Chimica Organica-DiSTABiF

Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.

PRIMO SET

1) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del propanone con azaciclopentano     

2) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo per ottenere l’acido propanoico a partire dall’opportuno estere                 

3) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.

4) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni: 

5) Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:             

6) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E1        

7) Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1S,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1S,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché               

8) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti        

SECONDO SET

  1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti              

                                               

2) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del 3-pentanone con metanolo 

3) Come sintetizzeresti il seguente composto a partire da un composto carbonilico ed un’ammina?        

4) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.

5) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni: 

6) Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni: 

6) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E2   

7) Il prodotto di eliminazione E2 di (1R,2S)-1-bromo-2-isopropilcicloesano sarà diverso dal prodotto di eliminazione di (1S,3S)-1-bromo-2-isopropilcicloesano. Spiegare sinteticamente perché                                   

TERZO SET

1) Qual è il prodotto della seguente reazione?

2) Completare il seguente schema inserendo i prodotti

3) Indicare le condizioni di reazione:

4) Spiegare perchè nella seguente reazione non si ottiene alcun prodotto di eliminazione

5) Mostrare il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanolo in ambiente acido.           

6) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.                                                                         

7) Mostrare il meccanismo di idrolisi in condizioni basiche di un estere (utilizzare R- per indicare la catena alchilica)

8) Assegnare il nome IUPAC al seguente composto