Chimica Organica-DiSTABiF

Le domande che seguono possono essere utili per capire se ci sono alcune parti del programma su cui ci sono ancora dei dubbi. Attenzione: le domande non sono certamente esaustive dato che non coprono tutti gli argomenti, ma potete utilizzarle per fare un controllo della vostra preparazione su alcuni argomenti. Se avete difficoltà a rispondere ad alcuni quesiti, è probabilmente il caso di approfondire quegli argomenti. In fondo alla lista, troverete anche un’indicazione del livello di difficoltà delle domande.

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:

2. Che succede se mettiamo il composto raffigurato in alto in presenza di ione metossido?
3. Nel composto 1 c’è un anello aromatico, in particolare un benzene sostituito. Immaginiamo di avere il nitrobenzene. Il gruppo nitro è un gruppo fortemente disattivante. Dimostare quest’affermazione.
4. In che modo il gruppo nitro orienta eventuali altri sostituenti.
5. Che effetto ha il gruppo nitro sull’acidità del fenolo? Prendere in considerazione il fenolo sostituito col gruppo nitro in diverse posizioni (orto/meta/para).
6. Definire l’ibridazione di tutti gli atomi di ossigeno della molecola in 1.
7. In che modo possiamo predire le proprietà fisiche dei composti organici? Fornire degli esempi pratici.
8. Spiegare in che modo la geometria molecolare influenza il momento dipolare di una molecola.
9. Per una stessa molecola, conformeri diversi possono essere caratterizzati da momenti dipolari diversi. Spiegare questa affermazione e fornire degli esempi concreti.
10. Il composto 1,4-diclorobenzene non ha momento dipolare. Momento dipolare che è invece presente nel cis-1,4-diclorocicloesano. Spiegare perchè.
11. Per l’1,4-diclorocicloesano esistono due isomeri geometrici. Per ciascuno degli isomeri geometrici, disegnare i conformeri a sedia e individuare il conformero più stabile, spiegando il perchè.
12. Confrontando tra loro gli alogeni per quel che concerne l’influenza sulla costante di equilibrio per i cicloesani monosostituiti (Tabella 3.9 del Bruice), si osserva un trend interessante. Quale? Fornire una spiegazione plausibile per i dati sperimentali.
13. Come sintetizzeresti il terz-butossicicloesano mediante sintesi di Williamson? Dopo aver scelto la strategia sintetica migliore, valutare l’effettiva efficacia della sintesi proposta ed eventualmente proporre metodi alternativi.
14. Confronta lo ione terz-butossido e lo ione metossido dal punto di vista della basicità e dal punto di vista della nucleofilicità. Definisci, inoltre, in maniera chiara i due concetti (basicità e nucleofilicità).
15. Fai degli esempi di acidi organici e di basi organiche.
16. Parla degli effetti della struttura sull’acidità.
17. In che modo possiamo utilizzare l’equazione di Henderson-Hasselbalch per capire se un composto ionizzabile si troverà in soluzione nella sua forma acida o nella sua forma basica?
18. Parlare dell’acidità degli idrogeni in alfa ad un gruppo carbonilico. Confrontare tra loro i diversi composti carbonilici definendo anche una scala di acidità per gli idrogeni legati al carbonio alfa.
19. A proposito di composti carbonilici, confronta tra loro i meccanismi di sostituzione nucleofila acilica e quelli di addizione nucleofila.
20. Se alcuni tra i composti carbonilici vanno incontro a reazioni di addizione nucleofila, gli alcheni vanno incontro a reazioni di addizione elettrofila. Fare degli esempi di addizione elettrofila agli alcheni, mostrando i meccanismi.
21. A differenza degli alcheni, il benzene va incontro a reazioni di sostituzione elettrofila. Spiegare perchè.
22. Gli alcheni possono essere sintetizzati a partire dagli alogenuri alchilici. In che modo? Quale sarà l’alchene principale ottenuto a partire da (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano? E a partire da (2S,3R)-2-fluoro-3-metilpentano?
23. La regola di Zeitzev non è sempre utile per identificare il prodotto principale di una reazione di eliminazione. Spiegare il perchè e fare degli esempi concreti.
24. Scrivere un monosaccaride che sia un aldopentoso e che abbia tutti i carboni chirali con configurazione S. Questo zucchero appartiene alla serie D o alla serie L?
25. A partire dallo zucchero in 24 mostrare il meccanismo di epimerizzazione e di riarrangiamento enediolico.
26. Cosa sono due epimeri?
27. Scrivere un legame peptidico.
28. Che tipo di legame è il legame peptidico? Che caratteristiche ha?
29. Immagina di voler sintetizzare un dipeptide, ma la sintesi coinvolge amminoacidi che hanno gruppi reattivi in catena laterale. Cosa faresti per evitare che questi reagiscano? (NB: la domanda è generica, non riguarda un gruppo in particolare)
30. Mostrare una strategia per la sintesi del 2-metil-1-propil-1-cicloesanolo a partire da 1-cloro-2-metilcicloesano (sono necessari più passaggi). Mostrare i meccanismi delle reazioni qualora siano tra quelli oggetto del programma.

Grado di difficoltà delle domande:
Alto (richiedono più passaggi e/o notevole padronanza della disciplina): 2, 5, 12, 13, 23, 29
Medio (domande che vanno al di là della mera esposizione/applicazione di concetti teorici): 30
Basso (domande che riguardano l’esposizione di concetti teorici, la dimostrazione di semplici meccanismi di reazione, l’applicazione diretta di concetti teorici di base): tutte le domande non incluse nelle due liste precedenti.