Chimica Organica-DiSTABiF

I set di esercizi che seguono riportano gli esercizi della terza e quarta prova intercorso.
Per questi set di esercizi è prevista la pubblicazione degli esercizi svolti (pubblicazione che avverrà nel prossimo fine settimana). Questo post è dunque di interesse anche per coloro che hanno superato le prove intercorso.

TERZA PROVA

1. A) Il 2-metil-2-butene reagirà con Br₂ in acqua per dare un’aloidrina (ignorare la stereochimica). La reazione ha Keq>1. Mostrare il meccanismo di reazione, inclusi gli stati di transizione. Poi, disegnare il diagramma energetico della reazione. Indicare nel diagramma le parti corrispondenti a reagenti, prodotti, stato di transizione, intermedio, variazione dell’energia libera di Gibbs, energia di attivazione di ciascuno stadio della reazione.

B) Il 2-metil-2-butene reagirà con Cl₂ in acqua per dare un’aloidrina (ignorare la stereochimica). La reazione ha Keq>1. Mostrare il meccanismo di reazione, inclusi gli stati di transizione. Poi, disegnare il diagramma energetico della reazione. Indicare nel diagramma le parti corrispondenti a reagenti, prodotti, stato di transizione, intermedio, variazione dell’energia libera di Gibbs, energia di attivazione di ciascuno stadio della reazione.

2. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto utilizzando una reazione di idroborazione/ossidazione. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.

3. Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente, motivando la scelta

4. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno

A)

B)

5. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione (ignorare la stereochimica)

6. A) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione

B) Mostrare come il seguente anione è stabilizzato per risonanza

7. A) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente e motivare la risposta data

A) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la risposta data

8. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto

9. Cerchiare il carbocatione più stabile tra i seguenti

QUARTA PROVA

1. Mostrare il meccanismo e i prodotti della seguente reazione:

2. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni (se avvengono), indicando la stereochimica quando opportuno. Se la reazione non avviene, scrivere “nessuna reazione”

3. Mostrare il meccanismo di apertura del seguente epossido a) con metanolo in ambiente acido; b) con ione metossido. Mostrare la stereochimica dei prodotti. Attribuire il nome IUPAC all’epossido e ai prodotti formati.

Mostrare il meccanismo di apertura del seguente epossido a) con etanolo in ambiente acido; b) con ione etossido. Mostrare la stereochimica dei prodotti. Attribuire il nome IUPAC all’epossido e ai prodotti formati.

4. A) Spiegate perché il trattamento con base del (1R,2R)-1-bromo-2-metilcicloesano genera il 3-metilcicloes-1-ene, un prodotto di eliminazione non Zeitzev

B) Spiegate perché il trattamento con base del (1S,2S)-1-bromo-2-metilcicloesano genera il 3-metilcicloes-1-ene, un prodotto di eliminazione non Zeitzev

5. Ordina i seguenti composti per reattività crescente in A) un’eliminazione E2; B) una reazione SN2

6. Proporre le condizioni e il meccanismo per la formazione degli alcheni A e B

7. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

A)

B)

C)

D)