Chimica Organica-DiSTABiF

Di seguito sono riportati i risultati della terza prova intercorso.
La casella relativa alla media delle prime due prove è quella che contiene la matricola. La media determina l’ammissione alla prova successiva. Le altre caselle fanno riferimento a ciascuna prova sostenuta.
In particolare, si prega di prendere visione dei risultati della III prova.
Gli studenti identificati con il colore verde (casella della media) sono ammessi a sostenere la quarta prova intercorso.

NB: I BONUS ottenuti dalla vittoria della Weekend Organic Chemistry Challenge (e delle sfide a sorpresa) sono già stati aggiunti nel conteggio del punteggio finale.

Gli studenti identificati dai colori giallo e arancione, di seguito riportati, sono ammessi con riserva alla quarta prova intercorso. Si ricorda che l’ammissione all’esame orale richiede un punteggio medio minino di 15 punti.

Di seguito sono riportati gli studenti NON AMMESSI a sostenere la Quarta Prova Intercorso
Si ricorda che il nero indica una insufficienza gravissima (voto minore/uguale a 6…e si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi).

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IMPORTANTI CONSIDERAZIONI:

Nonostante la semplicità degli esercizi della prova, la maggior parte di voi ha dimostrato una preparazione molto scarsa. Solo 29 persone hanno raggiunto la sufficienza. In alcuni casi, sono stati commessi errori che denotano la totale assenza di studio. Come detto oggi a lezione, fare alcuni errori significa non aver neppure guardato le figure del libro.

A questo punto vi invito ad una riflessione e ad un’attenta analisi del vostro approccio allo studio della Chimica Organica. Ovviamente, dobbiamo considerare una serie di aspetti:

1) Alcuni di voi, venuto meno l’obbligo di frequenza, hanno ben deciso di non seguire il corso o di farlo saltuariamente. Credo che, date le difficoltà che incontrate con questa disciplina, sia impensabile studiare senza il supporto delle lezioni. Essere comunque ammessi a sostenere le prove per poi fallire, non serve a nulla. Qualcuno di voi probabilmente starà preparando gli esami che farà a dicembre, rischiando di non superare nè l’esame in questione, nè le prove intercorso.

2) Altri, pur seguendo il corso, sono seduti in aula in maniera totalmente passiva. In questo caso, il corso serve a ben poco. La lezione vi deve servire per capire gli argomenti e per cominciare lo studio, che poi ovviamente deve continuare a casa. Chiariamo anche che studiare non significa capire come fare gli esercizi…Ieri a lezione abbiamo chiarito il significato del verbo studiare (se qualcuno era distratto/assente può controllarne il significato in maniera autonoma).

3) Qualcuno, pur seguendo il corso e impegnandosi, ha comunque delle difficoltà oggettive che possono essere legate o a lacune pre-esistenti mai colmate, o ad un metodo di studio non adeguato, oppure alla difficoltà di stare al passo, necessitando di più tempo per fissare gli argomenti (o ancora ad altre motivazioni che includono eventuali problemi personali).

Gli studenti che fanno parte del terzo gruppo sono invitati a contattare la docente per farsi supportare e capire come è meglio procedere.
Gli studenti del primo e secondo gruppo, sono invitati a rivedere il proprio approccio.

Vi invito anche a notare lo specifico andamento a partire dalla prima fino all’ultima prova e a riflettera in maniera onesta su quanto e come avete studiate durante il corso.

Sottolineo che quando a lezione vi si chiede se è tutto chiaro o se ci sono dubbi sugli argomenti trattati anche nelle lezioni precedenti, non si tratta di una domanda retorica: se qualcosa non è chiaro dovreste farlo presente, in modo che si possa provare a chiarire i vostri dubbi. Se il dubbio riguarda solo poche persone, c’è inoltre sempre il ricevimento. Ovviamente questo implica il fatto che abbiate studiato, perchè solo in quel caso abbiamo modo di dialogare e di capire perchè una determinata cosa non è chiara.

Infine, come sottolineato oggi a lezione, le conoscenze teoriche servono a poco se non siamo in grado di applicarle. Gli esercizi di chimica organica non richiedono semplicemente memoria, ma soprattutto capacità di ragionamento. Per molti non esiste “un metodo meccanico” per svolgerli: è necessario comprendere a fondo i principi, saperli collegare e usarli in modo flessibile a seconda del problema. Vi assicuro che sviluppare questa capacità di ragionamento vi sarà utile in moltissimi ambiti, non solo nella chimica organica.

Detto questo, in fondo a questo post (dopo le indicazioni su come prendere visione della prova), troverete gli esercizi della prova. Invito tutti coloro per i quali la prova non è andata bene a svolgerli (anche con l’ausilio del libro e degli appunti, ove necessario). Sarebbe una buona idea farli prima di venire a ricevimento per vedere la prova.

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Modalità in cui sarà possibile prendere visione della prova:

Tutti gli studenti potranno prendere visione della prova a ricevimento. Coloro hanno totalizzato un punteggio inferiore a diciotto alla terza prova (ovvero quelli in cui la casella della seconda prova è in giallo/arancione/rosso/nero) potranno prendere visione della prova ESCLUSIVAMENTE a ricevimento singolo (non di gruppo). Il ricevimento dovrà essere prenotato con l’apposito link.

Nel caso in cui gli appuntamenti di ricevimento previsti non dovessero bastare, si provvederà ad aggiungerne altri.

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TERZA PROVA INTERCORSO

PROVA A

1.  Esistono due isomeri geometrici del 3-esene. Per reazione con Br₂ in CH₂Cl₂, uno dei due darà due prodotti, l’altro solo uno.

A) Spiegare perché. (2pt)                                                                                                                     

B) Mostrare il meccanismo della reazione che porta alla sintesi di un unico prodotto, seguendo anche la stereochimica della reazione.   (3pt)  

2. Spiegare perché l’aggiunta di HBr al 2-metil-1-propene dà luogo ad una reazione totalmente regioselettiva         (2pt)

3. L’aggiunta di HBr al 2-metil-1-propene procede attraverso la formazione di un intermedio carbocationico.
a) Completare il meccanismo riportato in basso, disegnando le frecce ricurve e gli stati di transizione.
b) Per ogni stadio, identificare la specie nucleofila con N ed elettrofila con E.
c) Scrivere ogni lettera riportata sul diagramma della coordinata di reazione nel quadrato tratteggiato corrispondente nel meccanismo di reazione.
d) Individuare ΔG⁰ della reazione e l’energia di attivazione dello stadio cineticamente determinante, scrivendone i simboli accanto alla freccia corrispondente sul diagramma.
e) Il secondo stadio della reazione è esoergonico o endoergonico?_______________________________
f) Cosa possiamo dire circa la K_eq della reazione?____________________________________________ (3pt)

4. A partire da quale alchene e in che condizioni è possibile sintetizzare (2S,3R)-2-bromo-3-metil-3-esanolo? Mostrare l’analisi retrosintetica e indicare il nome IUPAC dell’alchene                                                      (3pt)

5. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione (ignorare la stereochimica).                                                                                                                      (4pt)

6. Spiegare e dimostrare perché il para-nitrofenolo (b) è più acido del fenolo (a).                                       (2 pt)

7. Cerchiare il carbocatione più stabile tra i seguenti                                                         (1pt)

8 Mettere i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente                              (2 pt)

9. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti                                   (4 pt)

10. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.     (4pt)  

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PROVA B

1.  Esistono due isomeri geometrici del 3-esene. Per reazione con Cl₂ in CH₂Cl₂, uno dei due darà due prodotti, l’altro solo uno.

A) Spiegare perché.                                                                                                                                       (2pt)

B) Mostrare il meccanismo della reazione che porta alla sintesi di due prodotti, seguendo anche la stereochimica della reazione.                                                                                                                           (3pt)

2. Spiegare perché l’aggiunta di HBr al 2-metil-1-propene dà luogo ad una reazione totalmente regioselettiva                             (2pt)

3. L’aggiunta di HBr al 2-metil-1-propene procede attraverso la formazione di un intermedio carbocationico.
a) Completare il meccanismo riportato in basso, disegnando le frecce ricurve e gli stati di transizione.
b) Per ogni stadio, identificare la specie nucleofila con N ed elettrofila con E.
c) Scrivere ogni lettera riportata sul diagramma della coordinata di reazione nel quadrato tratteggiato corrispondente nel meccanismo di reazione.
d) Individuare ΔG⁰ della reazione e l’energia di attivazione dello stadio veloce, scrivendone i simboli accanto alla freccia corrispondente sul diagramma.
e) Il primo stadio della reazione è esoergonico o endoergonico?_______________________________
f) Cosa possiamo dire circa la K_eq della reazione? (3pt)

4.A partire da quale alchene e in che condizioni è possibile sintetizzare (2S,3S)-2-bromo-3-metil-3-esanolo? Mostrare l’analisi retrosintetica e indicare il nome IUPAC dell’alchene                                                     (3pt)  

5. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione (ignorare la stereochimica).                                                                                                                                                (4pt)

6. Spiegare e dimostrare perché il para-metossifenolo (b) è meno acido del fenolo (a).                             (2 pt)

7. Cerchiare il carbocatione più stabile tra i seguenti                                                         (1pt)

8. Mettere i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente                     (2 pt)

9. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti (4 pt)

9. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.     (4pt)  

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PROVA C

1.  Esistono due isomeri geometrici del 2-butene. Per reazione con Br₂ in CH₂Cl₂, uno dei due darà due prodotti, l’altro solo uno.
A) Spiegare perché.       
B) Mostrare il meccanismo della reazione che porta alla sintesi due prodotti, seguendo anche la stereochimica della reazione.    (3pt)

2. Spiegare perché l’aggiunta di HCl al 2-metil-1-propene dà luogo ad una reazione totalmente regioselettiva                             (2pt)                                                                                                                                                                                                                                   

3. L’aggiunta di HCl al 2-metil-1-propene procede attraverso la formazione di un intermedio carbocationico.
a) Completare il meccanismo riportato in basso, disegnando le frecce ricurve e gli stati di transizione.
b) Per ogni stadio, identificare la specie nucleofila con N ed elettrofila con E.
c) Scrivere ogni lettera riportata sul diagramma della coordinata di reazione nel quadrato tratteggiato corrispondente nel meccanismo di reazione.
d) Individuare ΔG⁰ della reazione e l’energia di attivazione dello stadio cineticamente determinante, scrivendone i simboli accanto alla freccia corrispondente sul diagramma.
e) Il secondo stadio della reazione è esoergonico o endoergonico?_______________________________
f) Cosa possiamo dire circa la K_eq della reazione?____________________________________________   (3pt)

4. A partire da quale alchene e in che condizioni è possibile sintetizzare (2R,3S)-2-bromo-3-metil-3-esanolo? Mostrare l’analisi retrosintetica e indicare il nome IUPAC dell’alchene                                                    (3pt)

5. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione (ignorare la stereochimica).                                                                                                                                                (4pt)

6. Spiegare e dimostrare perché il fenolo (a) è più acido del cicloesanolo (b).                                   (2 pt)              

7. Cerchiare il carbocatione più stabile tra i seguenti                                                         (1pt)                                                 

8. Mettere i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente                              (2 pt)

9. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti (4 pt)

10. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.     (4pt)  

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PROVA D

1.  Esistono due isomeri geometrici del 2-butene. Per reazione con Cl₂ in CH₂Cl₂, uno dei due darà due prodotti, l’altro solo uno.

A) Spiegare perché.                                                                                                                                       (2pt)

B) Mostrare il meccanismo della reazione che porta alla sintesi di un unico prodotto, seguendo anche la stereochimica della reazione.                                                                                                                           (3pt)                                                            

2. Spiegare perché l’aggiunta di HCl al 2-metil-1-propene dà luogo ad una reazione totalmente regioselettiva                             (2pt)

3. L’aggiunta di HCl al 2-metil-1-propene procede attraverso la formazione di un intermedio carbocationico.
a) Completare il meccanismo riportato in basso, disegnando le frecce ricurve e gli stati di transizione.
b) Per ogni stadio, identificare la specie nucleofila con N ed elettrofila con E.
c) Scrivere ogni lettera riportata sul diagramma della coordinata di reazione nel quadrato tratteggiato corrispondente nel meccanismo di reazione.
d) Individuare ΔG⁰ della reazione e l’energia di attivazione dello stadio veloce, scrivendone i simboli accanto alla freccia corrispondente sul diagramma.
e) Il primo stadio della reazione è esoergonico o endoergonico?_______________________________
f) Cosa possiamo dire circa la K_eq della reazione?____________________________________________ (3pt)

4. A partire da quale alchene e in che condizioni è possibile sintetizzare (2R,3R)-2-bromo-3-metil-3-esanolo? Mostrare l’analisi retrosintetica e indicare il nome IUPAC dell’alchene                                                    (3pt)              

5. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione (ignorare la stereochimica).                                                                                                                                                (4pt)

6. Spiegare e dimostrare perché l’anilina (a) è meno basica della cicloesanammina  (b).                     (2pt)       

7. Cerchiare il carbocatione più stabile tra i seguenti                                                         (1pt)

 
8. Mettere i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente                         (2 pt)

9. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti                                   (4 pt)

10. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.     (4pt)  

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OPZIONALE

Mostrare come è possibile ottenere un composto di formula molecolare C₅H₉BrO attraverso la reazione del pent-4-en-1-olo con bromo                                                                                                                (4 pt)