SET DI ESERCIZI N. 4

  1. Denominare i seguenti composti secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC

2. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.

3. Secondo il seguente diagramma di energia, a) Quale è il prodotto cinetico da A? b) Quale è il prodotto termodinamico da A? c) Quale è il ΔG per A → B? d) Quale è il ΔG per A → C? e) Quale è il ΔG° per A → B?

4. Sintetizzare il seguente composto usando solo 1-bromopropano come fonte di atomi di carbonio. Illustrare l’analisi retrosintetica e lo schema di sintesi commentando le scelte fatte

5. Scrivere ciascuno dei seguenti composti secondo la proiezione di Fischer ed assegnare a ciascuno stereocentro la configurazione, secondo la notazione R,S

6. Rappresentare gli stati di transizione delle seguenti reazioni concertate:

  • (2R)-2-clorobutano e cianuro di sodio in DMSO
  • (2R)-2-clorobutano e idrossido di sodio a caldo
  • (2R)-2-fluorobutano e idrossido di sodio a caldo

7. converti la seguente proiezione di Haworth nella sua conformazione a sedia più stabile e nella sua proiezione di Fisher.