Chimica Organica-DiSTABiF

1. Scrivere ciascuno dei seguenti composti secondo la proiezione di Fischer ed assegnare a ciascuno centro chirale la configurazione, secondo la notazione R,S. (2 pt)

2. Individuare la relazione stereochimica esistente tra i seguenti composti (1 pt):

diastereoisomeri

3. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti.  (3 pt)

acido (4S)-4-etil-8-(N-metilacetammido)-6-ossoottanoico

(1S,3S,4R)-3-((trans)-4-(clorocarbonil)cicloesil)-4-formilcicloesancarbossilato di metile

(5R,8E)-5-fenildec-8-ene-2,6-dione

4. Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione.  (6 pt)

5. Indicare sulle frecce i reagenti organici e inorganici necessari per le seguenti trasformazioni.  (8 pt)     

6. Disegnare un diagramma   per una reazione che avviene con i seguenti criteri:

1. Reazione esoergonica a tre stadi
2. Il primo stadio è lo stadio cinetico
3. Il secondo intermedio è più stabile del primo
4. Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio

Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre il DG° dell’intera reazione e i DG^‡ dei tre stadi.  (2 pt).

7. Proporre una sintesi per la venlafaxina a partire dal 2-cloro-4-metossifeniletanone, dalla dietilammina, dal cicloesanone e qualsiasi altro reagente necessario. (8 pt)

Proporre i reagenti degli stadi 2,3 e 4 e indicare il tipo di reazione che avviene in ogni stadio 1-5.

1. Sostituzione Nucleofila S_N2                                                                                                    
2. Riduzione del gruppo carbonilico                                                                                                      
3. Conversione di un alcol in un cloruro alchilico                                                                               
4. Preparazione del Reattivo di Grignard                                                                                             
5. Addizione nucleofila                                                                                                                 

Mostrare il meccanismo di reazione per gli stadi 3 e 5 .