Chimica Organica-DiSTABiF

Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi.
Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.

PRIMO SET

1. Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e rispondere ai seguenti quesiti.

a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione?

b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione?

c) Di quanti stadi si compone la reazione?

d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?

e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante.

f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D?

g) Disegnare la struttura di B e C

h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva

2. Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente          

3. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.

4. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.                     

5. Indicare le condizioni ottimali per le seguenti reazioni:         

6. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione (ignorare la stereochimica).                                     

7.  Mostrare come il seguente anione è stabilizzato per risonanza  

8. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e motivare la risposta data           

                                         

                                                                                                   

SECONDO SET

1. Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HBr al 1-butene e rispondere ai seguenti quesiti.

a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione?

b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione?

c) Di quanti stadi si compone la reazione?

d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?

e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante.

f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D?

g) Disegnare la struttura di C e D

h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva                                                  

2. Ordina i seguenti composti dal meno stabile al più stabile                                              

3. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno

4. Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal (R)-3-metilciclopentene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: se non si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata.   

5. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.

 6.  Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione

7. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la risposta data       

                       

TERZO SET

1. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.

2. Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.

3. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.

4. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:

5. Dare il nome IUPAC ai seguenti composti:

6. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.

7. Ordinare i seguenti composti dal valore più alto di calore di idrogenazione (1) al valore più basso (3)

                   

Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)

1) Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati?

2) Mostrare il movimento degli elettroni che ha permesso di ottenere le strutture di risonanza illustrate a destra della freccia

3) Scrivere le strutture limite di risonanza per le seguenti specie chimiche:

NB: per ora, tralasciare la lettera e

4) Scrivere 3 strutture limite di risonanza per il seguente composto

5) Per ciascuna coppia, dire quale delle seguenti strutture limite di risonanza contribuisce in misura maggiore all’ibrido di risonanza:

6) Individuare i doppi legami coniugati nelle segeunti molecole:

7) Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente, motivando la risposta

8) Disporre i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente

9) Dire quale è il carbocatione più stabile tra i seguenti, spiegando i fattori che contribuiscono a stabilizzarli. Scrivere le strutture di risonanza per i carbocationi che possono essere stabilizzati per risonanza.

10) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione          

11) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:                           

12) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:                           

13) Quale delle seguenti aniline sostituite è la più basica?

14) Disponi i seguenti composti in ordine di basicità crescente. Giustificare la risposta

15) Proporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico. Mostrare tutte le strutture di risonanza dell’intermedio carbocationico

16) Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.

17) Mostrare il meccanismo di reazione di idratazione acido-catalizzata, che porta alla formazione dei prodotti principali a partire dal seguente composto:       

Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.

Prima di procedere, studiare le regole introdotte nell’ultima lezione