Chimica Organica-DiSTABiF

Corso di Laurea Magistrale in Farmacia

Prova scritta di Chimica Organica 13/9/2024

Cognome, Nome________________________________________________       Matricola__________________

1. Scrivere ciascuno dei seguenti composti secondo la proiezione di Fischer ed assegnare a ciascuno centro chirale la configurazione, secondo la notazione R,S. (2 pt)

2. Individuare la relazione stereochimica esistente tra i seguenti composti (1 pt):

3. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti.  (3 pt)

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4. Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione.  (6 pt)

5. Indicare sulle frecce i reagenti organici e inorganici necessari per le seguenti trasformazioni.  (8 pt)     

6. Disegnare un diagramma   per una reazione che avviene con i seguenti criteri:

1. Reazione esoergonica a tre stadi
2. Il primo stadio è lo stadio cinetico
3. Il secondo intermedio è più stabile del primo
4. Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio

Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre il DG° dell’intera reazione e i DG^‡ dei tre stadi.  (2 pt).

7. Proporre una sintesi per la venlafaxina a partire dal 2-cloro-4-metossifeniletanone, dalla dietilammina, dal cicloesanone e qualsiasi altro reagente necessario. (8 pt)

Proporre i reagenti degli stadi 2,3 e 4 e indicare il tipo di reazione che avviene in ogni stadio 1-5.

1.                                                                                                                                                     
2.                                                                                                                                                     
3.                                                                                                                                                     
4.                                                                                                                                                    
5.                                                                                                                                                    

Mostrare il meccanismo di reazione per gli stadi 3 e 5 .