Nomenclatura composti carbonilici e composti polifunzionali
Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.
Prima di affrontare questi esercizi, prendere visione del materiale didattico pubblicato:
e dei seguenti esercizi svolti: I, II
Esercizio 1
Esercizio 2
Esercizio 3
Esercizio 4
Chimica Organica-DiSTABiF 
Esercizio 1 –
A) Acido 4-Bromobutanoico
B) Acido (4R)-4-Idrossinon-7-inoico
C) Cloruro di (4E)-6-Idrossi-4-metiles-4-enoile
D) Cloruro di cicloes-3-encarbonile
E) (2S,4S)-4-Idrossi-2-sulfanilcicloesan-1-one
F) (2R,5S)-1-ammino-2-(3-amminopropil)-5-metossi-1-eptanone
G) (3R)-3-metilciclopentan-1-one
H) Acido (4Z)-4-cloroetil-5-metilott-4-enoico
I) (3R)-5-etossi-3-idrossipentanoato di etile
L) cicloesanammide
M) Bromuro di (5E,8R)-8-ammino-N,N-dimetilnon-5-enoile
N) N-metilesanammide
O) Acido 3-(3-metil-3-cicloesenil)propanoico
P) 3-(4-metil-3-cicloesenil)propanoato di propile
Q) Acido (3E, 5S,8R)-8-ammino-11-Iodio-4-isobutil-5-metossiundec-3-en-9-inoico
Esercizio 2
a) (6R)-6-idrossieptan-3-one
b) (5R,8R)-8-ammino-5-etil-N-metilnonan-3-one
c) 3-metilcicloes-2-en-1-one
d) Acido 7-formileptanoico
e) cicloesancarboaldeide
f) Acido (4S,5E,7R)-7-bromo-4-(1-etilpropil)non-5-enoico
g) (5S)-6-etil-5-idrossiottanale
h) (2R)-2-(2-ossopropil)ciclopentan-1-one
i) (3R)-3-bromononan-4,6-dione
l) (4S,6E)-4-idrossi-N,N-dimetildec-6-enammide
m) (9S)-9-metossi-12-ossotridecanale
n) (2S)-2-(but-2-inil)-1-ciclopentanone
o) (5E)-8-(4-ossocicloesil)ott-5-en-3-one
p) (3S,4Z,9S)-9,10-dimetil-3-propilundec-5-en-2,7-dione
q) Acido (1R,3S)-3-formilcicloesancarbossilico
Esercizio 3
a) Acido butanoico
b) Acido 4-metilpentanoico
c) (2R)-2-bromo-N-isopropil-3-metil-butanammide
d) Butanoato di metile
f) Acido (2R,3R)-2,3,4-trimetilpentanoico
g) (4R)-4-Bromopentanitrile
h) 3-eptanone
i) 3-metilbutanale
l) (3E)-es-3-en-2-one
m) (3S,4S)-2-etossi-4-metil-3-propil-esanoato di metile
n) (4S,5R)-4-etil-5-fluoro-N-metilesanammide
o) 5-idrossipentanale
p) Acido (5S)-5-ammino-7-metil-6-ossoottanoico
q) (2S,4E)-5-etil-2-metossi-7-ossoott-4-enoato di ciclopentile
r) Acido 1,3-cicloesandicarbossilico
s) 1-fenil-4-idrossi-3-metilbutan-2-one
t) (8S)-8-idrossinon-5-in-3-one
Esercizio 4
A) (3R,4E)-3-metossi-6-ossoott-4-enoato di metile
B) Acido (2R)-2-[(1R)-3-bromo-1-metilbutil]-4-ossocicloesancarbossilico
C) (8R)-9-fenil-8-idrossi-5-ossononanale
D) 1-[(1R,2S)-1,2-dimetil]ciclopentadiene
E) (2S,4R,5S)-5-ammino-2-bromo-4-etileptan-1-one
F) Acido (2S,3S)-3-bromo-2-propiles-5-enoico
G) Acido (5S)-5-metossicicloes-2-e carbossilico
H) 4-isopropilbenzenammina
I) (4S)-6-[(2E,6S)-6-ammino-N,2-dimetil-8-ossoossa-2-nonenil]-4-isopropilesanale
L) (8E)-undec-8-en-2-in-6-one
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Correzioni esercizio 1
E) sulfanil è ok (nomenclatura aggiornata), ma anche mercapto è ok
F) il nome non è corretto; si tratta di un’ammide
H) cloroetil non è corretto; va indicata la posizione del cloro
L) nome non corretto: vedi materiale didattico
M) il nome non è corretto. Il sostituente in 8 è un (dimetilammino). Il composto sarà un bromuro di (5E,8R)-8-(dimetilammino)non-5-enoile
Q) il sostituente in 4 non è un isobutil
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Correzioni esercizio 2:
b) nome errato (credo tu debba rivedere come dare il nome a ammine come sostituenti, soprattutto quando legato all’azoto ci sono dei gruppi alchilici)
d) il sostituente non è formil, ma osso
e) cicloesancarbaldeide
f) 4R
h) si tratta di un ciclo a 6 termini
o) nome errato. A parità di gruppo funzionale il ciclo ha SEMPRE la priorità
p) attenzione alla posizione del doppio legame
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Correzioni esercizio 3:
attenzione a trattini che non servono in c e m
g) pentanonitrile
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ok prof grazie mille
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Correzioni esercizio 4:
b) manca configurazione assoluta del C 3 del sostituente ramificato
D) mancano pezzi del nome
E) controlla numerazione; si tratta di un 2-ottanone
G) credo ci sia errore di battitura (manca la n di en)
i) no, vedi esercizio svolto
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Dimenticavo, per ora tralasciate la lettera H dell’esercizio 4 perchè non abbiamo ancora visto la nomenclatura dei derivati del benzene
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Prof, esercizio 2 lettera “o”, tra la catena lineare e il ciclo, quale scegliamo?
Io ho dato priorità al ciclo scrivendo 4-[(3E)-6-osso-3-ottenil]-1-cicloesanone, è sbagliato?
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Scusate, ho letto adesso i commenti, prima non mi apparivano.
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