Chimica Organica-DiSTABiF

Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.

PRIMO SET

1) Mostrare una strategia per sintetizzare il 3,3-dimetilcicloesene a partire da 2,2-dimetilcicloesanolo, che dia il prodotto desiderato come unico prodotto della reazione. Mostrare anche il meccanismo di reazione.     

2) Spiegare perchè le ammidi sono, tra i derivati degli acidi carbossilici, i composti meno reattivi nelle reazioni di sostituzione nucleofila acilica.

3) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Se si formano più prodotti, dire qual è il principale. Indicare la stereochimica, quando opportuno

4) Sintetizzare il seguente composto a partire dall’opportuno composto carbonilico e dall’opportuna ammina

5) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni (se avvengono). Indicare anche il meccanismo con cui avvengono (SN1, SN2, sostituzione nucleofila acilica, ecc. Indicare la stereochimica dei prodotti dove opportuno

6) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione S_N2 , motivando la scelta       

7) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti        

SECONDO SET

1) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.

2) Dato il seguente etere:

Mostra la strategia di sintesi mediante sintesi di Williamson

3) Da quale alogenuro alchilico è opportuno partire per ottenere il seguente composto come prodotto principale? Mostrare l’analisi retrosintetica e spiegare perchè quella scelta è l’unica strategia che dà questo composto come prodotto principale.

 4) Sintetizzare il seguente composto a partire dall’opportuno composto carbonilico e dall’opportuno alcol

5) Proporre un meccanismo plausibile per la formazione dei seguenti alcheni a partire dall’alcol mostrato, a seguito di una reazione di disidratazione acido catalizzata

6) In riferimento all’esercizio 5, come procederesti per ottenere solo l’alchene B? Perché quello sarà l’unico prodotto della reazione?

7) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

TERZO SET

1) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

2. Mostrare il meccanismo e i prodotti della seguente reazione:

3. Scrivere i prodotti principali o le condizioni delle seguenti reazioni, indicando la stereochimica quando opportuno

4. Mostrare il meccanismo di apertura del seguente epossido a) con metanolo in ambiente acido; b) con lo ione acetiluro ottenuto trattando l’etino con NaNH₂. Mostrare la stereochimica dei prodotti. Attribuire il nome IUPAC all’epossido e ai prodotti formati.

5. Quale sarà il prodotto della reazione di CH₃MgBr con il propanone? E con il propanoato di etile? Scriverne i nomi IUPAC. Perché i due prodotti saranno diversi?

6. Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1R,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1R,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché.

7) Scrivi i prodotti principali delle seguenti reazioni: