di Lewis di una specie poliatomica
Fase 1: Contiamo il numero totale degli elettroni di valenza degli atomi che compongono la specie poliatomica. Nel caso di ioni, aggiungere 1 per ogni carica negativa e sottrarre 1 per ogni carica positiva.
Dividendo il numero totale degli elettroni di valenza per due otteniamo il numero delle coppie di elettroni.
Fase 2: Scriviamo i simboli chimici mostrandone la disposizione.
Come scegliere l’atomo centrale? L’atomo centrale è di solito quello meno elettronegativo (o quello dell’elemento dotato della minore energia di ionizzazione). Nelle formule chimiche semplici l’atomo centrale si trova spesso scritto per primo. L’H è sempre un atomo terminale. Se il composto in esame è un ossiacido, gli atomi di H sono legati a quelli dell’O.
Disporre gli atomi simmetricamente intorno a quello centrale.
Fase 3: Collochiamo una coppia di elettroni tra gli atomi di ciascuna coppia.
Fase 4: Completiamo l’ottetto (il doppietto nel caso dell’H) di ciascun atomo collocando tutte le coppie residue intorno agli atomi. Se le coppie di elettroni non sono sufficienti per formare l’ottetto di tutti gli atomi, riordiniamo gli elettroni per formare doppi o tripli legami
Calcolo della carica formale
Carica formale= V- (L+1/2 S)
dove
V= numero di elettroni di valenza
L=numero di elettroni presenti come coppie solitarie
S= numero di elettroni condivisi
Fonte: Principi di Chimica, Atkins e Jones
NB: per una versione più completa e per vari esempi consultare i testi di riferimento sia per la chimica generale sia per la chimica organica (o scaricare il file al link riportato in alto).
Di seguito delle risorse online per esercitarci:
Construct a Lewis Structure: scegliendo un composto dal menù a sinistra è possibile esercitarsi a completare le strutture di Lewis. In basso a destra c’è una tabella che ci aiuta col conteggio degli elettroni.
Lewis structure tutorials: esercitiamoci a formulare le strutture di Lewis delle specie poliatomiche in tabella. Cliccando su ogni singola specie è possibile guardare un video esplicativo.
Qui troverete un video esplicativo…
…e un gioco da fare online, utilizzando la seguente applicazione web:
Leggere bene le indicazioni prima di affrontare il test.
Tutti gli studenti intenzionati a seguire il corso dovranno compilare il test. Le risposte saranno raccolte in forma anonima. Ai soli fini statistici, vi sarà chiesto di dire se siete studenti del II anno o degli anni successivi.
Sarà possibile sostenere il test nel corso della giornata di martedì 23/09 a partire dalle 9:00 ed entro le 18:00. Una volta cominciato il test, non sarà possibile fermarsi e avrete un’ora di tempo per completarlo.
NB: è necessario accedere utilizzando la mail istituzionale (diversamente non sarà possibile accedere al form). Tutti coloro che hanno problemi con l’accesso, dovranno risolverli per poter sostenere il test.
Per accedere al test, seguire il seguente link (NB: sarà attivo solo a partire da domattina alle 9:00): https://forms.office.com/e/3CjV3f7nVr
A beneficio degli studenti che non hanno ricevuto la mail, di seguito l’elenco degli argomenti di chimica generale che è fondamentale rivedere:
– struttura dell’atomo
– orbitali atomici e molecolari
– legami
– forze intermolecolari
– strutture di Lewis
– formule di risonanza
– teoria VSEPR: geometria molecolare e polarità delle molecole
– carica formale e numero di ossidazione
– acidi e basi
– pH ed equilibri in soluzione
– nomenclatura dei composti inorganici
Tutti gli studenti intenzionati a seguire il corso dovranno registrarsi entro domani 24/09/24 alle 12:00, utilizzando il seguente form (cliccare sull’immagine):
Valutazioni corso 2023-2024:
Confronto con le valutazioni del Corso di Studi
Confronto con le valutazioni del Corso di Laurea e con le valutazioni dell’anno precedente
Chimica Organica-DiSTABiF 
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