Per affrontare questi esercizi è INDISPENSABILE aver studiato il cap 15 del Bruice.
1) Mostrare il meccanismo e i prodotti delle seguenti reazioni
2)Partendo dall’opportuno cloruro acilico, sintetizzare i seguenti composti
3) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione di sostituzione nucleofila acilica, giustificando la risposta
4) Partendo da acido acetico (=acido etanoico) indicare le condizioni e il meccanismo di reazione (quando possibile) per ottenere i seguenti composti: a) cloruro di acetile b) anidride acetica c) acetato di propile d) N-metilacetammide
5) Mostrare come è possibile sintetizzare l’acido pentanoico a partire dall’1-bromopropano
6) La sintesi di Gabriel è utilizzata per la sintesi di ammine primarie. Mostrare il meccanismo di formazione della propanammina a partire dall’opportuno alogenuro alchilico e dalla ftalimmide di potassio. Proporre un meccanismo plausibile per l’idrolisi acido-catalizzata della ftalimmide N-sostituita
7) In figura sono riportate le strutture della morfina e dell’eroina. La seconda molecola può essere ottenuta per semi-sintesi* a partiredalla prima mediante una reazione di sostituzione nucleofila acilica. Individuare le modifiche strutturali necessarie e proporre una strategia per ottenere l’eroina a partire dalla morfina
*produzione di composti organici a partire da sostanze organiche naturali che vengono solo parzialmente modificate in laboratorio
8) Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione:
Tutti gli studenti che intendono partecipare all’esercitazione in oggetto sono invitati a rispondere al seguente questionario relativo alle reazioni di sostituzione ed elimininazione e al questionario relativo alla nomenclatura
Questo questionario di chiuderanno questa sera alle 20:00
Raccomando a tutti la compilazione del questionario, in modo da mettere in evidenza problemi e lacune da colmare.
SI PREGA DI RISPONDERE SOLO IN RELAZIONE AGLI ARGOMENTI OGGETTO DI CIASCUN QUESTIONARIO
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