Chimica Organica-DiSTABiF

Assegnare il nome IUPAC al seguente composto:

• Scrivere il nome del composto individuando il gruppo prioritario ed assegnando i corretti prefissi a tutti gli altri sulla catena principale.
• Assegnare la configurazione a tutti i centri stereogenici, spiegando le regole CIP e come sono state applicate

Utilizzando le proiezioni di Newmann, fare l’analisi conformazionale del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilpentano

• Scrivere la conformazione a più alta energia e quella a più bassa energia spiegando i fattori che contribuiscono positivamente o negativamente alla stabilità del conformero.

Utilizzando le corrette rappresentazioni tridimensionali, illustrare il meccanismo della reazione del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilpentano con idrossido di potassio a caldo.

• discutere della regioselettività della reazione utilizzando un grafico dell’energia potenziale in funzione delle coordinate di reazione
• mostrare gli stati di transizione con le distribuzioni di carica
• illlustrare gli orbitali coinvolti nella reazione
• illustrare la stereochimica della reazione (stereoselettiva? stereospeficica?)

Illustrare la sintesi del fenobarbital (5-etil-5-fenilpirimidina-2,4,6(1H,3H,5H)-trione) partendo dal malonato di etile, urea e qualsiasi altro reattivo necessario.

Discutere dell’acidità del fenolo e confrontarla con quella del p-nitrofenolo e del p-amminofenolo.

• discutere dell’acidità del fenolo giustificando la stabilità della base coniugata
• confrontare l’acidità dei tre composti e ordinarli dal più acido al meno acido giustificando la risposta mediante le strutture di risonanza

Avendo a disposizione i reattivi necessari e un polarimetro, spiegare come è possibile identificare due campioni incogniti di zuccheri come mannosio (epimero in 2 del glucosio) e gatattosio (epimero in 4 del glucosio).