Chimica Organica-DiSTABiF

Nota: gli esercizi che seguono sono quelli della prova scritta di Luglio 2024

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

2) Disporre i seguenti composti in ordine di solubilità crescente in acqua. Indicare l’ordine inserendo i numeri nei riquadri sotto le strutture: 1= il meno solubile, 4= il più solubile

3) Calcolare il numero massimo di stereoisomeri possibili per la seguente struttura. Scriverne uno a scelta e determinare la configurazione assoluta dei carboni chirali

4) In basso è riportata la struttura del dolcificante aspartame:                                                                  

I) Oltre al fenile, sono presenti altri 4 gruppi funzionali: cerchiare ogni gruppo funzionale ed identificarlo come nell’esempio in alto
II) Individuare i carboni chirali ed assegnare a ciascuno di essi la configurazione assoluta.
III) Indicare l’ibridazione dei due atomi di azoto
IV) Dire quale dei due atomi di azoto è più basico e perché

5) Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro): 

6) Dire se le strutture riportate a destra sono isomeri conformazionali, isomeri geometrici, isomeri ottici, isomeri costituzionali, o lo strutture identiche rispetto alla seguente struttura a segmenti:                 

            

7)Mostrare come il seguente anione è stabilizzato per risonanza                                                                     

8) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione (ignorare la stereochimica).                                                                                                                                                           
                     

9) Mostrare il meccanismo e i prodotti della seguente reazione:

                         

10)Indicare le condizioni di reazione per ottenere la seguente trasformazione e dire se i due composti raffigurati sono otticamente attivi