Chimica Organica-DiSTABiF

Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.

Gli studenti indicati in verde hanno superato la prova e sono ammessi alla prova orale che si terrà il 19 Giugno 2024 alle ore 10:00.
Gli studenti in giallo sono ammessi alla prova orale con riserva e potranno decidere se sostenere l’esame orale nella stessa data, oppure se conservare lo scritto fino a fine luglio. Agli studenti in questione si suggerisce una seria autovalutazione della preparazione, in modo da capire se è necessario approfondire ulteriormente alcuni argomenti. In ogni caso, dovranno dare comunicazione alla docente, via email, della data scelta per l’orale.

La prova si intende non superata per tutti gli altri studenti.

In arancione è indicata un’insufficienza grave. In rosso e nero una insufficienza gravissima. Insieme alla matricola, sono riportati anche i punteggi.
Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!

Alla fine del post saranno anche riportati tutti gli esercizi della prova. Non è possibile sostenere l’esame di chimica organica senza essere in grado di attribuire un nome a molecole così semplici come quelle della prova o, addirittura, senza saper riconoscere i gruppi funzionali.

Si ricorda che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.

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Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link.

SI SOTTOLINEA LA DISPONIBILITA’ A DARE CHIARIMENTI SUI VARI ARGOMENTI durante il ricevimento

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Esercizi della prova scritta del 12/06/24

1. Attribuire il nome sistematico IUPAC, comprensivo di stereochimica, alle seguenti molecole

2. Dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/ isomeri geometrici/isomeri conformazionali/ stesso composto/isomeri costituzionali/altro):           

a e b sono________________________________
a e c sono________________________________
a e d sono________________________________
b e c sono________________________________
b e d sono________________________________
c e d sono________________________________

3. Quali composti, tra quelli della domanda precedente, ruotano il piano della luce polarizzata?

4. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:

5. In basso è riportata la struttura del dolcificante aspartame:                                    

                         

I) Oltre al fenile, sono presenti altri 4 gruppi funzionali: cerchiare ogni gruppo funzionale ed identificarlo come nell’esempio in alto
II) Individuare i carboni chirali ed assegnare a ciascuno di essi la configurazione assoluta
III) Indicare l’ibridazione dei due atomi di azoto
IV) Dire quale dei due atomi di azoto è più basico e perché

6. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno

7. Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione S_N1 spiegando il perchè                                                

8. Il mannosio è l’epimero in 2 del glucosio. Scrivere L-mannosio in proiezione di Fischer.

9. L’arginina è un amminoacido con un gruppo ionizzabile in catena laterale. I valori di pKa per questo amminoacido sono i seguenti: pKa (COOH)=2,17; pKa (NH₂) =9.04, pKa (gruppo in catena laterale)= 12,48. Quale sarà il pI per questo amminoacido?

10. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.