Vincerà la sfida (4 punti di bonus sulla prossima prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24 ore dalla pubblicazione del post.
L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
Il file della risposta dovrà essere caricato al link che troverete alla fine del post.
L’upload del file deve essere comunicato mediante un commento al post (es.: “ho caricato il file della mia risposta”)
CHALLENGE
La bromurazione dei 3-alchilossicicloeseni dà luogo ai seguenti dibromuri vicinali trans:
La bromurazione del 3-benzoilossicicloesene, invece, oltre ai dibromuri vicinali trans, fornisce i composti illustrati di seguito. Ipotizzare un meccanismo che possa giustificare la formazione di questi insoliti prodotti.
Vincerà la sfida (3 punti di bonus sulla seconda prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
La risposta va inserita nei commenti al post.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24 ore dalla pubblicazione del post.
Vincerà la sfida (4 punti di bonus sulla prossima prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24 ore dalla pubblicazione del post.
L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
Il file della risposta dovrà essere caricato al link che troverete alla fine del post.
L’upload del file deve essere comunicato mediante un commento al post (es.: “ho caricato il file della mia risposta”)
CHALLENGE
Alcuni tipi di esteri, come il dietil succinato, condensano con aldeidi e chetoni in presenza di basi come EtONa, NaH o t-BuOK. Questa reazione è chiamata condensazione di Stobbe.
Quando si fa reagire il cicloesanone con butillitio si ottiene il corrispondente enolato di litio. Questo enolato, cicloes-1-en-1-olato di litio, reagisce con 2 equivalenti di prop-2-enoato di etile per formare, in seguito a diversi stadi, l’estere dietilico dell’acido 1-idrossibiciclo-[4.4.0]decan-2,4-dicarbossilico. Dopo la condensazione del cicloes-1-en-1-olato di litio con il primo equivalente di prop-2-enoato di etile, la reazione è condotta in presenza di etossido di sodio (condensazione di Stobbe).
L’alcol terziario in seguito alla protonazione con TFA (acido forte), perde acuq e porta alla formazione di un carbocatione allilico.
Carbocatione allilico:
in seguito all’attacco dell’1,3-diossolan-2-one, questo intermedio va incontro ad una serie di ciclizzazioni concertate che portano alla formazione dell’intermedio B
RISPOSTA n. 2
Il composto C viene trattato con ozono in modo da ottenere un dichetone:
Il dichetone, trattato con NaOH dà luogo ad una reazione aldolica intramolecolare:
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CHALLENGE
La procedura standard per sintetizzare un determinato composto è quella di avvicinarsi alla struttura della molecola target per stadi, formando i vari legami per mezzo di reazioni specifiche. In generale, il prodotto di ogni reazione viene isolato e purificato prima della reazione successiv. Uno dei metodi con cui la natura evita questa noiosa pratica, basata sull’isolamento e la purificazione, è quello di usare una reazione domino ,ossia una reazione in cui ogni stadio porta a condizioni favorevoli affinché si verifichi lo stadio successivo. Un esempio importante di reazione domino sviluppata in laboratorio è quella della sintesi del progesterone (un ormone femminile); si tratta di una elegante via sintetica progettata da W. S. Johnson. Inizialmente, Johnson preparò l’alcol terziario monociclico A. Quindi attraverso una reazione domino promossa da acidi, lo trasformò nel composto B che, successivamente, convertì il progesterone (D).
Un aspetto interessante di questa sintesi è che il composto A, contenente un solo stereocentro, dà il composto B, contenente cinque stereocentri, ciascuno con la stessa configurazione di quelli presenti nel progesterone naturale.
DOMANDA 1:
Assumere che la reazione domino dello stadio 1 cominci con la protonazione del gruppo alcolico terziario nel composto A, seguita dalla perdita di acqua per dare un carbocatione terziario. Mostrare in che modo la serie di reazioni iniziate dalla formazione di questo carbocatione può generare il composto B.
Negli stadi 3 e 4 l’anello A del composto subisce un riarrangiamento in seguito a due reazioni successive.
DOMANDA 2
Indicare i reagenti per ciascuno stadio; scrivere la struttura dell’intermedio del primo stadio e proporre un meccanismo per la sua trasformazione in progesterone nello stadio 4.
Vincerà la sfida (3 punti di bonus sulla prossima prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
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CHALLENGE
Trattando il 3-bromo-2-butanolo avente la struttura stereochimica A con HBr concentrato, si ottiene il meso-2,3-dibromobutano; una reazione analoga condotta sul 3-bromo-2-butanolo B porta al (±)-2,3-dibromobutano. Questo esperimento classico condotto nel 1939 da Winstein e Lucas costituì il punto di partenza pe runa serie di indagini in merito a quelli che vengono definiti effetti del gruppo vicinale. Proporre un meccanismo che giustifichi la stereochimica di questa reazione.
Vincerà la sfida (4 punti di bonus sulla quarta prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
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CHALLENGE
La bromurazione del 3-acetilossicicloesene dà luogo ai seguenti prodotti:
La bromurazione del 3-benzoilossicicloesene, invece, dà luogo ad una miscela di prodotti di addizione:
Ipotizza un meccanismo che spieghi la formazione di ciascun prodotto di questa reazione
Vincerà la sfida (2 punti di bonus sulla terza prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
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Il tempo massimo a disposizione sarà di 12 ore dalla pubblicazione del post.
L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
CHALLENGE
Quando si mette il (3E)-4-ciclobutilpent-3-en-1-olo in ambiente acido tra i prodotti si ottiene il 6-metil-1-ossaspiro[4.4]nonano.
Descrivere nei dettagli il meccanismo che giustifica la formazione di questo prodotto indicando anche il numero di stereoisomeri che si ottengono
Vincerà la sfida (3 punti di bonus sulla prova intercorsodel 2 novembre) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
La risposta va inserita nei commenti al post.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 12 ore dalla pubblicazione del post.
L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
CHALLENGE
Assegna il nome IUPAC al seguente composto:
Good Luck!
La challenge scadrà alle 22,00 del 29 ottobre
Il tempo a disposizione è scaduto.
Di seguito potrete guardare il video per confrontare la vostra risposta. Tenete conto che i gruppi sostituenti possono essere nominati secondo IUPAC o con il nome d’uso.
Vincerà la sfida (2 punti di bonus sulla prossima prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
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Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 12 ore dalla pubblicazione del post.
L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
CHALLENGE
Assegna il nome IUPAC al seguente composto:
Good Luck!
La challenge scadrà alle 22,30 del 15 ottobre
Il tempo a disposizione è scaduto. Domani sarà annunciata la persona che per prima ha dato la risposta corretta.
Di seguito potrete guardare il video per confrontare la vostra risposta. Tenete conto che i gruppi sostituenti possono essere nominati secondo IUPAC o con il nome d’uso.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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