Chimica Organica-DiSTABiF

Qui potete scaricare materiale relativo alla Prochiralità

Qui, invece, potete trovare approfondimenti sulle regole di Cahn-Ingold-Prelog

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Infine, qui trovate delle definizioni non presenti sul libro:

Unità stereogenica (o elemento stereogenico) = raggruppamento di atomi che può essere considerato un focus di stereoisomeria, ovvero parte della molecola per cui lo scambio di due gruppi produce due stereoisomeri.
Esempi:

• Centro chirale
• Raggruppamento di atomi costituito da un doppio legame con sostituenti che danno origine ad isomeria cis-trans
• Un ciclo con due sostituenti che non possiede carboni chirali ma che dà origine ad isomeria cis-trans

Il massimo numero di stereoisomeri possibili per una molecola che contiene più unità stereogeniche (o elementi stereogenici) si può calcolare dalla regola generale 2ⁿ, dove n = al numero di unità stereogeniche.

Atropoisomeri: isomeri in cui la rotazione che permette di interconvertire i diversi conformeri è ostacolata

Chiralità assiale: si genera quando due coppie di sostituenti, ciascuno diverso dall’altro all’interno di una medesima coppia, si trovano legate alle due estremità di una struttura molecolare rigida allungata (asse stereogenico o, impropriamente, asse chirale), in modo da presentarsi sfalsati, se osservati lungo l’asse stereogenico (es. alleni; NB: riprenderemo questo concetto proprio quando parleremo degli alleni)