Chimica Organica-DiSTABiF

Corso di Laurea Magistrale in Farmacia

Prova scritta di Chimica Organica 12/6/2024

Cognome, Nome____________________________________       Matricola__________________

1. disegna le due conformazioni a sedia del seguente composto. Indica qual è la conformazione a sedia più stabile: (1 pt)

2. scrivi i reagenti mancanti per ciascuna delle seguenti trasformazioni; alcune reazioni richiedono più di un passaggio. (5 pt)

3. scrivi il nome IUPAC dei seguenti composti specificandone la stereochimica (3 pt)

4. scrivi nel riquadro il prodotto della seguente reazione; illustra il meccanismo indicando il tipo di reazione                                                                                       e discutendo della regioselettività (6 pt).

5. scrivi il meccanismo della seguente trasformazione (6 pt).

6. converti la seguente proiezione di Haworth nella sua conformazione a sedia più stabile e nella sua proiezione di Fischer (3 pt)

7. il fentanil è un analgesico non oppioide usato nel trattamento di dolori particolarmente intensi. Nell’uomo è approssimativamente 50 volte più potente della morfina stessa. In una sintesi del fentanil si parte dalla 2-feniletanammina.

Proporre i reagenti degli stadi 1-6, indicando il tipo di reazione che avviene in ogni stadio.

1.                                                                                                                                                     
2.                                                                                                                                                     
3.                                                                                                                                                     
4.                                                                                                                                                    
5.                                                                                                                                                    
6.