Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Il link presente nel precedente post era errato. Gli studenti interessati sono pregati di ricompilare il form (seguendo il link, che ora è quello corretto) https://forms.office.com/e/ZiA1XvykAK
Gli studenti che stanno regolarmente seguendo il corso, ma hanno ancora difficoltà sugli argomenti oggetto della I e II prova (e quindi non le hanno superate o le hanno superato con riserva) sono invitati a partecipare ad un sondaggio per l’eventuale attivazione di esercitazioni di recupero.
Tali esercitazioni si terranno di pomeriggio (con ogni probabilità dopo le 16:00) in giorni da stabilire successivamente. Tutti gli studenti che esprimono parere favorevole all’attivazione di queste eservitazioni SI IMPEGNANO A PRENDERVI PARTE. Chi ha superato entrambe le prove con un voto sufficiente non potrà compilare il questionario (ma potrà prendere parte alle esercitazioni se lo reputerà utile).
Il form da compilare è disponibile al seguente link: https://forms.office.com/e/ZiA1XvykAK. Le esercitazioni saranno attivate solo in presenza di un numero di richieste sufficiente. Il form si chiuderà mercoledì alle 12:00
Coloro che hanno superato la prova con un voto sufficiente (indicato dal colore verde per la casella della II prova) potranno visionare la prova mercoledì a partire dalle ore 16:00.
Sarà necessario prenotarsi usando il seguente link: https://forms.office.com/e/Xj2t3t22Cb
Gli studenti interessati saranno ricevuti in ordine di prenotazione.
Si ricorda che, in alternativa, è possibile prendere visione della prova prenotandosi per il ricevimento.
Di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso.
La casella relativa alla media delle prime due prove è quella che contiene la matricola. La media determina l’ammissione alla prova successiva. Le altre caselle fanno riferimento a ciascuna prova sostenuta.
In particolare, si prega di prendere visione dei risultati della II prova.
Gli studenti identificati con il colore verde (casella della media) sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso (ovviamente, l’ammissione è subordinata alla frequenza alle lezioni, secondo quanto già chiarito precedentemente).
NB: I BONUS ottenuti dalla vittoria della Weekend Organic Chemistry Challenge (e delle sfide a sorpresa) sono già stati aggiunti nel conteggio del punteggio finale.
Gli studenti identificati dai colori giallo e arancione, di seguito riportati, sono ammessi con riserva alla terza prova intercorso
Gli studenti che fanno parte di questo gruppo sono VIVAMENTE INCORAGGIATI a rivedere gli argomenti oggetto delle prime due prove al fine di colmare lacune e chiarire dubbi. Allo stesso modo, sono incoraggiati ad agire al più presto in questa direzione coloro che, pur essendo stati ammessi alla terza prova con una media sufficiente, hanno dimostrato una scarsa conoscenza degli argomenti della seconda prova (vedere caselle gialle, arancioni e rosse del gruppo precedente). Si ricorda che è possibile chiedere il supporto della docente. A lezione saranno illlustrate eventuali misure aggiuntive per questi studenti.
Di seguito sono riportati gli studenti NON AMMESSI a sostenere la Terza Prova Intercorso
Si ricorda che il nero indica una insufficienza gravissima (voto minore/uguale a 6…e si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi).
Modalità in cui sarà possibile prendere visione della prova:
Tutti gli studenti che hanno totalizzato un punteggio inferiore a diciotto alla seconda prova (ovvero quelli in cui la casella della seconda prova è in giallo/arancione/rosso/nero potranno prendere visione della prova ESCLUSIVAMENTE a ricevimento. Il ricevimento, in questo caso, non potrà essere di gruppo in quanto servirà anche a capire i problemi di ciascuno degli studenti. Il ricevimento dovrà essere prenotato con l’apposito link.
Coloro che, invece, hanno superato la prova con una sufficienza, potranno prenderne visione nel corso di un appuntamento a loro dedicato mercoledì pomeriggio. Seguirà la pubblicazione di un form per la prenotazione per gli studenti interessati. In alternativa, anche questi studenti possono usufruire del ricevimento (questa seconda opzione è consigliata a coloro che hanno ancora dubbi importanti da chiarire).
Nel caso in cui gli appuntamenti di ricevimento previsti non dovessero bastare, si provvederà ad aggiungerne altri.
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.
Un unico studente (in verde) è ammesso alla prova orale e potrà sostenere l’esame orale in data 15/11 alle ore 16:00
La prova si intende non superata per tutti gli altri studenti.
In rosso e nero è indicata un’insufficienza gravissima (rosso voto inferiore a 12, nero inferiore a 6)
Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link.
Si ricorda, infine, che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.
Sono ora disponibili le soluzioni della maggior parte degli esercizi del post Stereochimica: esercitazione.
Non sono previste pubblicazioni di altre soluzioni, ma è possibile commentare i post se avete dubbi. NB: riceverete risposta solo a commenti fatti entro le ore 18:00.
Inoltre vi raccomando di non prendere in considerazione come correzioni commenti fatti da vostri colleghi se non sono presenti miei commenti: in quel caso, non ho ancora revisionato le risposte!
La prova intercorso si terrà regolarmente venerdì 8/11 alle 14:30.
Si fa presente che in quella data è previsto uno sciopero, per cui gli studenti sono invitati ad organizzarsi per poter raggiungere la sede.
Si ricorda, inoltre, che venerdì alle 9:00 si terrà REGOLARMENTE lezione.
Gli argomenti spiegati oggi e quelli che affronteremo venerdì saranno ESSENZIALI per capire il resto del programma di chimica organica. Gli studenti assenti oggi sono fortemente incoraggiati a recuperare tutta la parte relativa alla termodinamica. Tutti gli studenti sono fortemente incoraggiati ad essere presenti a lezione venerdì.
L’esercitazione, inizialmente prevista per le 16:00 di domani 6/11, è spostata alle 16:30 (aula D1) per permettere a tutti di partecipare al seminario dal titolo “Chimica, Arte e Letteratura”: https://chimicaorganicadistabif.com/2024/11/05/seminario-chimica-arte-e-letteratura/.
Per quanto concerne la prova intercorso, essa si terrà venerdì alle 14:30 (aula A1+B2). Tutti gli studenti che hanno superato (inclusi coloro che hanno superato con riserva) sono ammessi a sostenerla, a patto che siano in regola con gli obblighi di presenza. Coloro che non intendono sostenere la seconda prova dovranno darne comunicazione entro le 8:00 di giovedì 7 Novembre,via email
Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi.
Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.
PRIMO SET
1. Disporre i seguenti composti in ordine di solubilità crescente in acqua. Indicare l’ordine inserendo i numeri nei riquadri sotto le strutture: 1= il meno solubile, 4= il più solubile
2. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione meno stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
3. Scrivere, in proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4, uno dei conformeri a sedia del trans-1,4-dimetilcicloesano. Poi, effettuare l’inversione d’anello e dire qual è il conformero più stabile
4. Dire se le strutture riportate a destra sono isomeri conformazionali, isomeri geometrici, isomeri ottici, isomeri costituzionali, o lo strutture identiche rispetto alla seguente struttura a segmenti:
5. Calcolare il numero massimo di stereoisomeri possibili per la seguente struttura. Scriverne uno a scelta e determinare la configurazione assoluta dei carboni chirali
6. Indicare con una freccia i doppi legami che presentano geometria Z
7. Attribuire la configurazione assoluta al seguente carbonio chirale:
8. Dire quale dei seguenti composti non è otticamente attivo:
9. Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ai seguenti composti:
10. Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro):
11.Prendere in considerazione il (2R,3S)-2-bromo-3-esanolo e completare la seguente tabella, disegnando o scrivendo quanto richiesto in ogni cella
12. Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri meno stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia.
SECONDO SET
1. Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero meno stabile del 2,3-dimetilbutano.
2. Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero più stabile del seguente composto
3. Disegnare il conformero a minore energia del trans-1-terz-butil-4-metilcicloesano e del cis-1-terz-butil-4-metilcicloesano.
Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici
Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?
4. Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dicloroetano.
a) A cosa corrispondono A, C, E, G?
b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri eclissati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico.
c) Discutere dei fattori che giustificano la minore energia potenziale dei conformeri più stabili.
5. Dire quale tra le strutture a-d è un’atra rappresentazione del seguente composto.
6. Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali e dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/isomeri costituzionali/altro)
a e b sono
b e c sono
a e c sono
7. Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?
8. Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni
a) (2R,3S)-2,3-dibromoesano
b) (2R,3S)-2,3-dibromobutano
c) (2R,3R)-2,3-dibromobutano
d) (1S,2S)-1,2-dibromocicloesano
9. Scrivere, in proiezione di Fischer, il (2R,3S)-2-bromo-3-metil-3-esanolo.
10. Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ai seguenti composti:
TERZO SET
1. Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C3-C4 del conformero più stabile del 2- metilesano
2. . Disegnare il conformero a sedia meno stabile del trans-1-t-butil-3-metilcicloesano. Spiegare brevemente i fattori che rendono questo conformero meno stabile rispetto a quello che si ottiene effettuando l’inversione della sedia
3. Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dicloroetano.
a) A cosa corrispondono A, C, E, G ?
b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri eclissati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico
c) Discutere dei fattori che giustificano la minore energia potenziale dei conformeri più stabili
4. Dire quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto
5. Dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/ isomeri geometrici/isomeri conformazionali/ stesso composto/isomeri costituzionali/altro)
a e b sono
b e c sono
a e c sono
6. a) Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?
b) Disegnare e attribuire il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ad uno dei possibili stereoisomeri
7. Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni (3pt)
a) (2R,3S)-2,3-dibromobutano
b) (2R,3S)-2,3-dibromoesano
c) (2R,3R)-2,3-dibromobutano
d) (1S,2S)-1,2-dibromocicloesano
8. Quale delle seguenti strutture corrisponde al (2R,3S)-2-bromo-3-metilesano?
9. Denominare le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC (NB: il nome IUPAC deve includere anche le informazioni relative alla stereochimica):
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)
Chimica Organica-DiSTABiF 
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