Nomenclatura alcoli, eteri e ammine
1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
3) a) identificare gli alcoli dell’esercizio 1 come primario, secondario o terziario
b) identificare le ammine dell’esercizio 2 come primarie, secondarie o terziarie
4) Rappresentare la struttura a segmenti dei seguenti composti:
A) 1-etil-3-metilcicloesan-1-olo
B) 4-metil-2-metossiesan-3-olo
C) N,N,3-trietilciclopentan-1-ammina
5) Dire se i seguenti nomi sono corretti ed apportare le dovute correzioni quando necessario
A) 2-bromo-2-metil-5-eptanolo
B) N–terz-butil-7-cicloesil-6-ciclobutil-7-iodo-N-isopropil-3-eptanammina
Chimica Organica-DiSTABiF 
Prof ma la letta “n” del primo esercizio, se è giusta, è possibile sia scriverla così:
9-(1-bromo-2-metilpropil)-8-((1-etil-2-(1-metiletil)butil))-13-metossi-3-tetradecanolo
che cosi?
9-(1-bromo-2-metilpropil)-8-[1-etil-2-(1-metiletil)butil]-13-metossi-3-tetradecanolo
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Nessuno dei due nomi è corretto. Applica bene le regole IUPAC anche al sostituente ramificato.
In ogni caso, le regole aggiornate dicono che si devono utilizzare le parentesi nel seguente modo {[()]}
(ma non ne hai bisogno per la lettera n)
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Ma la “c” della parola “ciclo”, viene messa in ordine alfabetico oppure si basa sulla lettera successiva come ad esempio “cicloesano” quindi la lettera “e”?
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Trovi la risposta nel materiale didattico che ho già condiviso con voi: https://chimicaorganicadistabif.com/2024/10/09/nomenclatura-alcani-ramificati-e-cicloalcani-2/
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Esercizio 1
a) 2-metilesan-1-olo
b) 6,6-dimetileptan-3-olo
c) cicloottanolo
d) 1-propilcicloesanolo
e) 3-etil-5-metileptan-4-olo
f) 4-cicloesilbutan-3-olo
g) 6-bromo-7-etil-2,2,8-trimetildecan-3-olo
h) 6-(2-bromocicloesil)esan-3-olo
i) 11-bromo-5-etil-4,4-dimetil-10-(1-metiletil)-6-(3-metilpentil)tridecan-3-olo
j) 4-metilcicloesan-1,2-diolo
k) 3-metil-6-(1-metossietil)ottano
l) 4-etil-1-etossi-2-metilcicloesano
m) 4-etil-1-metil-2-metossicicloesano
n) 9-(1-bromo-2-metilpropil)-8-(1,2-dietil-3-metilbutil)-13metossitetradecan-3-olo
Esercizio 2
a) pentan-1-ammina
b) N-metil-butan-1-ammina
c) N-etil-N-metil-butan-1-ammina
d) cicloesanammina
e) N-metil-cicloesanammina
f) N-metil-N-propil-cicloesanammina
g) N-metilciclopentanammina
h) 5-bromo-N,6-dimetilottan-3-ammina
i) 4-bromo-2-etil-5-metileptan-1-ammina
J) N,7,8-trimetil-5-(1-metilpropil)nonan-3-ammina
k) 3-etil-4,5-dimetilcicloesanammina
l) N-etil-N,4-dimetilpentan-3-ammina
m) 5-teil-N,2-dimetto-2-propileptan-1-ammina
n) N,3-dietil-6-metil-2-(1-metiletil)eptan-1-ammina
o) 5-(5-bromo-4-metilottil)-2-etilcicloesanammina
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Esercizio 1
d) nome accettato, ma in base alle regole IUPAC aggiornate, il numero 1 va indicato se ci sono dei sostituenti sul ciclo. Quindi meglio: 1-propilcicloesan-1-olo
f) attenzione alla numerazione della catena. Nome corretto: 1-cicloesilbutan-2-olo
i) il sostituente in 10 è (1-iodoetil)
k) attenzione: hai due catene delle stessa lunghezza, per cui devi scegliere quella più sostituita. Nome corretto: 3-etil-6-metil-2-metossiottano
n) attenzione al trattino tra 13 e metossi
Esercizio 2
b/c/e/f: hai un trattino che non ti serve (dopo metil nei primi tre casi, dopo propil nell’ultimo)k
k) stesso discorso dell’esercizio 1d. Nome accettato, ma quello corretto è: 3-etil-4,5-dimetilcicloesan-1-ammina (oppure 3-etil-4,5-dimetil-1-cicloesanammina)
m) controlla: credo ci siano degli errori di battitura
o) stesso discorso di k (NB: invece il problema non sussiste in casi com la lettera d dell’esercizio 2 e la lettera c dell’esercizio 1; se c’è solo il gruppo funzionale, 1 non va indicato, se ci sono dei sostituenti, invece va indicato. Dato che questo aggiornamento è stato appena introdotto, anche i nomi da te indicati-che seguono la regola precedente-sono accettati).
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