Verso la seconda prova intercorso: esercitazione
Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi.
Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.
PRIMO SET
1. Disporre i seguenti composti in ordine di solubilità crescente in acqua. Indicare l’ordine inserendo i numeri nei riquadri sotto le strutture: 1= il meno solubile, 4= il più solubile
2. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione meno stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
3. Scrivere, in proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4, uno dei conformeri a sedia del trans-1,4-dimetilcicloesano. Poi, effettuare l’inversione d’anello e dire qual è il conformero più stabile
4. Dire se le strutture riportate a destra sono isomeri conformazionali, isomeri geometrici, isomeri ottici, isomeri costituzionali, o lo strutture identiche rispetto alla seguente struttura a segmenti:
5. Calcolare il numero massimo di stereoisomeri possibili per la seguente struttura. Scriverne uno a scelta e determinare la configurazione assoluta dei carboni chirali
6. Indicare con una freccia i doppi legami che presentano geometria Z
7. Attribuire la configurazione assoluta al seguente carbonio chirale:
8. Dire quale dei seguenti composti non è otticamente attivo:
9. Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ai seguenti composti:
10. Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro):
11.Prendere in considerazione il (2R,3S)-2-bromo-3-esanolo e completare la seguente tabella, disegnando o scrivendo quanto richiesto in ogni cella
12. Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri meno stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia.
SECONDO SET
1. Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero meno stabile del 2,3-dimetilbutano.
2. Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero più stabile del seguente composto
3. Disegnare il conformero a minore energia del trans-1-terz-butil-4-metilcicloesano e del cis-1-terz-butil-4-metilcicloesano.
Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici
Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?
4. Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dicloroetano.
a) A cosa corrispondono A, C, E, G?
b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri eclissati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico.
c) Discutere dei fattori che giustificano la minore energia potenziale dei conformeri più stabili.
5. Dire quale tra le strutture a-d è un’atra rappresentazione del seguente composto.
6. Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali e dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/isomeri costituzionali/altro)
a e b sono
b e c sono
a e c sono
7. Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?
8. Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni
a) (2R,3S)-2,3-dibromoesano
b) (2R,3S)-2,3-dibromobutano
c) (2R,3R)-2,3-dibromobutano
d) (1S,2S)-1,2-dibromocicloesano
9. Scrivere, in proiezione di Fischer, il (2R,3S)-2-bromo-3-metil-3-esanolo.
10. Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ai seguenti composti:
TERZO SET
1. Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C3-C4 del conformero più stabile del 2- metilesano
2. . Disegnare il conformero a sedia meno stabile del trans-1-t-butil-3-metilcicloesano. Spiegare brevemente i fattori che rendono questo conformero meno stabile rispetto a quello che si ottiene effettuando l’inversione della sedia
3. Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dicloroetano.
a) A cosa corrispondono A, C, E, G ?
b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri eclissati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico
c) Discutere dei fattori che giustificano la minore energia potenziale dei conformeri più stabili
4. Dire quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto
5. Dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/ isomeri geometrici/isomeri conformazionali/ stesso composto/isomeri costituzionali/altro)
a e b sono
b e c sono
a e c sono
6. a) Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?
b) Disegnare e attribuire il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ad uno dei possibili stereoisomeri
7. Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni (3pt)
a) (2R,3S)-2,3-dibromobutano
b) (2R,3S)-2,3-dibromoesano
c) (2R,3R)-2,3-dibromobutano
d) (1S,2S)-1,2-dibromocicloesano
8. Quale delle seguenti strutture corrisponde al (2R,3S)-2-bromo-3-metilesano?
9. Denominare le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC (NB: il nome IUPAC deve includere anche le informazioni relative alla stereochimica):
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)
Chimica Organica-DiSTABiF 
Esercizio 5 primo set.
Il numero massimo di stereoisomeri possibile è 8
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Sì. Gli elementi stereogenici sono i due carboni chirali e il ciclo che ammette isomeria cis/trans
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Eserizi primo set:
esercizio 1) Ordine di solubilità: quadratini da sinistra verso destra 2-4-3-1.
esercizio 2) Conformazione meno stabile del 2-metilpentano: quella con due interazioni gauche tra etile e metile.
esercizio 3) La conformazione a sedia più stabile è quella con entrambi i sostituenti in equatoriale che puntano in modo opposto essendo trans, ed è pià stabile perché è ridotta la tensione sterica tra i sostituenti e gli idrogeni.
esercizio 4) Confronto, chiamando a il composto da confrontare con (guardando da sinistra a destra) b,c,d.
a e b = stesso composto.
a e c = Isomeri costituzionali , hanno formula bruta C6H11 ma diverso ordine.
a e d = isomeri geometrici, trasformando la proiezione in conformazione a sedia l’OH punta in equatoriale verso l’alto e il cloro in assiale verso l’altro diventano un cicloesano cis.
esercizio 5) 8 stereoisomeri, due centri chirali e il ciclo che puà avere isomeria cis-trans. Formula 2^n, in cui n è il numero di centri stereogenici. 2^3 = 8.
esercizio 6) il doppio legame nel composto con l’ammina ha isomeria Z e anche il doppio legame nel composto col bromo.
esercizio 7) Configurazione assoluta S.
esercizio 8) L’ultimo è un composto meso e quindi non è otticamente attivo perché ha un piano di simmetria interno.
esercizio 9) Nomenclatura:
(4R,6S)-6-Bromo-2-metilottan-4-olo
(3S,4R,8S,9R)-9-Cloro-5-[(1R)-1-Etil-2-metilpropil]-3,8-dimetilundecan-4-olo.
Esercizio 10
a) Diastereoisomeri.
b) Diastereoisomeri.
c) Non capisco se sono enantiomeri o lo stesso composto. Se mi metto davanti alla sedia l’OH finisce alla destra del mio campo visivo e quindi poi risultano essere lo stesso composto, ma se guardo la sedia così e la trasformo nella struttura a segmenti l’Oh finisce sulla sulla sinistra e si invertono le configurazioni.
esercizio 11- Ho scritto la proiezione di Fischer del (2R,3S)-2-bromo-3-esanolo con le stesse configurazioni dei carboni chirali e le altre cose che richiede la traccia. La proiezione di Newman più stabile del diastereoisomero del composto che mi risulta essere (2R,3R)-2-bromo-3-esanolo dovrebbe essere quella con il CH3 in anti con il CH2CH2CH3.
esercizio 12- Diagramma di energia potenziale , forme più rilevanti: a 180 gradi ho in anti il metile con l’etile che è quella con meno energia e quindi più stabile. A 0 gradi e 360 gradi ho le conformazioni eclissate dove si eclissano il metile e l’etile. A 60 gradi e 300 gradi ho i conformeri gauche con interazioni gauche tra metile ed etile.
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in realtà ricontrollando l’esercizio 8, l’ultimo non mi sembra più un composto meso perché lo sarebbe se avesse configurazione R,S ma nella struttura a segmenti la configurazione è R,R e quindi non trovo più la simmetria interna
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8. assolutamente no. Stabilisci le config assolute di tutti
9. manca la configurazione del C5 del secondo composto. Ricontrolla le configurazioni
10. Devi stabilire le configurazioni assolute per confrontare i due ciclik
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Primo set (esercizio numero 9):
(3S,5R)-3-bromononan-5-olo
(3S,4S,5S,8S,9R)-9-cloro-5-[(5R)-1-etil-2-metilpropil)-3,8-dimetilundecan-4-olo
Secondo set (ese numero10)
(2S,4S,6R,7S)-4-bromo-8-etil-6,7-dipropildecan-2-olo
(1R,3R)-3-cloro-N-etil-N-metil-1-metossicicloesan-1-ammina
terzo set (esercizio n 9)
(4S,6S,7R)-1,7-dibromo-6-isopropil-4-metilnonano
(4E,6R,9R)-9-ciclopentil-4-metil-6-(1-metilpropil)dec-4-ene.
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Primo set: 1. controlla il nome; 2. controlla la config del C6 del I composto. Terzo set: controlla configurazione 4 del primo composto. Ultimo composto: il ciclo ha priorità.
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Esercizi secondo set.
Esercizio 1- conformero meno stabile con i metili eclissati.
Esercizio 2- Nel conformero più stabile ho messo in anti il metile con l’etile.
Esercizio 3 – Il trans è più stabile perchè nella sua conformazione più stabile (a meno energia) ha entrambi i sostituenti in equatoriale.
Esercizio 4 – Proiezioni eclissate: 0 gradi i entrambi i clori si eclissano in alto; 120 gradi il cloro in alto eclissa l’idrogeno e in basso a destra l’altro cloro eclissa l’idrogeno; 360 gradi i due clori si eclissano in alto.
Nei conformeri più stabili avvengono diversi fenomeni come l’iperconiugazione, ovvero la momentanea sovrapposizione degli orbitali sigma di legame e di anti legame che è la causa maggiore della maggior stabilità del conformero sfalsato, in più i sostituenti più ingombranti si posizionano per ridurre il più possibile le interazioni steriche che invece aumentano l’energia.
Esercizio 5- Il composto iniziale da confrontare ha configurazione assoluta S, poiché effettuando uno scambio mettendo l’idrogeno sul cuneo tratteggiato ottengo configurazione R. L’altro composto che rappresenta quello inziale è la lettera c perché ha la stessa configurazione , gli altri hanno tutti configurazione R.
Esercizio 6 – a e b sono diastereoisomeri, b e c sono diastereoisomeri, a e c sono enantiomeri.
Esercizio 7 – Il composto può avere 8 stereoisomeri. Ha due centri chirali e un doppio legame che può avere isomeria E o Z (generando quindi stereoisomeri), l’altro doppio legame non può avere isomeria E o Z perché un carbonio sp2 lega due sostituenti uguali e quindi non può generare uno stereoisomeri e non è un centro stereogenico.
Esercizio 8 – A, C e D sono otticamente attivi. B è un composto meso.
Esercizio 9 – Ho scritto la proiezione di Fischer avente stesse configurazioni.
Esercizio 10 – Nomenclatura
(2S,4S,6S,7S)-4-Bromo-8-etil-6,7-dipropildecan-4-olo
(1R,3R)-3-cloro-N-Etil-N-metil-1-metossicicloesan-1-ammina.
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Esercizio 3: e quindi?
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Prof ho un dubbio, nell’esercizio 7 del secondo set, gli stereoisomeri sono massimo 16? perché oltre i due centri chirali (che quindi danno 4 stereoisomeri) ci sono anche due stereocentri che danno isomeria geometrica, quindi ho pensato di moltiplicare 2² (degli stereoisomeri possibili per i carboni chirali) per 2² (le possibili combinazioni di cis/trans che si possono avere tra gli altri due stereocentri che danno isomeria geometrica). oppure dovevo fare direttamente 2⁴ contando tutti i possibili centri stereogenici?
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Prof ho un dubbio, nell’esercizio 7 del secondo set, gli stereoisomeri sono massimo 16? perché oltre i due centri chirali (che quindi danno 4 stereoisomeri) ci sono anche due stereocentri che danno isomeria geometrica, quindi ho pensato di moltiplicare 2² (degli stereoisomeri possibili per i carboni chirali) per 2² (le possibili combinazioni di cis/trans che si possono avere tra gli altri due stereocentri che danno isomeria geometrica). oppure dovevo fare direttamente 2⁴ contando tutti i possibili centri stereogenici?
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Attenzione: 1. Parliamo di unità e non di centri stereogenici; 2. Il doppio legame è un’unità stereogenica solo se ammette isomeria geometrica
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https://chimicaorganicadistabif.com/2024/11/04/stereochimica-approfondimenti/ controlla questo materiale
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