Chimica Organica-DiSTABiF

Esercitazione destinata agli studenti che dovranno sostenere la seconda prova di recupero.
Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore.
Altri set di esercizi saranno pubblicati successivamente.

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica (se indicata), ai seguenti composti

2)   Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e rispondere ai seguenti quesiti.                      

                                                                                                          

a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione?
b) Cosa possiamo dire circa la K_eq della reazione?
c) Di quanti stadi si compone la reazione?
d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante.
f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D?
g) Disegnare la struttura di B e C
h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva

3) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.                 

 4)  Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.                                                                                     

5) Scrivere i prodotti principali o le condizioni delle seguenti reazioni, indicando la stereochimica quando opportuno                         

6) Mostrare il meccanismo e i prodotti della seguente reazione:

 7) Mostrare come il seguente anione è stabilizzato per risonanza:

8) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e motivare la risposta data:

                

Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate