Chimica Organica-DiSTABiF

1) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni:

a) (2Z)-3-metil-2-pentene + Br₂ in acqua
b) (2E)-3-metil-2-pentene + Br₂ in metanolo
c) (2Z)-3-metil-2-pentene + Cl₂ in acqua

2) La reazione del 4-penten-1-olo con bromo in acqua porta alla formazione del bromo-etere ciclico mostrato in basso. Spiegare perchè si forma questo prodotto invece di una bromidrina. Inoltre, dimostrare perchè si forma una miscela racemica di due enantiomeri

(miscela racemica)

3) Mostrare il meccanismo e scrivere il/i prodotto/i di ossimercuriazione/riduzione per le seguenti molecole:

4) Mostrare il meccanismo (inclusa la stereochimica) e i prodotti di reazione degli alcheni dell’esercizio 1 con A) un perossiacido, B) tetrossido di osmio.

5) Da quali alcheni derivano i seguenti dioli vicinali?

6) A partire dal 2-metil-2-butene, indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti. Per ciascun prodotto, dire, inoltre, se quello formato è o meno l’unico prodotto di reazione. Se non lo è, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo.

7) Disegnare le formule di struttura dei prodotti principali ottenuti nelle seguenti reazioni di ossidazione:

8) Disegnare la formula di struttura degli alcheni che portano alla formazione dei composti sotto riportati per reazione con ozono, seguita da trattamento con dimetilsolfuro.