Chimica Organica-DiSTABiF

1) Indicare il valore maggiore per ciascuna coppia:
a) il pK_a di un acido forte e il pK_a di un acido debole
b) la K_a di un acido forte e la K_a di un acido debole

2) Sulla base delle informazioni riportate sotto, indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base:

3) Per ciascuna coppia acido-base coniugati, identificate la prima specie come acido o base e la seconda specie come base o acido coniugato. Inoltre, disegnare per ogni specie le strutture di Lewis, mostrando tutti gli elettroni di valenza e le cariche formali.
(a) HCOOH / HCOO^–
(b) NH₄⁺ / NH₃
(c) CH₃CH₂O^– / CH₃CH₂OH
(d) HCO₃^– / CO₃^2-
(e) H₂PO₄^– / HPO₄^2-
(f) CH₃CH₃ / CH₃CH₂^–
(g) CH₃S^– / CH₃SH

4) Qual è l’acido coniugato dell’ammoniaca?

5) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la scelta:
CH₃CH₂CH₂SH b) CH₃CH₂CH₂NH₂ c) CH₃CH₂CH₂OH d) CH₃CH₂CH₂CH₃

6) Dire quale atomo nella seguente molecola può essere più facilmente deprotonato

7) Elencare i seguenti idrogeni in ordine di acidità crescente (dal valore più basso a quello più alto) e motivare la scelta

8) Nell’acido acetico, CH₃COOH, l’idrogeno dell’OH è più acido degli idrogeni del CH₃. Spiegare il perchè.

9) Di seguito sono riportate delle coppie di composti, dire quale composto di ciascuna coppia ha il pK_a più basso

10) Qual è l’acido più forte tra quelli elencati sotto? Quali caratteristiche strutturali giustificano i valori di pK_a riportati?

11) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente:

12) Di seguito sono riportate due coppie di composti. Dire quale composto di ciascuna coppia è il più acido e spiegare perché:

13) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente:

14) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e motivare la scelta:

a) CH₃CH₂CH₂COOH b) CH₃CH₂CHBrCOOH c) CH₃CH₂CBr₂COOH

d) CH₃CHFCH₂COOH e) CH₃CHBrCH₂COOH f) CH₃CH₂CH₂CH₂OH

15) Metti i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motiva la scelta

16) Cerchiare l’acido più debole e motivare sinteticamente la scelta. 

17) Ordina i seguenti composti per acidità crescente e motivare la scelta

18) Dire chi è più basico nelle seguenti coppie di composti, motivando la scelta:
a) NH₃ e NaNH₂
b)

19) Metti i seguenti composti in ordine di basicità crescente (NB: a lezione non abbiamo ancora visto un esempio di questo tipo, ma provate a ragionarci…ne discuteremo a lezione).

20) Cerchiare la base più forte e motivare sinteticamente la scelta.