Chimica Organica-DiSTABiF

Le domande che seguono possono essere utili per capire se ci sono alcune parti del programma su cui ci sono ancora dei dubbi. Attenzione: le domande non sono certamente esaustive dato che non coprono tutti gli argomenti…e a breve altre liste di domande saranno pubblicate. In ogni caso, potete utilizzarle per fare un controllo della vostra preparazione su alcuni argomenti. Se avete difficoltà a rispondere ad alcuni quesiti, è probabilmente il caso di approfondire quegli argomenti. In fondo alla lista, troverete anche una scala del livello di difficoltà delle domande.

1. Sintetizzare 2-etil-2-esenale utilizzando l’1-butene come unica fonte di atomi di carbonio. Mostrare la strategia e il meccanismo.
2. Quale sarà il prodotto che si ottiene trattando l’aldeide in 1 con sodio boro idruro? Mostrare il meccanismo della reazione. Che succede invece se la sottoponiamo ad idrogenazione catalitica con H₂/Pd?
3. Considerando il prodotto dell’idrogenazione catalitica dell’esercizio 2, quale/i sarà/saranno gli idrogeni più acidi nella molecola? Perchè?
4. Qual è l’ibridazione del carbonio nell’anione metile? E nel catione metile? E nel radicale metile?
5. Qual è l’ordine di stabilità dei carbanioni?
6. Un carbocatione allilico è stabilizzato per risonanza. Spiegare questa affermazione.
7. Che cosa si intende per orbitale di antilegame?
8. Che cosa si intende per LUMO? E HOMO?
9. Descrivere gli orbitali molecolari dell’1,3-butadiene e spiegare la stabilità di questo sistema coniugato.
10. Il benzene è caratterizzato da una energia di delocalizzazione insolitamente grande, tanto che non va incontro a reazioni di addizione che avvengono normalmente a carico degli alcheni. In che modo è possibile ottenere il bromobenzene a partire dal benzene?
11. Il bromo è un sostituente debolmente disattivante ed è orto/para orientante. Spiegare perchè.
12. Partendo ancora dall’1-butene, quale sarà il prodotto della reazione con HCl?
13. A partire dal prodotto in 12, quali saranno i prodotti ottenuti dalla reazione con lo ione etossido? Quale sarà il prodotto principale?
14. E con lo ione acetato?
15. Quale sarà il prodotto della reazione del composto ottenuto in 14 con un eccesso di acqua e catalisi acida? Mostrare il meccanismo.
16. In che modo un acido aumenta la velocità di idrolisi di un estere?
17. Elencare i derivati degli acidi carbossilici in base alla reattività crescente in una reazione di sostituzione nucleofila acilica. Motivare la risposta.
18. Il gruppo carbossilico viene ridotto da litio alluminio idruro. Mostrare il meccanismo.
19. Immaginiamo di avere un composto bifunzionale in cui sia presente sia un gruppo estereo sia un gruppo chetonico e di voler ridurre solo il gruppo estereo. Come è possibile procedere? Mostrare i meccanismi (se sono tra quelli studiati)
20. Che cosa si intende per reazione chemoselettiva?
21. A partire dal ciclopentanone, mostrare il prodotto della reazione con un’ammina primaria in presenza di tracce di acido.
22. Perchè per poter sintetizzare un’immina a partire da un chetone e da un’ammina primaria è necessario far avvenire la reazione ad un determinato valore di pH? Perchè il controllo del pH è cruciale?
23. Descrivere la reattività di aldeidi e chetoni.
24. Aldeidi e chetoni possono andare incontro a reazioni di condensazione aldolica. In che condizioni?
25. Fare un esempio di condensazione aldolica nei sistemi biologici (non è richiesto il meccanismo, bisogna solo citare l’esempio)
26. Fare un esempio di addizione aldolica nei sistemi biologici (non è richiesto il meccanismo, bisogna solo citare l’esempio)
27. Classificare il glucosio.
28. Scrivere il D-glucosio e mostrare il meccanismo di ciclizzazione in soluzione acquosa. Disegnare le proiezioni di Haworth dei due anomeri ottenuti.
29. A cosa ci riferiamo quando parliamo di carboidrati? E di alfa-amminoacidi? E di lipidi?
30. Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica al seguente composto:

Grado di difficoltà delle domande:
Alto (richiedono più passaggi e/o notevole padronanza della disciplina): 1
Medio (domande che vanno al di là della mera esposizione/applicazione di concetti teorici): 9, 11, 19
Basso (domande che riguardano l’esposizione di concetti teorici, la dimostrazione di semplici meccanismi di reazione, l’applicazione diretta di concetti teorici di base): tutte le domande non incluse nelle due liste precedenti.