Chimica Organica-DiSTABiF

Le domande che seguono possono essere utili per capire se ci sono alcune parti del programma su cui ci sono ancora dei dubbi. Attenzione: le domande non sono certamente esaustive dato che non coprono tutti gli argomenti, ma potete utilizzarle per fare un controllo della vostra preparazione su alcuni argomenti. Se avete difficoltà a rispondere ad alcuni quesiti, è probabilmente il caso di approfondire quegli argomenti. In fondo alla lista, troverete anche un’indicazione del livello di difficoltà delle domande.

1. Chiarire in che modo il carbonio forma i legame nei composti organici.
2. Spiegare perchè la CO₂ ha momento dipolare nullo.
3. Definisci l’ordine di acidità crescente per: acido 3-clorobutanoico, acido 3-fluorobutanoico, acido 2-fluorobutanoico e acido butanoico. Motivare la risposta.
4. Spiegare perchè è possibile ottenere uno ione acetiluro trattando un alchino terminale con una base forte.
5. Spiegare perchè il fenolo è più acido del cicloesanolo.
6. Definire un composto aromatico.
7. Definisci un composto antiaromatico.
8. Prendendo in considerazione l’anione ciclopentadienilico e il catione ciclopentadienilico, discuterne la stabilità utilizzando la teoria degli orbitali molecolari.
9. Il composto 1,3-ciclopentadiene ha pka=15, mentre il ciclopentano ha un pka>50. Spiegare perchè.
10. Sintetizzare il butilbenzene a partire dal benzene.
11. Che cos’è un allene?
12. A partire da uno dei reattivi usati in 10 (NB: non il benzene, ma uno dei reattivi aggiunti nel corso della sintesi del butilbenzene!), sintetizzare i seguenti derivati di acidi carbossilici: un estere, un ammide, un acido carbossilico.
13. Dopo aver ridotto l’acido carbossilico sintetizzato in 12 ad alcol, ottenere un alogenuro alchilico a partire da esso.
14. Gli alogenuri alchilici vanno incontro a reazioni di sostituzione ed eliminazione. In che modo la scelta del solvente influenza le reazioni di sostituzione ed eliminazione?
15. Perchè gli ioni tiolato sono nucleofili migliori rispetto agli ioni alcossido in solventi protici? Perchè i tioli sono acidi più forti rispetto agli alcoli?
16. Che cosa si intende per tautomeria cheto-enolica? Mostrarne il meccanismo sia con catalisi acida, sia con catalisi basica.
17. Mostrare i meccanismi per ottenere il 2-metilcicloesanone a partire dal cicloesanone. Quale sceglieresti e perchè?
18. Mostrare una strategia in più passaggi per ottenere (1R,2S)-1-etil-2,2-cicloesandiolo a partire dal clorocicloesano.
19. E se invece volessimo ottenere (1R,2R)-1-etil-2,2-cicloesandiolo a partire dal clorocicloesano?
20. Per ogni reazione utilizzata in 18 e 19, prevedere tutti i possibili prodotti (considerando sempre anche la stereochimica).
21. Mostrare il meccanismo e il prodotto della reazione del (3S)-3-metil-5-ossoesanoato di etile in presenza di quantità equivalenti di ione metossido.
22. Mostrare una strategia per ottenere la butanammide a partire dall’acido butanoico. Mostrare i meccanismi delle reazioni coinvolte.
23. Che cos’è un amminoacido?
24. Sapendo che per l’alanina e l’acido glutammico R= -CH₃ e -CH₂CH₂COOH, rispettivamente, scrivere il dipeptide Ala- Glu (indicare anche la stereochimica dei carboni chirali).
25. Con le informazioni riportate in 25, e conoscendo i valori di pKa dei gruppi ionizzabili (tabella a pag. 993 del Bruice). scrivere la struttura predominante in soluzione dei due L-amminoacidi in proiezione di Fischer a pH= 1; 3,2; 6; 11.
26. Cosa sono i carboidrati?
27. Mostrare il meccanismo di formazione di un glicoside.
28. Come è possibile accorciare la catena di uno zucchero? (NB: non vi viene richiesta la sequenza delle reazioni, ma solo il metodo utilizzato)
29. Qual è la differenza tra grassi e oli?
30. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:

Grado di difficoltà delle domande:
Alto (richiedono più passaggi e/o notevole padronanza della disciplina): 9, 18, 19
Medio (domande che vanno al di là della mera esposizione/applicazione di concetti teorici): 8, 20, 22, 25, 30
Basso (domande che riguardano l’esposizione di concetti teorici, la dimostrazione di semplici meccanismi di reazione, l’applicazione diretta di concetti teorici di base): tutte le domande non incluse nelle due liste precedenti.