Chimica Organica-DiSTABiF

Le domande che seguono possono essere utili per capire se ci sono alcune parti del programma su cui ci sono ancora dei dubbi. Attenzione: le domande non sono certamente esaustive dato che non coprono tutti gli argomenti…e a breve altre liste di domande saranno pubblicate. In ogni caso, potete utilizzarle per fare un controllo della vostra preparazione su alcuni argomenti. Se avete difficoltà a rispondere ad alcuni quesiti, è probabilmente il caso di approfondire quegli argomenti. In fondo alla lista, troverete anche una scala del livello di difficoltà delle domande.

1. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al composto in alto.
2. Qual è l’ibridazione dell’atomo di cloro?
3. Scrivere il 4-clorofenolo, il 3-clorofenolo e il 4-metilfenolo: stabilire l’ordine di acidità crescente, giustificando la scelta.
4. Sintetizzare il 4-propil-4-eptanolo utilizzando 1-bromopropano come unica fonte di carbonio organico (sono necessari più passaggi).
5. Mostrare i meccanismi relativi alla strategia sintetica della domanda 4.
6. A partire dal comoposto sintetizzato in 4, ottenere il 4-propil-3-eptanone (sono necessari più passaggi), mostrando i meccanismi di reazione se sono tra quelli studiati.
7. Individuari gli idrogeni acidi del composto sintetizzato in 6.
8. Dimostrare perchè questi idrogeni, legati a carboni ibridati sp³, sono acidi.
9. Spiegare cosa si intende per ibridazione sp³ e chiarire in che modo il carbonio forma i legami nelle molecole organiche.
10. Cosa sono due isomeri geometrici?
11. Quali elementi strutturali possono dar luogo ad isomeria geometrica?
12. Cosa si intende, invece, per carbonio chirale?
13. Quali atomi diversi dal carbonio possono dare luogo ad un centro asimmetrico?
14. Perchè un composto meso non è otticamente attivo?
15. Immaginiamo di avere un alogenuro alchilico chirale che va incontro ad una reazione di sostituzione. Il prodotto della reazione non ruota il piano della luce polarizzata. Come è possibile? Cosa ci dice questo sul meccanismo di reazione?
16. Disponi i seguenti composti in ordine di reattività crescente in una reazione S_N1: 3-clorocicloesa-1,4-diene, 3-cloro-6-ossacicloesa-1,4-diene, 3-clorociclopenta-1,4-diene. Giustifica la risposta.
17. In quale solvente la reazione S_N2 tra CH₃SCH₃ e CH₃Br è più spostata verso destra, etanolo o dietiletere?
18. Confrontare tra loro pirrolo e furano. Perchè l’energia di risonanza del pirrolo è più grande dell’energia di risonanza del furano?
19. Dimostrare l’instabilità dei composti antiaromatici, utilizzando la teoria degli orbitali molecolari.
20. Quando il 3-metil-2-butanolo viene riscaldato in presenza di HBr concentrato, si ottiene un prodotto di trasposizione. Quando il 2-metil-1-propanolo reagisce nelle stesse condizioni, non si ottiene nessun prodotto di trasposizione. Spiegare il perchè.
21. Quale alchene ti aspetti come prodotto principale della disidratazione acido catalizzata dell’1-esanolo? Perchè?
22. Per provare che la reazione di un estere con lo ione idrossido non è una S_N2 ma piuttosto si forma un intermedio tetraedrico che successivamente collassa, sono stati isolati i prodotti ottenuti facendo reagire un estere che contiene un atomo di ossigeno marcato (¹⁸O). Uno dei prodotti è lo ione idrossido marcato. Spiega come il fatto di aver ottenuto questo prodotto prova che si sia formato l’intermedio tetraedrico.
23. Descrivi come si può preparare l’1-etilcicloesene dal cicloesanone. Puoi usare qualsiasi reagente, purchè contenga al massimo due atomi di carbonio
24. Una reazione aldolica può essere catalizzata da un acido o una base. A lezione, abbiamo visto il meccanismo catalizzato da basi. Proporre un meccanismo catalizzato da acidi.
25. Dire chi reagirà più velocemente con HBr tra l’1-metil-4-vinilbenzene e l’1-metossi-4-vinilbenzene.
26. In una soluzione acquosa, il D-glucosio è in equilibrio con due composti ciclici a 6 termini. Disegna le strutture di questi composti. Quale dei due composti ciclici sarà presente in quantità maggiore?
27. Fornire una definizione di zucchero riducente
28. Scrivere un L-amminoacido generico in proiezione di Fischer
29. Descrivere una delle tecniche utilizzate in laboratorio.
30. Che cos’è la cromatografia su strato sottile.

Grado di difficoltà delle domande:
Alto (richiedono più passaggi e/o notevole padronanza della disciplina): 4
Medio (domande che vanno al di là della mera esposizione/applicazione di concetti teorici): 6, 15, 16, 19, 22, 23, 24, 25
Basso (domande che riguardano l’esposizione di concetti teorici, la dimostrazione di semplici meccanismi di reazione, l’applicazione diretta di concetti teorici di base): tutte le domande non incluse nelle due liste precedenti.